Trimethylsilylkyanid - Trimethylsilyl cyanide
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC trimethylsilylformonitril | |||
| Ostatní jména Kyanotrimethylsilan; TMS kyanid; Trimethylsilylnitril; Trimethylsilankarbonitril 'Trimethylsilylkarbonitril | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | TMSCN | ||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.028.780  | ||
PubChem CID | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C4H9NSi | |||
| Molární hmotnost | 99.208 g · mol−1 | ||
| Hustota | 0,793 g / ml při 20 ° C | ||
| Bod tání | 8 až 11 ° C (46 až 52 ° F; 281 až 284 K) | ||
| Bod varu | 114 až 117 ° C (237 až 243 ° F; 387 až 390 K) | ||
| hydrolyzuje | |||
| Rozpustnost | organická rozpouštědla | ||
Index lomu (nD) | 1.392 | ||
| Nebezpečí | |||
| R-věty (zastaralý) | R11 R26 / 27/28 R29 | ||
| S-věty (zastaralý) | S16 S36 / 37/39 S45 | ||
| Bod vzplanutí | 1 ° C (34 ° F; 274 K) | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Trimethylsilylkyanid je chemická sloučenina s vzorec (CH3)3SiCN. Tato těkavá kapalina se skládá z a kyanid skupina, tj. CN, připojená k a trimethylsilyl skupina. Molekula se používá v organická syntéza jako ekvivalent kyanovodík. Připravuje se reakcí kyanid lithný a trimethylsilylchlorid:[1]
- LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
Struktura
Molekula vykazuje očekávanou strukturu sloučeniny podobné nitrilu. Sloučenina existuje v jednoduché rovnováze s malým množstvím izomerní isokyanid (CH3)3SiNC.[2] Naproti tomu téměř izostrukturální tert-butylnitril není snadno izomerizován na tert-butylisokyanid.
Reakce
Trimethylsilylkyanid hydrolyzuje dát kyanovodík a trimethylsilanol:
- (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOH + HCN
Ve své hlavní aplikaci přidává dvojné vazby uhlík-kyslík, například v aldehyd, k vytvoření nové vazby uhlík-uhlík:
- RCH = O + (CH3)3SiC≡N → N≡C–CHR – OSi (CH3)3
Produkt je Ó-silylovaný kyanohydrin.
Jedním z použití tohoto činidla je převod pyridin -N-oxidy na 2-kyanopyridin. Tuto transformaci je nejlepší provést v dichlormethan roztok za použití dimethylukarbamoylchlorid jako aktivační elektrofil. Je možné použít benzoylchlorid ale výnosy a regioselektivita přídavku kyanoskupiny jsou nižší.
Bezpečnost
Tato chemikálie je hodnocena jako „Smrtelná při požití, styku s kůží nebo při vdechnutí“, protože hydrolyzuje za přítomnosti vlhkosti za vzniku plynného kyanovodíku.
Doporučuje se likvidace pomocí zředěného roztoku hydroxidu alkalického kovu.[3]
Reference
- ^ Livinghouse, T. (1990). „Trimethylsilylkyanid: kyanosilace p-benzochinonu“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 7, str. 517
- ^ Booth, M. R.; Frankiss, S. G. (1968). "Trimethylsilylisokyanid". Chem. Commun. (21): 1347–1348. doi:10.1039 / C19680001347.
- ^ MSDS trimethylsilylkyanidu. (PDF). Gelest. [13. června 2019]