Castalagin - Castalagin

Castalagin
Chemická struktura kastalaginu
Jména
Ostatní jména
Vescalagin (léčba)
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
Vlastnosti
C41H26Ó26
Molární hmotnost934,63 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Castalagin je ellagitannin, druh hydrolyzovatelného taninu, nalezený v dub a Kaštan dřevo[2] a v kmenových kůrách Anogeissus leiocarpus a Terminalia avicennoides.[3]

Castalagin je (33beta) -izomer sloučeniny vescalagin.[4] Během stárnutí alkoholů v dubové sudy Vescalagin může být extrahován ze dřeva a následně může být chemickými reakcemi transformován na nové deriváty.[5] Vescalagin je jedním z nejhojnějších ellagitaninů extrahovaných z dubového dřeva pomocí bílého vína.[6]

Deriváty

Flavono-ellagitannin známý jako acutissimin A vzniká při interakci dubového taninu s vescalaginem s flavonoidem ve víně.

Biosyntéza

V některých rostlinách, včetně dubu a kaštanu, se ellagitaniny tvoří 1,2,3,4,6-pentagalloyl-glukóza a dále zpracovány oxidační dehydrogenací (tellimagrandin II a kazuarictin formace). Po přeměně kazuarictin na pedunculagin pyranosový prsten glukóza otevírá a rodina sloučenin včetně kazuariin, casuarinin, kastalagin a Castlin, vescalagin a vescalin formuláře.[Citace je zapotřebí ]

Castalagin se tak tvoří z pentygalloyl - struktura glukózy. Castalagin a vescalagin (1,2,3,5-nonahydroxytrifenoyl -4,6-hexahydroxydifenoyl -glukózy) mohou být dále polymerizovány v odpovídajících dimery roburin A[7] a roburin D, a 33-karboxy-33-deoxyvescalagin.[8]

Glykosidy

Grandinin je kastalaginový glykosid[9] vazbou pentózy lyxóza.[10]

Reference

  1. ^ "Castalagin". PubChem. 2017-07-29.
  2. ^ Zahri, S; Belloncle, C; Charrier, F; Pardon, P; Quideau, S; Charrier, B (2007). „Dopad UV světla na ellagitaniny a barvu povrchu dřeva dubu evropského (Quercus petraea a Quercus robur)“. Aplikovaná věda o povrchu. 253 (11): 4985–9. doi:10.1016 / j.apsusc.2006.11.005.
  3. ^ Shuaibu MN, Pandey K, Wuyep PA a kol. (Listopad 2008). „Castalagin z Anogeissus leiocarpus zprostředkovává zabíjení Leishmanie in vitro“. Parazitologický výzkum. 103 (6): 1333–8. doi:10.1007 / s00436-008-1137-7. PMID  18690475.
  4. ^ Vivas N, Laguerre M, Pianet de Boissel I, Vivas de Gaulejac N, Nonier MF (duben 2004). "Konformační interpretace fyzikálně-chemických vlastností vescalaginu a castalaginu". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (7): 2073–8. doi:10.1021 / jf030460m. PMID  15053554.
  5. ^ Puech JL, Mertz C, Michon V, Le Guernevé C, Doco T, Hervé Du Penhoat C (květen 1999). „Vývoj kastalaginu a vescalaginu v etanolových roztocích. Identifikace nových derivátů“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (5): 2060–6. doi:10.1021 / jf9813586. PMID  10552496.
  6. ^ Marinov, M. G .; Dimitrova, E. D .; Puech, J. -L. (1997). "Kinetika extrakce ellagitanninu z dubového dřeva pomocí bílého vína". Journal of Wine Research. 8: 29–40. doi:10.1080/09571269708718095.
  7. ^ Herve Du Penhoat, Catherine L.M .; Michon, Veronique M.F .; Ohassan, Abdelhamid; Peng, Shuyun; Scalbert, Augustin; Gage, Douglas (1991). „Roburin A, dimerní ellagitannin z jádrového dřeva Quercus robur“. Fytochemie. 30: 329–32. doi:10.1016 / 0031-9422 (91) 84148-L.
  8. ^ Glabasnia, Arne; Hofmann, Thomas (2007). „Identifikace a senzorické hodnocení dehydro- a deoxy-ellagitaninů vzniklých při opékání dubového dřeva (Quercus alba L.)“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (10): 4109–18. doi:10.1021 / jf070151m. PMID  17444655.
  9. ^ Fridrich, Diana; Glabasnia, Arne; Fritz, Jessica; Esselen, Melanie; Pahlke, Gudrun; Hofmann, Thomas; Marko, Doris (2008). „Dubové ellagitaniny potlačují fosforylaci receptoru epidermálního růstového faktoru v buňkách lidského karcinomu tlustého střeva“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (9): 3010–15. doi:10.1021 / jf073427z. PMID  18419129.
  10. ^ Hofmann T, Glabasnia A, Schwarz B, Wisman KN, Gangwer KA, Hagerman AE (prosinec 2006). „Vazba na proteiny a svíravá chuť polymerního prokyanidinu, 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glukopyranózy, kastalaginu a grandininu“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (25): 9503–9. doi:10.1021 / jf062272c. PMC  2597504. PMID  17147439.