Vazba uhlík-kyslík - Carbon–oxygen bond

A vazba uhlík-kyslík je polární kovalentní vazba mezi uhlík a kyslík.[1][2][3] Kyslík má 6 valenční elektrony a upřednostňuje buď sdílení dvou elektronů ve vazbě s uhlíkem, přičemž 4 nevázající se elektrony jsou ve 2 osamělé páry : O: nebo sdílet dva páry elektronů k vytvoření karbonylová funkční skupina. = O: Jednoduchými zástupci těchto dvou typů vazeb jsou _OH v alkoholy jako je ethanol v nápojích a palivech a C = O v ketony (stejně jako mnoho dalších souvisejících karbonylové sloučeniny ).[4]

Elektronegativity a délky vazeb

Vazba CO je silně polarizována vůči kyslíku (elektronegativita C. vs. O, 2,55 vs. 3.44). Délky dluhopisů pro parafinické vazby C – O jsou v rozmezí 143 odpoledne - méně než ty vazeb C – N nebo C – C. Zkrácené jednoduché vazby se vyskytují u karboxylových kyselin (136 pm) kvůli částečnému charakteru dvojné vazby a podlouhlé vazby se nacházejí v epoxidy (147 hodin).[5] C – O pevnost vazby je také větší než C – N nebo C – C. Například síly vazby jsou 91 kilokalorií (380 kJ) / mol (při 298 K) v methanolu, 87 kilokalorií (360 kJ) / mol in methylamin a 88 kilokalorií (370 kJ) / mol in etan.[5]

Uhlík a kyslík tvoří terminál dvojné vazby ve funkčních skupinách souhrnně známých jako karbonyl sloučeniny, ke kterým patří takové sloučeniny jako ketony, estery, karboxylové kyseliny a mnoho dalších. Interní vazby C = O se nacházejí v kladně nabitých oxoniové ionty. v furany, atom kyslíku přispívá k de-lokalizaci pi-elektronů prostřednictvím svého plného p-orbitálu, a proto jsou furany aromatický. Délky vazeb vazeb C = O jsou v karbonylových sloučeninách kolem 123 pm. Délka vazby C = O v oxidu uhličitém je 116 pm. C = O vazby v acylhalogenidy mít částečné trojná vazba znak a jsou proto velmi krátké: 117 pm. Sloučeniny s formálními trojnými vazbami C – O neexistují, s výjimkou kysličník uhelnatý, který má velmi krátkou, silnou vazbu (112,8 hod.). Takové trojné vazby mají velmi vysokou vazebnou energii, dokonce vyšší než trojné vazby N – N.[6] Kyslík může být také trojmocný, například v triethyloxonium tetrafluoroborát.

Chemie

Reakce tvořící vazbu uhlík-kyslík jsou Williamsonova etherová syntéza, nukleofilní acylové substituce a elektrofilní adice na alkeny. The Paternò – Büchiho reakce zahrnuje karbonylové sloučeniny.

Kyslíkové funkční skupiny

V nich jsou přítomny vazby uhlík-kyslík funkční skupiny:

Chemická třídaDluhopisová objednávkaVzorecStrukturní vzorecPříklad
Alkoholy1R3C – OHAlkoholEthanol
Ethanol
Etherové1R3C – O – CR3ÉterDiethylether
Diethylether
Peroxidy1R3C – O – O – CR3HydroperoxidDi-terc-butylperoxid
Di-terc-butylperoxid
Karboxylové kyseliny1 & 2R3C – CO – OHKarboxylová kyselinaOctová kyselina
Octová kyselina
Estery1 & 2R3C – CO – O – CR3EsterEthylakrylát
Ethylakrylát
Uhličitanové estery1 & 2R3C – O – CO – O – CR3Uhličitanový esterEthylenkarbonát
Ethylenkarbonát
Ketony2R3C – CO – CR3KetonAceton
Aceton
Aldehydy2R3C – CHOAldehydAkrolein
Akrolein
Furany1.5FuranFurfural
Furfural
Soli pyrylia1.5pyridinAntokyanin
Antokyany

Reference

  1. ^ Organická chemie John McMurry, 2. vyd.[stránka potřebná ]
  2. ^ March, J .; Smith, D. (2001). Advanced Organic Chemistry, 5. vydání. New York: Wiley.
  3. ^ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5. vydání. 2007
  4. ^ Clark, Jim (2000). "Lepení v karbonylových sloučeninách". ChemGuide. Jim Clark. Citováno 12. června 2014.
  5. ^ A b CRC Handbook of Chemistry and Physics 65. vyd.
  6. ^ „Standard Bond Energies“. Katedra chemie, Michiganská státní univerzita. Archivovány od originál dne 29. srpna 2016.