Chinoxalindion - Quinoxalinedione

Chinoxalindion
Kosterní vzorec
Model quinoxalinedionu vyplňujícího prostor
Identifikátory
Informační karta ECHA100.036.259 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C8H6N2Ó2
Molární hmotnost162.15
Vzhledbílá pevná látka
Hustota1,549 g / cm3
Bod tání> 300 ° C (572 ° F; 573 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Chinoxalindion je organická sloučenina vzorce C6H4(NH)2(CO)2. Je to bezbarvá pevná látka, která je rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Chinoxalindiony jsou rodinou příbuzných sloučenin sdílejících stejné bicyklické jádro. Různé chinoxalindiony jsou léky.[1]

Syntéza a struktura

Chinoxalindion se vyrábí kondenzací dimethyloxalátu a o-fenylendiamin:

C2Ó2(OMe)2 + C.6H4(NH2)2 → C.6H4(NH)2(CO)2 + 2 MeOH

Sloučenina existuje v roztoku a v pevném stavu převážně ve formě diamidu.[2] Některé reakce sloučeniny naznačují roli diol tautomeru.

Léky na bázi chinoxalindionů

Quinoxalinediones působí jako antagonisté z AMPA, kainate a / nebo NMDA receptory z ionotropní glutamátový receptor rodina.[3][4][5][6] Mezi příklady patří následující:

Droga úzce související s chinoxalindiony, která však má a chinazolin-2,4-dion struktura místo toho je selurampanel. Karoverin je další úzce související lék s výše uvedeným, ale místo toho obsahuje a chinoxalin-2-on struktura.

Reference

  1. ^ Poulie, Christian B. M .; Bunch, Lennart (2013). „Heterocykly jako neklasické bioizostery α-aminokyselin“. ChemMedChem. 8 (2): 205–215. doi:10,1002 / cmdc.201200436. PMID  23322633. S2CID  38623973.
  2. ^ Saied M. Soliman, Jörg Albering, Morsy A.M. Abu-Youssef „Nízkoteplotní rentgenová molekulární struktura, tautomerismus a spektrální vlastnosti 2,3-dihydroxychinoxalinu“ Journal of Molecular Structure 2013, sv. 1053, s. 48–60. doi:10.1016 / j.molstruc.2013.09.005
  3. ^ Ashley, M. J. (2010). Traumatické poranění mozku: rehabilitace, léčba a léčba případů, třetí vydání. CRC Press. p. 142. ISBN  978-1-4398-4982-8. Citováno 2015-01-01.
  4. ^ Turski, L .; Schoepp, D.D .; Cavalheiro, E.A. (2001). Excitatory Amino Acids: Deset let později. Biomedicínský a zdravotní výzkum (v italštině). IOS Press. p. 38. ISBN  978-1-58603-072-8. Citováno 2015-01-01.
  5. ^ Offermanns, S .; Rosenthal, W. (2008). Encyclopedia of Molecular Pharmacology. Encyclopedia of Molecular Pharmacology. Springer. p. 660. ISBN  978-3-540-38916-3. Citováno 2015-01-01.
  6. ^ Dudić, Adela; Reiner, Andreas (2019). „Deprotonace chinoxalindionu je důležitá pro vazbu na glutamátový receptor“. Biologická chemie. 400 (7): 927–938. doi:10.1515 / hsz-2018-0464. PMID  30903748.