Dibenzothiofen - Dibenzothiophene

Dibenzothiofen
Jména
	Název IUPAC Dibenzothiofen
	Ostatní jména Difenylen sulfid, DBT
Identifikátory
Číslo CAS	132-65-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 23681 ;
ChEMBL	ChEMBL219828 ;
ChemSpider	2915 ;
Informační karta ECHA	100.004.613
Číslo ES	205-072-9;
KEGG	D03777 ;
PubChem CID	3023;
Číslo RTECS	HQ3490550;
UNII	Z3D4AJ1R48 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0047741 ;
	InChI InChI = 1S / C12H8S / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Klíč: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C12H8S / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Klíč: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYAY;
	ÚSMĚVY c1ccc2c (c1) c3ccccc3s2;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C12H8S
Molární hmotnost	184,26 g / mol
Vzhled	Bezbarvé krystaly
Hustota	1,252 g / cm3
Bod tání	97 až 100 ° C (207 až 212 ° F; 370 až 373 K) (svítí)
Bod varu	332 až 333 ° C (630 až 631 ° F; 605 až 606 K)
Rozpustnost ve vodě	insol.
Rozpustnost v jiných rozpouštědlech	benzen a související
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	hořlavý
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H311, H315, H331, H332, H400, H410
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P311, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P361, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Thiofen; Anthracen; Benzothiofen; Dibenzofuran
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Dibenzothiofen (DBT) je organosírná sloučenina skládající se ze dvou benzenové kruhy fúzované na centrální thiofen prsten. Je to bezbarvá pevná látka, která je chemicky poněkud podobná anthracen. Tento tricyklické heterocyklus, a zejména jeho alkylem substituované deriváty, se vyskytují široce v těžších frakcích ropa.^[1]

Syntéza a reakce

Dibenzothiofen se připraví reakcí bifenyl s chlorid sírový v přítomnosti chlorid hlinitý.^[2]

Redukce s lithium vede k rozštěpení jedné vazby C-S. Dochází k S-oxidaci sulfon, který je labilnější než mateřský dibenzothiofen. S butyllithium, tento heterocyklus podléhá postupné lithiaci v polohách 4 a 6.

Reference

^ Teh C. Ho „Hluboký HDS motorové nafty: chemie a katalýza“ Catalysis Today 2004, svazek 98, s. 3–18. doi:10.1016 / j.cattod.2004.07.048
^ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy „Dibenzothiofen z bifenylu a derivátů“, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, svazek 15, číslo 4, strany 561 - 563. doi:10,1002 / jhet. 5570150407

[1] Teh C. Ho „Hluboký HDS motorové nafty: chemie a katalýza“ Catalysis Today 2004, svazek 98, s. 3–18. doi:10.1016 / j.cattod.2004.07.048

[2] L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy „Dibenzothiofen z bifenylu a derivátů“, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, svazek 15, číslo 4, strany 561 - 563. doi:10,1002 / jhet. 5570150407

[1]

[2]

Jména



Název IUPAC Dibenzothiofen
Ostatní jména Difenylen sulfid, DBT
Identifikátory
Číslo CAS	132-65-0^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 23681^Y
ChEMBL	ChEMBL219828^Y
ChemSpider	2915^Y
Informační karta ECHA	100.004.613
Číslo ES	205-072-9
KEGG	D03777^Y
PubChem CID	3023
Číslo RTECS	HQ3490550
UNII	Z3D4AJ1R48^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0047741
InChI InChI = 1S / C12H8S / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H^Y Klíč: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C12H8S / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Klíč: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYAY
ÚSMĚVY c1ccc2c (c1) c3ccccc3s2
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₂H₈S
Molární hmotnost	184,26 g / mol
Vzhled	Bezbarvé krystaly
Hustota	1,252 g / cm³
Bod tání	97 až 100 ° C (207 až 212 ° F; 370 až 373 K) (svítí)
Bod varu	332 až 333 ° C (630 až 631 ° F; 605 až 606 K)
Rozpustnost ve vodě	insol.
Rozpustnost v jiných rozpouštědlech	benzen a související
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	hořlavý
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H311, H315, H331, H332, H400, H410
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P311, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P361, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Thiofen Anthracen Benzothiofen Dibenzofuran
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu