Difenyldisulfid - Diphenyl disulfide
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1,1'-disulfandiyldibenzen | |
| Ostatní jména Disulfanyldibenzen Difenyldisulfid Fenyldisulfid 1,2-difenyldisulfan (nedoporučuje se) | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.011.752  |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H10S2 | |
| Molární hmotnost | 218.33 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvé krystaly |
| Bod tání | 61 až 62 ° C (142 až 144 ° F; 334 až 335 K) |
| Nerozpustný | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Rozpustný v diethylether, benzen, sirouhlík, a THF |
| Struktura | |
| 0 D | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý |
| R-věty (zastaralý) | R36 / 37/38 |
| S-věty (zastaralý) | S26 |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Thiofenol, Dimethyldisulfid, Difenyldiselenid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Difenyldisulfid je chemická sloučenina se vzorcem (C6H5S)2. Tento bezbarvý krystalický materiál je často zkrácen Ph2S2. Je to jeden z nejčastěji se vyskytujících organických disulfidy v organická syntéza. Drobná kontaminace thiofenol je zodpovědný za nepříjemný zápach spojený s touto sloučeninou.
Příprava a struktura
Difenyldisulfid se obvykle připravuje oxidací thiofenol:
- 2 PhSH + Já2 → Ph2S2 + 2 Ahoj
Peroxid vodíku lze také použít jako oxidační činidlo.[1] Ph2S2 se zřídka připravuje v laboratoři, protože je levný a jeho předchůdce má nepříjemný zápach.
Jako většina organických disulfidů, i C.2S2 jádro Ph2S2 je nerovinný s úhelem vzepětí blížícím se 85 °.[2]
Reakce
Ph2S2 se používá hlavně v organické syntéze jako zdroj substituentu PhS.[3] Typická reakce zahrnuje tvorbu PhS-substituovaných karbonylových sloučenin prostřednictvím izolovat:
- RC (O) CHLiR ‘+ Ph2S2 → RC (O) CH (SPh) R ‘+ LiSPh
Snížení
Ph2S2 prochází redukcí, reakční charakteristikou disulfidů:
- Ph2S2 + 2 M → 2 MSPh (M = Li, Na, K)
Hydridová činidla, jako např borohydrid sodný a super hydrid lze také použít jako redukční činidla. Soli PhSM jsou silné zdroje nukleofil PhS−. Většina alkylhalogenidy, RX (X = halogenid) převést na thioethery s obecným vzorcem RSPh. Analogicky protonace MSPh dává thiofenol:
- PhSM + HCl → HSPh + MCl
Chlorace
Ph2S2 reaguje s chlór dát fenylsulfenylchlorid PhSCl (Štěpení Zinckeho disulfidem ). Tento druh je poněkud obtížné izolovat, takže se obvykle vytváří in situ.
Katalyzátor pro fotoizomerizaci alkenů
Ph2S2 katalyzuje cis-trans izomerizace z alkeny pod UV zářením.[4]
Oxidace
Oxidace Ph2S2 s octan olovnatý (Pb (OAc)4) v methanolu poskytuje sulfinitester PhS (O) OMe.[5]
Reference
- ^ Ravikumar, K. S .; Kesavan, V .; Crousse, B .; Bonnet-Delpon, D .; Bégué, J.-P. (2003). „Mírná a selektivní oxidace sirných sloučenin v trifluorethanolu: difenyldisulfid a methylfenylsulfoxid“. Organické syntézy. 80: 184.
- ^ T.Shimizu; H.Isono; M.Yasui; F. Iwasaki; N. Kamigata (2001). "Optická aktivita pevného skupenství dichalkogenidů: izolace chirální krystalizací a stanovení absolutní konfigurace". Org. Lett. 3: 3639. doi:10,1021 / ol010172g. PMID 11700101.
- ^ Byers, J. H. „Difenyldisulfid“ v Encyklopedie činidel pro organickou syntézu (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002 / 047084289X.
- ^ Thalmann, A. Oertle, K .; Gerlach, H. (1990). "Lakton kyseliny ricinelaidové". Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 7, str. 470
- ^ Field, L .; Locke, J. M. (1973). "Methylbenzensulfinát". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 723