Vazba uhlík-dusík - Carbon–nitrogen bond

A vazba uhlík-dusík je kovalentní vazba mezi uhlík a dusík a je jednou z nejhojnějších vazeb v organická chemie a biochemie.^[1]

Dusík má pět valenční elektrony a v jednoduchých aminech to je trojmocný, přičemž dva zbývající elektrony tvoří a osamělý pár. Prostřednictvím tohoto páru může dusík tvořit další vazbu vodík dělat to čtyřmocný a s kladným nábojem v amonné soli. Mnoho sloučenin dusíku tak může být potenciálně základní ale jeho stupeň závisí na konfiguraci: atom dusíku v amidy není základní kvůli delokalizaci osamělého páru do dvojné vazby a v pyrrol osamělý pár je součástí aromatického sextetu.

Podobný vazby uhlík-uhlík, tyto vazby se mohou vytvořit stabilní dvojné vazby, jako v iminy, a trojné vazby jako nitrily. Délky dluhopisů rozmezí od 147,9 odpoledne pro jednoduché aminy až 147,5 pm pro C-N = sloučeniny jako např nitromethan do 135,2 pm pro částečné dvojné vazby v pyridin do 115,8 hodin pro trojné dluhopisy jako v nitrily.^[2]

CN vazba je silně polarizována vůči dusíku ( elektronegativity C a N jsou 2,55, respektive 3,04) a následně molekulární dipólové momenty může být vysoká: kyanamid 4.27 D, diazomethan 1,5 D, methylazid 2.17, pyridin 2.19. Z tohoto důvodu je mnoho sloučenin obsahujících vazby CN rozpustné ve vodě.

Dusíkové funkční skupiny

Chemická třída	Dluhopisová objednávka	Vzorec	Příklad	Prům. Délka vazby C – N (Å)^[3]
Miny	1	R₂C-NH₂	Methylamin	1,469 (neutrální amin) 1,499 (amonná sůl)
Aziridiny	1	CH₂NHCH₂	Mitomycin	1.472
Azides	1	R₂C-N₃	fenylazid
Aniliny	1	Ph-NH₂	Anisidin	1,355 (sp² N) 1,395 (sp³ N) 1,465 (amonná sůl)
Pyrroly	1		Porfyrin	1.372
Amidové	1.2	R-CO-NR₂	Acetamid	1,325 (primární) 1,334 (sekundární) 1,346 (terciární)
Pyridiny	1.5	pyr	Nikotinamid	1.337
Imines	2	R₂C = NR	DBN	1,279 (vazba C = N) 1,465 (vazba C – N)
Nitrily	3	R-CN	Benzonitril	1.136
Izonitrily	3	R-NC	TOSMIC

Viz také

Kyanid
Další uhlíkové vazby s skupina 15 prvků: vazby uhlík-dusík, vazby uhlík-fosfor
Další uhlíkové vazby s období 2 prvky: vazby uhlík-lithium, vazby uhlík-berylium, uhlík-borové vazby, vazby uhlík-uhlík, vazby uhlík-dusík, vazby uhlík-kyslík, vazby uhlík-fluor

Reference

^ Organická chemie John McMurry, 2. vyd.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65. vyd.
^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tabulky délek vazeb určené rentgenovou a neutronovou difrakcí. Část 1. Délky vazeb v organických sloučeninách. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

[1] Organická chemie John McMurry, 2. vyd.

[crc-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65. vyd.

[3] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tabulky délek vazeb určené rentgenovou a neutronovou difrakcí. Část 1. Délky vazeb v organických sloučeninách. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

[1]

[2]

[3]