Organické sloučeniny síry - Organosulfur compounds - Wikipedia

Organické sloučeniny síry jsou organické sloučeniny které obsahují síra.[1] Často jsou spojovány s nepříjemnými pachy, ale mnoho z nejsladších známých sloučenin jsou deriváty organosíry, např. sacharin. Příroda oplývá organosírovými sloučeninami - síra je nezbytná pro život. Z 20 společných aminokyseliny, dva (cystein a methionin ) jsou organické sloučeniny síry a antibiotika penicilin a sulfa léky oba obsahují síru. Zatímco antibiotika obsahující síru zachraňují mnoho životů, sirná hořčice je smrtící agent chemické války. Fosilní paliva, uhlí, ropa, a zemní plyn, které pocházejí ze starověkých organismů, nutně obsahují organosírové sloučeniny, odstranění z nichž je a hlavní zaměření z ropné rafinerie.

Síra sdílí chalkogen skupina s kyslík, selen, a telur Očekává se, že organosírové sloučeniny mají podobnost se sloučeninami uhlík-kyslík, uhlík-selen a uhlík-telur.

Klasika chemický test pro detekci sloučenin síry je Cariusova halogenová metoda.

Třídy

Organické sloučeniny síry lze klasifikovat podle obsahu síry funkční skupiny, které jsou uvedeny (přibližně) v sestupném pořadí podle výskytu.

Sulfidy

Sulfidy, dříve známé jako thioethery, se vyznačují C-S-C vazby[3][4] Ve vztahu k vazbám C-C jsou vazby C-S delší, protože atomy síry jsou větší než atomy uhlíku a asi o 10% slabší. Zástupce délky vazby ve sloučeninách síry je 183odpoledne pro jednoduchou vazbu S-C v methanthiol a 173 hodin v thiofen. C-S energie disociace vazby pro thiomethan je 89 kcal / mol (370 kJ / mol) ve srovnání s methanem 100 kcal / mol (420 kJ / mol) a když je vodík nahrazen methylovou skupinou, energie klesá na 73 kcal / mol (305 kJ / mol).[5] Singl vazba uhlík na kyslík je kratší než vazba C-C. The energie disociace vazby pro dimethylsulfid a dimethylether jsou 73, respektive 77 kcal / mol (305 a 322 kJ / mol).

Sulfidy se obvykle připravují alkylace thiolů. Mohou být také připraveny prostřednictvím Pummererův přesmyk. V jednom pojmenovaná reakce volal Ferrariova reakce fenylether je převeden na fenoxathiin působením elementární síry a chlorid hlinitý.[6]

Ferrariova reakce

Thioacetaly a thioketály mají posloupnost vazeb C − S − C − S − C. Představují podtřídu sulfidů. Thioacetaly jsou užitečné vumpolung „karbonylových skupin. Thioacetaly a thioketály lze také použít k ochraně karbonylové skupiny v organických syntézách.

Výše uvedené třídy sloučenin síry existují také v nasycených a nenasycených heterocyklický struktur, často v kombinaci s jinými heteroatomy, jak dokládá thiiranes, thiireny, thietany, thietes, dithietany, thiolany, thianes, dithianes, thiepanes, thiepines, thiazoly, isothiazoly, a thiofeny, mezi ostatními. Poslední tři sloučeniny představují speciální třídu heterocyklů obsahujících síru aromatický. The rezonanční stabilizace z thiofen je 29 kcal / mol (121 kJ / mol) ve srovnání s 20 kcal / mol (84 kJ / mol) pro analog kyslíku furan. Důvodem tohoto rozdílu je vyšší elektronegativita pro kyslík odtahující elektrony k sobě na úkor proudu aromatického kruhu. Přesto jako aromatický substituent thioskupina méně uvolňuje elektrony než alkoxyskupina. Dibenzothiofeny (viz obrázek), tricyklické heterocykly skládající se ze dvou benzenových kruhů fúzovaných s centrálním thiofenovým kruhem, se hojně vyskytují v těžších frakcích ropy.

