Kyanogen azid - Cyanogen azide - Wikipedia

„CN4“ přeadresuje tady. Pro nerv, viz lebeční nerv 4.
Kyanogen azid
Cyanogen azidová struktura.svg
Jména
Název IUPAC
Karbononitridický azid
Ostatní jména
Kyanoazid
Identifikátory
3D model (JSmol )
Vlastnosti
CN4
Molární hmotnost68.039 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyanogen azid, N3CN nebo CN4, je azid sloučenina uhlíku a dusíku, což je olejová, bezbarvá kapalina při teplotě místnosti.[1] Jedná se o vysoce výbušnou chemikálii, která je rozpustná ve většině organických rozpouštědel a běžně se s ní zachází ve zředěném roztoku v této formě.[1][2][3] Poprvé byl syntetizován F.D. Marsh ve společnosti DuPont na počátku šedesátých let.[1][4]

Kyanogen azid je a primární výbušnina, i když je příliš nestabilní pro praktické použití jako výbušnina a je extrémně nebezpečný mimo zředěný roztok.[5][6] Jeho použití v chemii bylo připraveno jako činidlo in situ pro použití při syntéze chemických látek, jako jsou diaminotetrazoly, buď ve zředěném roztoku, nebo jako plyn za sníženého tlaku.[7][8][9][10][11][12][13] Může být syntetizován při teplotě nižší než teplota místnosti z reakce azid sodný buď chlorkyan[1] nebo bromkyan,[4] rozpuštěný v rozpouštědle, jako je acetonitril; tato reakce musí být prováděna opatrně kvůli produkci stopové vlhkosti vedlejších produktů citlivých na nárazy.[4][11]

Reference

  1. ^ A b C d Marsh, F. D .; Hermes, M. E. (říjen 1964). „Cyanogen Azide“. Journal of the American Chemical Society. 86 (20): 4506–4507. doi:10.1021 / ja01074a071.
  2. ^ Goldsmith, Derek (2001). Kyanogen azid. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002 / 047084289X.rc268. ISBN  978-0471936237.
  3. ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. Dodatek E 21e, 4. vydání: Stereoselektivní syntéza: tvorba vazeb, C-N, C-O, C-P, C-S, C-Se, C-Si, C-Sn, C-Te. Thieme. 14. května 2014. s. 5414. ISBN  978-3-13-182284-0.
  4. ^ A b C Marsh, F. D. (září 1972). "Kyanogen azid". The Journal of Organic Chemistry. 37 (19): 2966–2969. doi:10.1021 / jo00984a012.
  5. ^ Robert Matyáš; Jiří Pachman (12. března 2013). Primární výbušniny. Springer Science & Business Media. str. 111. ISBN  978-3-642-28436-6.
  6. ^ Michael L. Madigan (13. září 2017). Příručka prvních respondentů: Úvod, druhé vydání. CRC Press. str. 170. ISBN  978-1-351-61207-4.
  7. ^ Gordon W. Gribble; J. Joule (3. září 2009). Pokrok v heterocyklické chemii. Elsevier. 250–1. ISBN  978-0-08-096516-1.
  8. ^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 17: Šestičlenné hetareny se dvěma rozdílnými nebo více než dvěma heteroatomy a plně nenasycenými heterocykly s větším kruhem. Thieme. 14. května 2014. s. 2082. ISBN  978-3-13-178081-2.
  9. ^ Barry M. Trost (1991). Oxidace. Elsevier. str. 479. ISBN  978-0-08-040598-8.
  10. ^ Lowe, Derek. „Věci, se kterými nebudu pracovat: Cyanogen Azide“. Science Translational Medicine. Americká asociace pro rozvoj vědy. Citováno 27. dubna 2017.
  11. ^ A b Joo, Young-Hyuk; Twamley, Brendan; Garg, Sonali; Shreeve, Jean'ne M. (4. srpna 2008). „Energetické deriváty 1,5-diaminotetrazolu bohaté na dusík“. Angewandte Chemie International Edition. 47 (33): 6236–6239. doi:10.1002 / anie.200801886. PMID  18615414.
  12. ^ Audran, Gérard; Adiche, Chiaa; Brémond, Paul; El Abed, Douniazad; Hamadouche, Mohammed; Siri, Didier; Santelli, Maurice (březen 2017). „Cykloadice sulfonylazidů a kyanogen azidu na enaminy. Kvantově-chemické výpočty týkající se spontánního přeskupení aduktu na amidiny se smluvním kruhem.“ Čtyřstěn dopisy. 58 (10): 945–948. doi:10.1016 / j.tetlet.2017.01.081.
  13. ^ Energetické materiály, svazek 1. Plenum Press. str. 68–9. ISBN  9780306370762.

externí odkazy