Oxyfenisatin - Oxyphenisatine

Oxyfenisatin
Kekulé, kosterní vzorec oxyfenisatinu
Jména
Preferovaný název IUPAC
3,3-Bis (4-hydroxyfenyl) -1,3-dihydro-2H-indol-2-on[Citace je zapotřebí ]
Ostatní jména
Dihydroxydifenylisatin;[1] Difenolisatin;[1] Oxyfenisatin[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.004.299 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 204-728-1
KEGG
UNII
Vlastnosti
C20H15NÓ3
Molární hmotnost317.344 g · mol−1
log P1.398
Kyselost (strK.A)9.423
Zásaditost (strK.b)4.574
Farmakologie
A06AB01 (SZO)
Orálně, rektálně
Právní status
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Oxyfenisatin (nebo oxyfenisatin) je projímadlo.[3] Je to úzce spjato s bisacodyl, pikosulfát sodný, a fenolftalein. Dlouhodobé užívání je spojeno s poškozením jater,[4] a jako výsledek byl na počátku 70. let ve většině zemí stažen. The acetát derivát oxyfenisatinacetát se také kdysi používal jako projímadlo.

Přírodní chemické sloučeniny podobné oxyfenisatinu mohou být přítomny v švestky,[5] ale nedávný přehled příslušné vědecké literatury naznačuje, že laxativní účinek švestek je způsoben jinými složkami, včetně fenolických sloučenin (hlavně neochlorogenové kyseliny a chlorogenové kyseliny ) a sorbitol.[6]

Syntéza

Ketonová skupina isatin (1) je neenolizovatelný a má zajímavé vlastnosti. V silné kyselině protonuje a kyslík může být nahrazen elektronově bohatými skupinami.

Syntéza oxyfenisatinu:[7]

V roce 1885 bylo oznámeno, že kondenzace isatinu s fenolem 2 vede k 3, který je acetylován na (4). Oxyfenisatin má katarzní vlastnosti.

Reference

  1. ^ A b C SciFinder Scholar, verze 2004.2; Služba Chemical Abstracts, Registrační číslo 125-13-3, přístup 1. září 2011
  2. ^ 21 C.F.R. 216.24
  3. ^ Farack, USA; Nell, G. (1984). „Mechanism of action of Diphenolic Laxatives: The Role of Adenylate Cyclase and Mucosal Permeability“. Trávení. 30 (3): 191–194. doi:10.1159/000199105. PMID  6548720.
  4. ^ Kotha, P .; Rake, M. O .; Willatt, D. (1980). „Poškození jater vyvolané oxyfenisatinem“ (PDF). British Medical Journal. 281 (6254): 1530. doi:10.1136 / bmj.281.6254.1530. PMC  1714947. PMID  6893676.
  5. ^ Baum, H. M .; Sanders, R. G .; Straub, G. J. (1951). „Výskyt difenylisatinu v kalifornských švestkách“. Journal of the American Pharmaceutical Association. 40 (7): 348–349. doi:10,1002 / jps.3030400713. PMID  14850362.
  6. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M .; Bowen, P.E .; Hussain, E. A .; Damayanti-Wood, B. I .; Farnsworth, N. R. (2001). „Chemické složení a možné zdravotní účinky sušených švestek: funkční jídlo?“. Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě. 41 (4): 251–286. doi:10.1080/20014091091814. PMID  11401245.
  7. ^ Baeyer, A .; Lazarus, M. J. (1885). „Ueber Condensationsproducte des Isatins“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 18 (2): 2637. doi:10,1002 / cber.188501802170.