Thioly, disulfidy, polysulfidy

Thiol skupiny obsahují funkčnost R − SH. Thioly jsou strukturně podobné alkohol skupina, ale tyto funkce se velmi liší svými chemickými vlastnostmi. Thioly jsou víc nukleofilní, kyselější a snadněji oxidovaný. Tato kyselost se může lišit o 5 pK.A Jednotky.[7]

Rozdíl v elektronegativita mezi sírou (2,58) a vodíkem (2,20) je malý, a proto vodíkové vazby v thiolech není prominentní. Alifatické thioly se tvoří jednovrstvé na zlato, které jsou aktuální v nanotechnologie.

K určitým aromatickým thiolům lze získat přístup prostřednictvím a Herzova reakce.

Disulfidy R − S − S − R s vazbou kovalentní síra k síře jsou důležité pro síťování: v biochemie pro skládání a stabilitu některých proteinů a v polymerní chemie pro zesíťování pryže.

Známé jsou také delší sirné řetězce, například v přírodním produktu varacin který obsahuje neobvyklý pentathiepinový kruh (5-sírový řetězec cyklický na benzenový kruh).

Thioestery

Thioestery mají obecnou strukturu R − C (O) −S − R. Vztahují se k běžným esterům (R − C (O) −O − R), ale jsou náchylnější k hydrolýze a souvisejícím reakcím. Thioestery jsou prominentní v biochemii, zejména v mastné kyseliny syntéza.

Sulfoxidy, sulfony a thiosulfináty

A sulfoxid, R − S (O) −R, je S-oxid sulfidu ("oxid sulfidu"), a sulfon, R − S (O)2−R, je S,S-sulfidový oxid, a thiosulfinát, R − S (O) −S − R, je S-oxid disulfidu a thiosulfonát, R-S (O)2−S − R, je S,S- oxid disulfidový. Všechny tyto sloučeniny jsou dobře známy rozsáhlou chemií, např. dimethylsulfoxid, dimethylsulfon, a alicin (viz výkres).

Sulfimidy, sulfoximidy, sulfondiiminy

Sulfimidy (také nazývané sulfiliminy) jsou sloučeniny síry a dusíku struktury R2S = NR ', dusíkový analog sulfoxidů. Jsou zajímavé částečně kvůli jejich farmakologickým vlastnostem. Pokud jsou k síře připojeny dvě různé skupiny R, jsou sulfimidy chirální. Sulfimidy tvoří stabilní α-karbanionty.[8]

Sulfoximidy (také nazývané sulfoximiny) jsou tetrakoordinační sloučeniny síry a dusíku, isoelektronické se sulfony, ve kterých je jeden atom kyslíku sulfonu nahrazen substituovaným atomem dusíku, např. R2S (O) = NR '. Pokud jsou k síře připojeny dvě různé skupiny R, jsou sulfoximidy chirální. Velká část zájmu o tuto třídu sloučenin je odvozena z objevu, že methioninsulfoximid (methioninsulfoximin) je inhibitorem glutamin syntetáza.[9]

Sulfonediiminy (také nazývané sulfodiiminy, sulfodiimidy nebo sulfonediimidy) jsou tetrakoordinační sloučeniny síry a dusíku, isoelektronické se sulfony, ve kterých jsou oba atomy kyslíku sulfonu nahrazeny substituovaným atomem dusíku, např. R2S (= NR ')2. Zajímají se díky své biologické aktivitě a jako stavební kameny pro syntézu heterocyklů.[10]

S-Nitrosothioly

S-Nitrosothioly, také známé jako thionitrity, jsou sloučeniny obsahující nitroso skupinu vázanou na atom síry thiolu, např. R − S − N = O. V biochemii jim byla věnována značná pozornost, protože slouží jako dárci nitrosoniového iontu, NO+a oxid dusnatý, NO, který může sloužit jako signální molekuly v živých systémech, zejména v souvislosti s vazodilatací.[11]

