Sulfanilamid - Sulfanilamide
 | |
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| AHFS /Drugs.com | salonemide Informace o drogách pro spotřebitele |
| ATC kód | |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.000.513  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C6H8N2Ó2S |
| Molární hmotnost | 172.20 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| Hustota | 1,08 g / cm3 |
| Bod tání | 165 ° C (329 ° F) |
| |
| |
| (ověřit) | |
Sulfanilamid (také hláskováno sulfanilamid) je sulfonamid antibakteriální lék. Chemicky je to organická sloučenina skládající se z anilin derivatizováno a sulfonamid skupina.[1] Práškový sulfanilamid byl použit Spojenci v druhá světová válka snížit míru infekce a přispěl k dramatickému snížení míry úmrtnosti ve srovnání s předchozími válkami.[2][3] Moderní antibiotika nahradili sulfanilamid na bojišti; nicméně sulfanilamid zůstává používán dodnes, zejména k léčbě vaginální kvasinkové infekce.[4]
Termín „sulfanilamidy“ se také používá k popisu rodiny molekul, které je obsahují funkční skupiny. Mezi příklady patří:
Mechanismus účinku
Jako sulfonamidové antibiotikum funguje sulfanilamid kompetitivní inhibicí (tj. Působením jako analog substrátu) enzymatických reakcí zahrnujících odst-aminobenzoová kyselina (PABA).[5][6] PABA je potřebná při enzymatických reakcích, které produkují kyselina listová, který funguje jako koenzym při syntéze puriny a pyrimidiny. Savci Nesyntetizují svou vlastní kyselinu listovou, takže nejsou ovlivněny inhibitory PABA, které selektivně ničí bakterie.
Dějiny
Sulfanilamid poprvé připravil v roce 1908 rakouský chemik Paul Josef Jakob Gelmo (1879–1961)[7] v rámci disertační práce na doktorát z Technische Hochschule z Vídeň.[8] To bylo patentováno v roce 1909.[9]
Gerhard Domagk, který řídil testování proléčivo Prontosil v roce 1935,[10] a Jacques a Thérèse Tréfouël, kteří spolu s Federico Nitti a Daniel Bovet v laboratoři Ernest Fourneau na Pasteurův institut, stanovil sulfanilamid jako aktivní formu,[11] jsou obecně připočítány s objevem sulfanilamidu jako chemoterapeutického činidla. Domagk získal za svou práci Nobelovu cenu.[12]
V roce 1937 Elixír sulfanilamid, lék, kde byl sulfanilamid syntetizován za použití diethylenglykol jako rozpouštědlo otrávil a zabil více než 100 lidí v důsledku akutní selhání ledvin, což vedlo k nové regulaci USA pro testování drog. V roce 1938 Zákon o potravinách, drogách a kosmetice byl předán.
Viz také
externí odkazy
- Sulfanilamidy v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)
Reference
- ^ Herec P, Chow AW, Dutko FJ, McKinlay MA. "Chemoterapeutika". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_173.
- ^ Steinert D (2000). „Využití sulfanilamidu ve druhé světové válce“. Historie medicíny druhé světové války. Archivovány od originál dne 06.06.2016.
- ^ "Položky třídy 9: Drogy, chemikálie a biologické skvrny Sulfa drogy". Webové archivy Library of Congress. Archivovány od originál dne 04.12.2013. Citováno 2014-06-13.
- ^ "Sulfanilamid". PubChem. National Center for Biotechnology Information (NCBI), USA National Library of Medicine.
- ^ Castelli LA, Nguyen NP, Macreadie IG (květen 2001). „Screening léků Sulfa v kvasnicích: patnáct léků sulfa soutěží s p-aminobenzoátem v Saccharomyces cerevisiae“. Mikrobiologické dopisy FEMS. 199 (2): 181–4. doi:10.1111 / j.1574-6968.2001.tb10671.x. PMID 11377864.
- ^ Kent M (2000). Pokročilá biologie. Oxford University Press. p. 46. ISBN 978-0-19-914195-1.
- ^ „Paul Gelmo“. Encyclopedia.com.
- ^ Gelmo P (14. května 1908). „Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure ". Journal für Praktische Chemie. 77: 369–382. doi:10.1002 / prac.19080770129.
- ^ 18. května 1909 byl společnosti Deutsches Reich Patentschrift číslo 226 239 pro sulfanilamid udělen Heinrich Hörlein ze společnosti Bayer.
- ^ Domagk G (15. února 1935). „Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen“. Deutsche Medizinische Wochenschrift. 61 (7): 250. doi:10.1055 / s-0028-1129486.
- ^ Tréfouël J, Tréfouël T, Nitti F, Bovet D (23. listopadu 1935). „Activité du p-aminophénylsulfamid sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin ". C. R. Soc. Biol. 120: 756.
- ^ Bovet D (1988). „Les éétes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les laboratorires de recherche de la firm Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927–1932)“. Une chimie qui guérit: Histoire de la découverte des sulfamides. Médecine et Société (ve francouzštině). Paříž: Payot. p. 307.