Dithiane - Dithiane
 1,2-dithiane (vlevo), 1,3-dithiane a 1,4-dithiane (vpravo) | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména Dithiacyklohexany | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) |
|
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H8S2 | |
| Molární hmotnost | 120.23 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
A dithiane je heterocyklická sloučenina složený z a cyklohexan základní struktura, kde dva methylenové můstky (-CH
2- jednotky) jsou nahrazeny síra centra. Tři izomerní rodičovské heterocykly jsou 1,2-dithian, 1,3-dithian a 1,4-dithian.
1,3-dithianes
1,3-Dithianes jsou chránící skupina některých karbonyl -obsahující sloučeniny kvůli jejich inertnosti vůči mnoha podmínkám. Vznikají zpracováním karbonylové sloučeniny s 1,3-propandithiol za podmínek, které odstraňují vodu ze systému.[1] Chránící skupina může být odstraněna rtuťovými činidly, což je proces, který využívá vysokou afinitu Hg (II) k thioláty. 1,3-Dithianes se také používají v umpolung reakce, jako je Corey – Seebachova reakce:[2]
Typicky v organická syntéza jsou ketony a aldehydy chráněny jako dioxolanes místo dithianes.
Reference
- ^ E. J. Corey, D. Seebach (1988). „1,3-Dithiane“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 556
- ^ T. W. Green, P. G. M. Wuts, „Ochranné skupiny v organické syntéze“ Wiley-Interscience, New York, 1999. ISBN 978-0-471-69754-1.