Alkylresorcinol - Alkylresorcinol

Bilobol (5-[(Z) -pentadec-8-enylo] resorcinol)

Alkylresorcinoly, také známý jako resorcinolické lipidy, jsou fenolové lipidy složený z dlouhých alifatický řetězy a resorcinol - fenolové kruhy typu.[1]

Přírodní zdroje alkylresorcinolů

Alkylresorcinoly jsou v přírodě relativně vzácné, přičemž hlavními známými zdroji jsou pšenice, žito, ječmen, triticale (obilné trávy), plody Ginkgo biloba Bilobol, měkkýš a některé druhy bakterií.

DB-2073 (2-n-hexyl-5-n-propylresorcinol)

DB-2073 je antibiotikum izolované z bujónové kultury Pseudomonas sp.[2] Jsou také hlavními složkami vnějšího pláště cysty Azotobacter.[3]

Výskyt v obilovinách

Alkylresorcinoly jsou ve vysokém množství přítomny v otruby vrstva (např. oplodí, vrstvy testa a aleuronu) z pšenice a žito[4] (0,1-0,3% sušiny). 5-Alkylresorcinoly lze také najít v rýže, i když ne v jedlých částech rostliny rýže.[5]

V EU jsou přítomny pouze ve velmi malém množství endosperm (část obilovin obilí, které se používá k výrobě bílé mouka ), což znamená, že alkylresorcinoly lze použít jako „biomarkery“ pro lidi, kteří konzumují potraviny obsahující celozrnnou pšenici a žito, a nikoli výrobky z obilovin na bázi bílé mouky.[6]

Předpokládalo se, že mají alkylresorcinoly antinutriční vlastnosti (např. snížení růstu prasat a kuřat krmených žitem), ale tato teorie byla zdiskreditována a řada studií na zvířatech prokázala, že nemají žádný zjevný negativní účinek na zvířata nebo člověka.[6]

Biomarkery celozrnné stravy

Stále více důkazů z pokusů s lidskými intervencemi naznačuje, že jsou nejslibnějším biomarkerem celozrnné příjem pšenice a žita.[7][8] Metabolity alkylresorcinolu, Kyselina 3,5-dihydroxybenzoová (DHBA) a Kyselina 3,5-dihydroxyfenylpropionová (DHPPA) byly poprvé identifikovány v moči[9] a lze jej kvantifikovat v moči[10] a plazma,[11] a může to být alternativní, ekvivalentní biomarker příjmu celozrnné pšenice.[12]

Průměrný příjem alkylresorcinolů ve Velké Británii je kolem 11 mg / osobu / den a ve Švédsku kolem 20 mg / osobu / den.[13] To se značně liší v závislosti na tom, zda lidé běžně konzumují celozrnný / celozrnný / hnědý chléb, který má vysoký obsah alkylresorcinolů (300–1 000 μg / g), nebo bílý pšeničný chléb, který má velmi nízké koncentrace alkylresorcinolů (<50 μg / g).

Možné biologické aktivity

In vitro studie ukázaly, že alkylresorcinoly mohou zabránit otáčení buněk rakovinný, ale že nemají žádný účinek na buňky, které jsou již rakovinné.[6] Alkylresorcinoly také zvyšují gamatokoferol hladiny u potkanů ​​při krmení ve vysokých množstvích (0,2% celkové stravy a více).[14]

Alkylresorcinoly v Grevillea banksii a Grevillea 'Robyn Gordon' jsou zodpovědní za kontaktní dermatitida.[15]

Triviální názvy některých resorcinolických lipidů

Deriváty

Sorgoleon je hydrofobní kořenový exsudát Čirok bicolor.[17]

