Varacin - Varacin

Varacin
Kosterní vzorec varacinu
Kuličkový model molekuly varacinu
Jména
Název IUPAC
2- (6,7-dimethoxy-l, 2,3,4,5-benzopentathiepin-9-yl) ethanamin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C10H13NE2S5
Molární hmotnost339,540 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Varacin je bicyklický organosírná sloučenina původně nalezen v námořní Ascidiacea z Polycitor rod.[1] Obsahuje neobvyklý pentathiepinový kruh, se kterým reaguje DNA a varacin a syntetické analogy byly zkoumány pro jejich antimikrobiální a protinádorové vlastnosti.[2][3] Díky své silné biologické aktivitě a neobvyklému a náročnému kruhovému systému je oblíbeným cílem úsilí o jeho úplnou syntézu.[4][5][6]

Reference

  1. ^ Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (únor 1995). „Varacin a tři nové mořské antimikrobiální polysulfidy z Dálného východu ascidian Polycitor sp.“ Journal of Natural Products. 58 (2): 254–8. doi:10.1021 / np50116a015. PMID  7769392.
  2. ^ Greer A (říjen 2001). „O původu cytotoxicity přírodního produktu varacinu. Nový příklad reakce pentathiepinu, která poskytuje důkazy o triatomickém sirném meziproduktu“. Journal of the American Chemical Society. 123 (42): 10379–86. doi:10.1021 / ja016495p. PMID  11603989.
  3. ^ Brzostowska EM, Greer A (leden 2003). "Úloha aminu v mechanismu protinádorových látek pentathiepin (polysulfur)". Journal of the American Chemical Society. 125 (2): 396–404. doi:10.1021 / ja027416s. PMID  12517151.
  4. ^ Behar V, Danishefsky SJ (01.07.1993). „Celková syntéza nového benzopentathiepin varacinium trifluoracetátu: životaschopnost“ báze bez varacinu"". Journal of the American Chemical Society. 115 (15): 7017–7018. doi:10.1021 / ja00068a087. ISSN  0002-7863.
  5. ^ Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (01.10.1994). "Syntéza a strukturní vlastnosti benzopentathiepinů varacinu a isolissoclinotoxinu A". The Journal of Organic Chemistry. 59 (20): 5955–5960. doi:10.1021 / jo00099a026. ISSN  0022-3263.
  6. ^ Toste FD, Still IW (01.07.1995). „Nová cesta k syntéze přirozeně se vyskytujícího benzopentathiepinu varacinu“. Journal of the American Chemical Society. 117 (27): 7261–7262. doi:10.1021 / ja00132a033.