Halogenidy síry

Je známa široká škála organosírových sloučenin, které obsahují jednu nebo více halogen atom („X“ v následujících chemických vzorcích) navázaný na jeden atom síry, např .: sulfenylhalogenidy, RSX; sulfinylhalogenidy, RS (O) X; sulfonylhalogenidy, RSO2X; alkyl a arylsulfur trichloridy, RSCI3 a trifluoridy, RSF3;[12] a alkyl a arylsulfur pentafluoridy, RSF5.[13] Méně známé jsou dialkylsulfur tetrahalogenidy, představované hlavně tetrafluoridy, např. R2SF4.[14]

Thioketony, thioaldehydy a příbuzné sloučeniny

Sloučeniny s dvojné vazby mezi uhlíkem a sírou jsou relativně neobvyklé, ale zahrnují důležité sloučeniny sirouhlík, karbonylsulfid, a thiofosgen. Thioketony (RC (= S) R ') jsou u alkylových substituentů neobvyklé, ale jedním příkladem je thiobenzofenon. Thioaldehydy jsou stále vzácnější, což odráží jejich nedostatek sterické ochrany („thioformaldehyd "existuje jako cyklický trimer). Thioamidy, se vzorcem R1C (= S) N (R.2) R3 jsou častější. Obvykle se připravují reakcí amidů s Lawessonovo činidlo. Isothiokyanáty, se vzorcem R − N = C = S, se nacházejí přirozeně. Patří mezi ně zeleninová jídla s charakteristickými příchutěmi díky isothiokyanáty wasabi, křen, hořčice, ředkev, Růžičková kapusta, řeřicha, nasturtiums, a kapary.

S-Oxidy a S,S-dioxidy thiokarbonylových sloučenin

The S-oxidy thiokarbonylových sloučenin jsou známé jako thiokarbonyl S-oxidy nebo sulfiny, R2C = S = O a thiokarbonyl S,S-dioxidy nebo sulfeny, R.2C = SO2. Tyto sloučeniny jsou dobře známy rozsáhlou chemií, např. Viz syn-propanethial-S-kysličník a sulfen.

Trojné vazby mezi uhlíkem a sírou

Trojné vazby mezi sírou a uhlíkem v sulfaalkynech jsou vzácné a lze je najít v monosulfid uhlíku (CS) [15] a byly navrženy pro sloučeniny F3CCSF3 [16][17] a F5SCSF3.[18] Sloučenina HCSOH je také reprezentována sloučeninou, která má formální trojnou vazbu.[19]

Thiokarboxylové kyseliny a thioamidy

Thiokarboxylové kyseliny (RC (O) SH) a dithiokarboxylové kyseliny (RC (S) SH) jsou dobře známy. Jsou strukturně podobné karboxylovým kyselinám, ale jsou kyselější. Thioamidy jsou analogické amidům.

Kyseliny sulfonové, sulfinové a sulfenové, estery, amidy a příbuzné sloučeniny

Kyseliny sulfonové mít funkčnost R − S (= O)2-OH.[20] Jsou to silné kyseliny, které jsou obvykle rozpustné v organických rozpouštědlech. Sulfonové kyseliny jako kyselina trifluormethansulfonová je často používaným činidlem v organická chemie. Kyseliny sulfinové mít funkčnost R − S (O) −OH while sulfenové kyseliny mít funkčnost R − S − OH. V řadě sulfonových - sulfinových - sulfenových kyselin se v tomto pořadí snižuje jak pevnost, tak stabilita kyseliny.[21][22] Sulfonamidy, sulfinamidy a sulfenamidy, se vzorci R − SO2NR '2, R − S (O) NR ′2a R − SNR ′2každý má bohatou chemii. Například, sulfa léky jsou sulfonamidy odvozené od aromatická sulfonace. Chirální sulfinamidy se používají v asymetrické syntéze, zatímco sulfenamidy se značně používají v procesu vulkanizace, aby se napomohlo zesíťování. Thiokyanáty, R-S-CN, se vztahují k sulfenylhalogenidům a esterům, pokud jde o reaktivitu.