Reference

  1. ^ Baerson, S. R .; Schröder, J .; Cook, D .; Rimando, A. M .; Pan, Z .; Dayan, F. E.; Noonan, B. P .; Duke, S. O. (2010). „Alkylresorcinol biosyntéza v rostlinách: nové poznatky ze staré rodiny enzymů?“. Signalizace a chování zařízení. 5 (10): 1286–1289. doi:10.4161 / psb.5.10.13062. PMC  3115369. PMID  20861691.
  2. ^ Kanda, N .; Ishizaki, N .; Inoue, N .; Oshima, M .; Handa, A. (1975). „DB-2073, nové alkylresorcinolové antibiotikum. I. Taxonomie, izolace a charakterizace“. The Journal of Antibiotics. 28 (12): 935–942. doi:10,7164 / antibiotika. 28.935. PMID  1206006.
  3. ^ Funa, N .; Ozawa, H .; Hirata, A .; Horinouchi, S. (2006). „Fenolická syntéza lipidů polyketidovými syntázami typu III je nezbytná pro tvorbu cyst u Azotobacter vinelandii“. Sborník Národní akademie věd. 103 (16): 6356–6361. doi:10.1073 / pnas.0511227103. PMC  1458882. PMID  16597676.
  4. ^ Suzuki, Y. (1999). "Struktury analogů souvisejících s 5-alkylresorcinolem v žitě". Fytochemie. 52 (2): 281–289. doi:10.1016 / S0031-9422 (99) 00196-X.
  5. ^ Suzuki, Y .; Kurano, M .; Esumi, Y .; Yamaguchi, I .; Doi, Y. (2003). „Biosyntéza 5-alkylresorcinolu v rýži: Začlenění domnělé jednotky mastné kyseliny do uhlíkového řetězce 5-alkylresorcinolu“. Bioorganická chemie. 31 (6): 437–452. doi:10.1016 / j.bioorg.2003.08.003. PMID  14613765.
  6. ^ A b C Ross, A. B .; Kamal-Eldin, A .; Aman, P. (2004). „Dietní alkylresorcinoly: absorpce, biologická aktivita a možné použití jako biomarkery celozrnných potravin bohatých na pšenici a žito“. Recenze výživy. 62 (3): 81–95. doi:10.1301 / nr.2004.mar.81-95. PMID  15098855.
  7. ^ Landberg, R .; Kamal-Eldin, A .; Andersson, A .; Vessby, B .; Aman, P. (2008). „Alkylresorcinoly jako biomarkery celozrnné pšenice a žita: Koncentrace a příjem v plazmě odhadované ze záznamů o stravě“. American Journal of Clinical Nutrition. 87 (4): 832–838. doi:10.1093 / ajcn / 87.4.832. PMID  18400704.
  8. ^ Landberg, R .; Kamal-Eldin, A .; Andersson, S. -O .; Johansson, J. -E .; Zhang, J. -X .; Hallmans, G .; Aman, P. (2009). „Reprodukovatelnost plazmových alkylresorcinolů během 6týdenní intervenční studie týkající se žita u mužů s rakovinou prostaty“. Journal of Nutrition. 139 (5): 975–980. doi:10.3945 / jn.108.099952. PMID  19321581.
  9. ^ Ross, A. B .; Åman, P .; Kamal-Eldin, A. (2004). „Identifikace metabolitů alkylresorcinolu z obilovin v lidské moči - potenciální biomarkery příjmu celozrnné pšenice a žita“. Journal of Chromatography B. 809 (1): 125–130. doi:10.1016 / j.jchromb.2004.06.015. PMID  15282102.
  10. ^ Koskela, A .; Linko-Parvinen, A.-M .; Hiisivuori, P .; Samaletdin, A .; Kamal-Eldin, A .; Tikkanen, M. J .; Adlercreutz, H. (2007). "Kvantifikace metabolitů alkylresorcinolu v moči pomocí HPLC s detekcí pole coulometrické elektrody". Klinická chemie. 53 (7): 1380–1383. doi:10.1373 / clinchem.2006.084764. PMID  17495018.
  11. ^ Koskela, A .; Samaletdin, A .; Aubertin-Leheudre, M. N .; Adlercreutz, H. (2008). „Kvantifikace metabolitů alkylresorcinolu v plazmě vysoce účinnou kapalinovou chromatografií s detekcí pole coulometrické elektrody“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (17): 7678–7681. CiteSeerX  10.1.1.533.1473. doi:10.1021 / jf801252s. PMID  18690683.
  12. ^ Aubertin-Leheudre, M .; Koskela, A .; Marjamaa, A .; Adlercreutz, H. (2008). „Plazmatické alkylresorcinoly a metabolity alkylresorcinolu v moči jako biomarkery příjmu obilných vláken u finských žen“. Epidemiologie rakoviny, biomarkery a prevence. 17 (9): 2244–2248. doi:10.1158 / 1055-9965.EPI-08-0215. PMID  18768490.
  13. ^ Ross, A. B .; Becker, W .; Chen, Y .; Kamal-Eldin, A .; Aman, P. (2005). „Příjem alkylresorcinolů z pšenice a žita ve Velké Británii a ve Švédsku“. British Journal of Nutrition. 94 (4): 496–499. doi:10.1079 / bjn20051511. PMID  16197572.
  14. ^ Ross, A. B .; Chen, Y .; Frank, J .; Swanson, J. E .; Parker, R. S .; Kozubek, A .; Lundh, T .; Vessby, B .; Aman, P .; Kamal-Eldin, A. (2004). „Cereálie alkylresorcinoly zvyšují hladiny gama-tokoferolu u potkanů ​​a inhibují metabolismus gama-tokoferolu in vitro“. The Journal of Nutrition. 134 (3): 506–510. doi:10.1093 / jn / 134.3.506. PMID  14988438.
  15. ^ Menz, J .; Rossi, E. R .; Taylor, W. C .; Wall, L. (1986). „Kontaktní dermatitida od Grevillea 'Robyn Gordon'". Kontaktujte dermatitidu. 15 (3): 126–131. doi:10.1111 / j.1600-0536.1986.tb01311.x. PMID  2946534.
  16. ^ Kozubek, A .; Tyman, J. H. P. (1999). „Resorcinolické lipidy, přírodní neizoprenoidní fenolové amfifily a jejich biologická aktivita“. Chemické recenze. 99 (1): 1–26. doi:10.1021 / cr970464o. PMID  11848979.
  17. ^ Dayan, F. E.; Rimando, A. M .; Pan, Z .; Baerson, S. R .; Gimsing, A. L .; Duke, S. O. (2010). „Sorgoleone“. Fytochemie. 71 (10): 1032–1039. doi:10.1016 / j.phytochem.2010.03.011. PMID  20385394.