Thiirane - Thiirane
| |||
 | |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Thiirane | |||
| Systematický název IUPAC Thiacyklopropan | |||
| Ostatní jména | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 102379 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.006.359  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 1278 | |||
| KEGG | |||
| Pletivo | ethylen + sulfid | ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1992 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C2H4S | |||
| Molární hmotnost | 60.11 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bledě žlutá kapalina | ||
| Hustota | 1,01 g cm−3 | ||
| Bod tání | -109 ° C (-164 ° F; 164 K) | ||
| Bod varu | 56 ° C; 133 ° F; 329 K. | ||
| Tlak páry | 28,6 kPa (při 20 ° C) | ||
| Termochemie | |||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | 51-53 kJ mol−1 | ||
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | -2,0126 MJ mol−1 | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |    | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H301, H318, H331 | |||
| P210, P261, P280, P301 + 310, P305 + 351 + 338, P311 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 10 ° C (50 ° F; 283 K) | ||
| Související sloučeniny | |||
Příbuzný heterocykly | Ethylenoxid Aziridin Borirane | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Thiirane, běžněji známý jako ethylen sulfid, je cyklický chemická sloučenina se vzorcem C.2H4S.[2] Jedná se o nejmenší síru heterocyklus a nejjednodušší episulfid. Stejně jako mnoho organických sloučenin síry má tento druh vysoce nepříjemný zápach. Thiirane se také používá k popisu jakéhokoli derivátu mateřského ethylen sulfidu.
Struktura
Podle elektronová difrakce, vzdálenosti C-C a C-S v ethylen sulfidu jsou v tomto pořadí 1,473 a 1,811 Á. Úhly C-C-S a C-S-C jsou 66,0 a 48,0 °.[3]
Příprava a reakce
Může být připraven reakcí ethylenkarbonát a KSCN.[4] Za tímto účelem se KSCN nejprve roztaví ve vakuu, aby se odstranila voda.
- KSCN + C.2H4Ó2CO → KOCN + C2H4S + CO2
Ethylensulfid se přidává k aminům za vzniku 2-merkaptoethylaminů,[5] což jsou dobré chelatační ligandy.
- C2H4S + R.2NH → R2NCH2CH2SH
Tento proces se často nazývá merkaptoethylace.[6]
Oxidace thiiranu s jodistan dává ethylen episulfoxid.
Reference
- ^ A b „thiirane (CHEBI: 30977)“. Chemické entity biologického zájmu (ChEBI). UK: Evropský bioinformatický institut.
- ^ Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Nedávné aspekty thiiranové chemie". Journal of Sulphur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Wataru Ando Nami Choi Norihiro Tokitoh (1996). „Thiiranes and Thiirenes: Monocyclic“. Komplexní heterocyklická chemie II. 1A. 173–240. doi:10.1016 / B978-008096518-5.00005-8.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Searles, S .; Lutz, E. F .; Hays, H. R .; Mortensen, H. E. (1962). „Ethylen sulfid“. 42: 59. doi:10.15227 / orgsyn.042.0059. Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc) - ^ R. J. Cremlyn „An Introduction to Organosulfur Chemistry“ John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
- ^ Gunars Zelans, Jacquelyn Gervay-Hague, Ivy Maulie (2010). „Ethylen sulfid“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.re079.pub2.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)