Sulfonium, oxosulfonium a příbuzné soli

A sulfoniový ion je kladně nabitý iont se třemi organickými substituenty připojenými k síře, se vzorcem [R3S]+. Spolu s jejich záporně nabitým protějškem, aniontem, se sloučeniny nazývají sulfoniové soli. Oxosulfoniový iont je kladně nabitý iont se třemi organickými substituenty a kyslíkem navázaným na síru, se vzorcem [R3S = O]+. Spolu s jejich záporně nabitým protějškem, aniontem, se sloučeniny nazývají oxosulfoniové soli. Příbuzné druhy zahrnují alkoxysulfoniové a chlorsulfoniové ionty, [R.2SOR]+ a [R.2SCl]+, resp.

Sulfonium, oxosulfonium a thiokarbonyl ylidy

Deprotonace sulfoniových a oxosulfoniových solí poskytuje ylidy, struktury R2S+- C.−−R ′2 a R.2TAK)+- C.−−R ′2. Zatímco sulfoniumylidy, například v Johnson – Corey – Chaykovského reakce používá se k syntéze oxirane, jsou někdy nakresleny dvojnou vazbou C = S, např. R2S = CR ′2, ylidická vazba uhlík-síra je vysoce polarizovaná a je lépe popsána jako iontová. Sulfoniumylidy jsou klíčové meziprodukty synteticky použitelných Stevensův přesmyk. Thiokarbonylylidy (RR'C = S+- C.−−RR ′) může vzniknout otevřením kruhu thiiranes, fotocyklizace arylvinylsulfidů,[23] stejně jako jinými procesy.

Sulfurany a persulfurany

Sulfurany jsou relativně specializované funkční skupiny, které jsou čtyřmocný, hypervalentní sloučeniny síry, se vzorcem SR4[24] a podobně persulfurany jsou šestimocný SR6. Celouhlíkové šestimocné komplexy byly známy pro těžší představitele chalkogen skupina, například sloučenina hexamethylpertelluran (Te (Me)6) byl objeven v roce 1990[25] reakcí tetramethyltelluria s xenon difluorid TeF2(CH3)4 následuje reakce s dimethylzinek. Sírový analog hexamethylpersulfuran (S (CH3)6) byla předpovězena jako stabilní[26] ale dosud nebyl syntetizován.

Vůbec první all-uhlík persulfuran, který byl ve skutečnosti syntetizován v laboratoři, má dva methyl a dva bifenyl ligandy:[27]

All-uhlík persulfuran

Připravuje se z odpovídajícího síranu 1 s xenon difluorid / fluorid boritý v acetonitril na síraanylovou skupinu 2 následuje reakce s methyllithium v tetrahydrofuran na (stabilní) persulfuran 3 jako cis izomer. Rentgenová difrakce ukazuje C − S délky vazby v rozmezí od 189 do 193 hodin (delší než standardní délka vazby) se zkresleným centrálním atomem síry oktaedrická molekulární geometrie.

Počítačová simulace naznačuje, že tyto vazby jsou velmi polární a negativní náboje zůstávají na uhlíku.

Přirozeně se vyskytující organosírové sloučeniny

Ne všechny sloučeniny síry jsou páchnoucí znečišťující látky. Penicilin a cefalosporin jsou život zachraňující antibiotika, odvozené od hub. Gliotoxin je síra mykotoxiny produkováno několika druhy hub, které jsou předmětem šetření, jako antivirové činidlo. Sloučeniny jako alicin a ajoene jsou zodpovědní za zápach česnek, a lenthionin přispívá k chuti houby shiitake. Těkavé organické sloučeniny síry také přispívají k jemným chuťovým vlastnostem víno, ořechy, čedar, čokoláda, káva a příchutě tropického ovoce.[28] Mnoho z těchto přírodních produktů má také důležité léčivé vlastnosti, jako je prevence destička agregace nebo boj proti rakovině.

