Vazba uhlík-vodík - Carbon–hydrogen bond

The vazba uhlík-vodík (Vazba C – H) je pouto mezi uhlík a vodík atomy, které lze nalézt v mnoha organické sloučeniny.[1] Tato vazba je kovalentní vazbou, což znamená, že uhlík sdílí své vnější valenční elektrony až se čtyřmi vodíky. Tím jsou dokončeny obě jejich vnější skořápky, díky nimž jsou stabilní.[2] Vazby uhlík-vodík mají a délka vazby asi 1,09 A (1.09 × 10−10 m) a a energie vazby asi 413 kJ /mol (viz tabulka níže). Použitím Paulingova stupnice —C (2,55) a H (2,2) - rozdíl elektronegativity mezi těmito dvěma atomy je 0,35. Kvůli tomuto malému rozdílu v elektronegativitách je vazba C-H obecně považována za nepolární. v strukturní vzorce atomů vodíku jsou často vynechány. Složené třídy sestávající pouze z vazeb C – H a C – C dluhopisy jsou alkany, alkeny, alkyny, a aromatické uhlovodíky. Společně jsou známí jako uhlovodíky.

V říjnu 2016 astronomové uvedli, že velmi základní chemické složky život —The molekula uhlík-vodík (CH, nebo methylidinový radikál ), pozitivní iont uhlík-vodík (CH +) a iont uhlíku (C +) - jsou výsledkem z velké části ultrafialové světlo z hvězdy, spíše než jinými způsoby, jako je výsledek bouřlivých událostí souvisejících s supernovy a mladé hvězdy, jak se dříve myslelo.[3]

Reakce

Hlavní článek: Aktivace vazby uhlík-vodík

Vazba C-H je obecně velmi silná, takže je relativně nereaktivní. V několika složených třídách, souhrnně nazývaných uhlíkové kyseliny, vazba C-H může být dostatečně kyselá pro odstranění protonu. Neaktivované vazby C-H se nacházejí v alkanech a nesousedí s a heteroatom (O, N, Si atd.). Takových dluhopisů se obvykle účastní pouze radikální substituce. Je známo, že mnoho enzymů tyto reakce ovlivňuje.[4]

Přestože je vazba C-H jednou z nejsilnějších, u poměrně stabilních organických sloučenin kolísá o více než 30%, a to i při absenci heteroatomy.[5][6]

PoutoUhlovodíkový radikálEnergie disociace molárních vazeb (kcal)Energie disociace molárních vazeb (kJ)
CH3-HMethyl104440
C2H5-HEthyl98410
(CH3)2HC-HIsopropyl95400
(CH3)3C-Hterc-butyl93390
CH2= CH-Hvinyl112470
HC≡C − Hethynyl133560
C6H5-Hfenyl110460
CH2= CHCH2-HAllyl88370
C6H5CH2-HBenzyl85360
OC4H7-Htetrahydrofuranyl92380
CH3C (O) CH2-Hacetonyl96400

Reference

  1. ^ March, Jerry (1985), Pokročilá organická chemie: reakce, mechanismy a struktura (3. vyd.), New York: Wiley, ISBN  0-471-85472-7
  2. ^ "Life Sciences Cyberbridge". Kovalentní vazby. Archivovány od originál dne 18. 9. 2015. Citováno 2015-09-15.
  3. ^ Landau, Elizabeth (12. října 2016). „Building Blocks of Life's Building Blocks Come From Starlight“. NASA. Citováno 13. října 2016.
  4. ^ Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. „Frontiers in enzymatic C-H-bond activation“ Current Opinion in Chemical Biology 2009, sv. 13, strana 51-7. doi:10.1016 / j.cbpa.2009.03.018
  5. ^ „Bond Energies“. Organic Chemistry, Michigan State University. Archivovány od originál dne 29. srpna 2016.
  6. ^ Yu-Ran Luo a Jin-Pei Cheng „Bond Dissociation Energies“ v CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96. vydání