Ve znečištění

Většina organických sloučenin síry v životním prostředí se přirozeně vyskytuje, což je důsledkem skutečnosti, že síra je nezbytná pro život a že tento prvek obsahují dvě aminokyseliny (cystein a methionin).

Některé sloučeniny síry v životním prostředí jsou generovány jako vedlejší produkty průmyslových procesů, jako je výroba plastů a pneumatik.

Vybranými procesy vytvářejícími pachy jsou organické sloučeniny síry vyrobené koksováním uhlí určené k vytlačení sirných sloučenin a jiných těkavých nečistot za účelem výroby „čistého uhlíku“ (Kola ), který se primárně používá k výrobě oceli.

Ve fosilních palivech

Pachy vyskytují se také v chemikálie zpracování uhlí nebo ropa na prekurzorové chemikálie (suroviny) pro následné průmyslové použití (např. plasty nebo farmaceutická výroba) a všudypřítomné potřeby ropné destilace pro benziny, nafta a další stupně topné oleje Výroba.

Organické sloučeniny síry lze chápat jako aromatické kontaminující látky, které je třeba odstranit ze zemního plynu před komerčním použitím, z výfukových komínů a výdechů před vypuštěním. V tomto posledně uvedeném kontextu lze říci, že organosírové sloučeniny představují škodlivé látky v síře kyselý déšť, nebo ekvivalentně, jsou to znečišťující látky v rámci nejběžnějších fosilních paliv, zejména uhlí.

Nejběžnější organosírovou sloučeninou přítomnou ve všech ropných frakcích je thiofen (C4H4S), cyklická a aromatická kapalina. Kromě toho obsahují těžké frakce oleje benzothiofen (C8H6S, thianaphtene) a dibenzothiofen. Většina posledních sloučenin jsou pevné látky a voní jako naftalen. V motorové naftě a topných olejích je přítomno mnoho methylovaných, dimethyl-, diethylbenzothiofenových derivátů, jejichž čištění je proto velmi obtížné.

Všechny tyto heterocyklické sulfidy tvoří 200–500 ppm přírodního paliva, silně substituované dibenzothiofeny zůstávají po HDS a tvoří 10–20 ppm. Tyto molekuly se také nacházejí v uhlí a před spotřebou musí být vyloučeny.

Redukovaný molybden společně s niklem se v současné době používá k eliminaci thiofenů z ropy (HDS) díky své vysoké afinitě k síře. Kromě toho se wolfram spolu s niklem a kobaltem používá pro hydrodesulfurizace (HDS) ve velkých rafinériích. Adsorpční mechanismus thiofenu na přechodné kovy je navržen nastat v systému π, kde organosírová sloučenina leží téměř rovnoběžně s kovovým povrchem. Mnoho vědců zaměřuje své úsilí na optimalizaci oxidačního stavu přechodných kovů pro HDS, jako je Cu (I ) a Ag (II), které se společně s Pd (0) ukázaly být specifičtější pro vazbu π s thiofeny všeho druhu.

Základ pro zápach

Lidé a jiná zvířata mají k činu mimořádně citlivý čich zápach nízkovalentních organosírových sloučenin, jako jsou thioly, sulfidy a disulfidy. Vonné těkavé thioly jsou produkty rozkladu bílkovin, které se nacházejí v hnilobných potravinách, proto je pro zabránění intoxikace zásadní citlivá identifikace těchto sloučenin. Nízkovalentní těkavé sloučeniny síry se vyskytují také v oblastech, kde jsou nízké hladiny kyslíku ve vzduchu, což představuje riziko udušení. Bylo zjištěno, že měď je vyžadována pro vysoce citlivou detekci určitých těkavých thiolů a příbuzných organosírových sloučenin čichovými receptory u myší. Zda lidé také potřebují měď pro citlivou detekci thiolů, zatím není známo.[29]


Reference

  1. ^ Block, E. (1978). Reakce organosírových sloučenin. Akademický tisk. ISBN  0-12-107050-6.
  2. ^ Martin, J. C .; Arhart, R. J .; Franz, J. A .; Perozzi, E. F .; Kaplan, L. J. "Bis [2,2,2-trifluor-l-fenyl-l- (trifluormethyl) ethoxy] difenylsulfan". Organické syntézy. 57: 22. doi:10.15227 / orgsyn.057.0022.
  3. ^ Organická chemie IUPAC Blue Book. Pravidla C-5: Sloučeniny obsahující bivalentní síru http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_25.htm
  4. ^ Organická chemie IUPAC Blue Book. Doporučení R-5.7.1.3.4 Thiokarboxylové a thiokarbonové kyseliny.[1]
  5. ^ Příručka chemie a fyziky (81. vydání). CRC Press. ISBN  0-8493-0481-4.
  6. ^ Suter, C. M .; Maxwell, Charles E. „Fenoxthin [Phenoxathiin]“. Organické syntézy. 18: 64. doi:10.15227 / orgsyn.018.0064.; Kolektivní objem, 2, str. 485
  7. ^ Cremlyn, R. J. (1996). Úvod do chemie organosíry. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN  0-471-95512-4.
  8. ^ García Ruano, J. L .; Cid, M. B .; Martín Castro, A. M .; Alemán, J. (2008). „Acyklický S,S-Dialkylsulfimides ". In Kambe, N. (ed.). Science of Synthesis. 39. Thieme. str. 352–375. ISBN  978-1-58890-530-7.
  9. ^ Drabowicz, J .; Lewkowski, J .; Kudelska, W .; Girek, T. (2008). "S,S-Dialkylsulfoximides ". In Kambe, N. (ed.). Science of Synthesis. 39. Thieme. str. 154–173. ISBN  978-1-58890-530-7.
  10. ^ Drabowicz, J .; Lewkowski, J .; Kudelska, W .; Girek, T. (2008). "S,S-Dialkylsulfonediimines ". In Kambe, N. (ed.). Science of Synthesis. 39. Thieme. 173–180. ISBN  978-1-58890-530-7.
  11. ^ Zhang, Y .; Hogg, N. (2005). "S-Nitrosothioly: tvorba a transport buněk ". Volný radikál. Biol. Med. 38 (7): 831–838. doi:10.1016 / j.freeradbiomed.2004.12.016. PMID  15749378.
  12. ^ Braverman, S .; Cherkinsky, M .; Levinger, S. (2008). „Alkylsulfur Trihalides“. V Kambe, N. (ed.). Science of Synthesis. 39. Thieme. 187–188. ISBN  978-1-58890-530-7.
  13. ^ Sheppard, W. A. ​​(1962). "Arylsulfur Pentafluorides". J. Am. Chem. Soc. 84: 3064–3072. doi:10.1021 / ja00875a006.
  14. ^ Drabowicz, J .; Lewkowski, J .; Kudelska, W .; Girek, T. (2008). "Dialkylsulfur Tetrahalogenidy". V Kambe, N. (ed.). Science of Synthesis. 39. Thieme. str. 123–124. ISBN  978-1-58890-530-7.
  15. ^ Moltzen, E. K .; Klabunde, K. J .; Senning, A. (1988). „Uhlík monosulfid: recenze“. Chem. Rev. 88 (2): 391. doi:10.1021 / cr00084a003.
  16. ^ Pötter, B .; Seppelt, K. (1984). „Trifluoroethylidynesulfur Trifluoride, F3C-C≡SF3". Angew. Chem. Int. Vyd. Engl. 23 (2): 150. doi:10,1002 / anie.198401501.
  17. ^ Buschmann, J .; Damerius, R .; Gerhardt, R .; Lentz, D .; Luger, P .; Marschall, R .; Preugschat, D .; Seppelt, K .; Simon, A. (1992). „(Trifluorethylidýn) trifluorid síry, F3CC≡SF3: dvě struktury v pevné fázi a reaktivita jako karben “. J. Am. Chem. Soc. 114 (24): 9465. doi:10.1021 / ja00050a027.
  18. ^ Gerhardt, R .; Gerlbig, T .; Buschamann, J .; Luger, P .; Seppelt, K. (1988). „SF5- Jednotka jako skupina chránící steric; Syntéza a struktura F5S − C≡SF3". Angew. Chem. Int. Vyd. Engl. 27 (11): 1534. doi:10,1002 / anie.198815341.
  19. ^ Schreiner, P .; Reisenauer, H .; Romanski, J .; Mloston, G. (2009). „Formální trojná vazba uhlík-síra: H − C≡S − O − H“. Angew. Chem. Int. Vyd. Engl. 48 (43): 8133–8136. doi:10.1002 / anie.200903969. PMID  19768827.
  20. ^ Organická chemie IUPAC Blue Book. C-6 Sulfurhalogenidy, sulfoxidy, sulfony a kyseliny síry a jejich deriváty http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_26.htm
  21. ^ Braverman, S .; Cherkinsky, M .; Levinger, S. (2008). "Alkansulfinové kyseliny a soli". V Kambe, N. (ed.). Science of Synthesis. 39. Thieme. str. 196–211. ISBN  978-1-58890-530-7.
  22. ^ Drabowicz, J .; Kiełbasiński, P .; Łyżwa, P .; Zając, A .; Mikołajczyk, M. (2008). "Alkanesulfenic Acids". V Kambe, N. (ed.). Science of Synthesis. 39. Thieme. str. 550–557. ISBN  978-1-58890-530-7.
  23. ^ Schultz, A. G .; DeTar, M. B. (1976). „Thiokarbonylylidy. Fotogenerace, přesmyk a cykloadiční reakce“. J. Am. Chem. Soc. 98: 3564–3572. doi:10.1021 / ja00428a029.
  24. ^ Martin, J. C .; Arhart, R. J .; Franz, J. A .; Perozzi, E. F .; Kaplan, L. J. „Bis [2,2,2-trifluor-l-fenyl-l- (trifluormethyl) ethoxy] difenylsulfan“. Organické syntézy. 57: 22. doi:10.15227 / orgsyn.057.0022.; Kolektivní objem, 6, str. 163
  25. ^ Ahmed, Latif; Morrison, John A. (1990). "Syntéza a charakterizace hexamethyltelluria (VI)". J. Am. Chem. Soc. 112 (20): 7411–7413. doi:10.1021 / ja00176a061.
  26. ^ Fowler, J. E.; Schaefer, H.F., III; Raymond, K. N. (1996). „S6 Konformátoři skupiny bodů hexamethylchalkogenu: Já6S, já6Já, já6Te ". Inorg. Chem. 35 (2): 279–281. doi:10.1021 / ic940240d.
  27. ^ Sato, S .; Matsunaga, K .; Horn, E .; Furukawa, N .; Nabeshima, T. (2006). „Izolace a molekulární struktura organopersulfuranů [12-S-6 (C6)]“. J. Am. Chem. Soc. 128 (21): 6778–6779. doi:10.1021 / ja060497r.
  28. ^ Qian, M. C .; Fan, X .; Mahattanatawee, K., eds. (2011). Těkavé sloučeniny síry v potravinách. ACS Symposium Series 1068. American Chemical Society. doi:10.1021 / bk-2011-1068. ISBN  978-0-8412-2616-6.
  29. ^ Duan, X .; Block, E .; Li, Z .; Connelly, T .; Zhang, J .; Huang, Z .; Su, X .; Pan, Y .; Wu, L .; Chi, Q .; Thomas, S .; Zhang, S .; Ma, M .; Matsunami, H .; Chen, G.-Q .; Zhang, H. (2012). „Zásadní role mědi při detekci odorantů koordinujících kovy“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 109: 3492–3497. Bibcode:2012PNAS..109.3492D. doi:10.1073 / pnas.1111297109. PMC  3295281. PMID  22328155.