Pseudohalogen - Pseudohalogen
Pseudohalogeny jsou polyatomové analogy halogeny, jehož chemie se podobá té pravé halogeny, jim umožňuje nahradit halogeny v několika třídách chemické sloučeniny.[1] Pseudohalogeny se vyskytují v molekulách pseudohalogenu, anorganické molekuly obecných forem Ps–Ps nebo Ps–X (kde Ps je pseudohalogenová skupina), jako je kyanogen; anionty pseudohalogenidu, jako např kyanid ion; anorganické kyseliny, jako např kyanovodík; tak jako ligandy v koordinační komplexy, jako ferricyanide; a jako funkční skupiny v organických molekulách, jako je nitril skupina. Známé funkční skupiny pseudohalogenů zahrnují kyanid, kyanát, thiokyanát, a azid.
Společné pseudohalogeny a jejich nomenklatura
Mnoho pseudohalogenů je známo pod specializovanými obecnými názvy podle toho, kde se ve sloučenině vyskytují. Mezi známé patří (pravý halogen chlór je uveden pro srovnání):
Skupina | Dimer | Sloučenina vodíku | Pseudohalid | Ligand název | V organických sloučeninách | Vzorec | Strukturní vzorec |
---|---|---|---|---|---|---|---|
chlor | chlór | hydrochlorid | chlorid | chlorido- chlor- | -ylchlorid | ~ Cl | -Cl |
kyano | kyanogen | kyanovodík, kyselina prusová, formonitril | kyanid | kyanido- kyano- | -nitril -ylkyanid | ~ CN | −C≡N |
cyapho | cyaphogen | fosfaethyn | kyafid | cyaphido- cyapho- | -ylkyfamid | ~ CP | −C≡P |
isokyano | isokyanid vodíku, kyselina isohydrokyanová | isokyanid | isokyanido- isokyano- | -isonitril -ylisokyanid | ~ NC | −N+ ≡C− | |
hydroxyl | peroxid vodíku | voda | hydroxid | hydroxido- hydroxy- | -ol | ~ OH | −O − H |
sulfanyl | sirovodík | sirovodík | hydrosulfid | sulfanido- thiolato- | -thiol -yl merkaptan | ~ SH | −S − H |
kyanát | kyselina kyanová | kyanát | kyanato- | -ylkyanát | ~ OCN | −O − C≡N | |
isokyanát | kyselina isokyanová | isokyanát | isokyanato- | -ylisokyanát | ~ NCO | −N = C = O | |
hřímat | kyselina fulminová | hřímat | fulminato- | -nitril-oxid -yl fulminát | ~ CNO | −C≡N+ –Ó− | |
thiokyanát, rhodanid | thiokyanogen | kyselina thiokyanová | thiokyanát | thiokyanato- | -yl thiokyanát | ~ SCN | −S − C≡N |
isothiokyanát | kyselina isothiokyanová | isothiokyanát | isothiokyanato- | -ylisothiokyanát | ~ NCS | −N = C = S | |
selenokyanát, selenorhodanid | selenocyanogen | kyselina selenokyanová | selenokyanát | ~ SeCN | −Se − C≡N | ||
telurokyanát,[2] telurorhodanid | tellurokyanogen | kyselina tellurokyanová | telurokyanát | ~ TeCN | −Te − C≡N | ||
azid | hexazin | kyselina hydrazoová | azid | azido- | -ylazid | ~ N3 | −N− −N+ ≡N ↕ −N =N+ =N− |
oxid uhelnatý | oxid dusičitý | nitroxyl | nitrosyl | nitroso- | ~ NE | •N = O | |
oxid dusičitý | oxid dusičitý | nitryl | nitro- | ~ NE2 | - NE2 | ||
kobalt karbonyl | dikobalt oktakarbonyl | kobalt-tetrakarbonylhydrid | tetrakarbonylcobaltát | ~ Co (CO)4 | −Co (C≡O)4 | ||
trinitromethanid | hexanitroethan | nitroform, trinitromethan | trinitromethanid | trinitromethanido- | -yltrinitromethanid | ~ C (č2)3 | −C (Č2)3 |
trikyanomethanide | hexacyanoethan | kyanoforma, trikyanomethan | trikyanomethanide | trikyanomethanido- | -yltrikyanomethanid | ~ C (CN)3 | −C (CN)3 |
Příklady molekul pseudohalogenu
Příklady symetrických pseudohalogenů (Ps–Ps) zahrnout kyanogen (CN)2, thiokyanogen (SCN)2, peroxid vodíku H2Ó2. Dalším komplexním symetrickým pseudohalogenem je dikobalt oktakarbonyl Co2(CO)8. Tuto látku lze považovat za dimer z hypotetický kobalt-tetrakarbonyl, Co (CO)4.
Příklady nesymetrických pseudohalogenů (Ps–X), analogicky k binárnímu souboru interhalogenové sloučeniny, jsou kyanogenhalogenidy jako ClCN nebo BrCN; nitrylfluorid a další sloučeniny. Někdy nitrosylchlorid NOCl je také považován za pseudohalogen.
O všech kombinacích není známo, že jsou stabilní.
Pseudohalidy
Pseudohalidy jsou jednotné anionty (nebo funkční skupiny), které se tvoří hydracidy s vodíkem a tvoří nerozpustné soli s stříbrný jako kyanid, kyanatany, hřímat, rhodanid a azid.
Běžným komplexním pseudohalogenidem je a tetrakarbonylcobaltát [Kokos)
4]−
. Kyselina HCo (CO)4 je ve skutečnosti docela silný kyselina, i když je nízká rozpustnost vykresluje to není tak silné jako pravda halogenovodíkové kyseliny.
Chování a chemické vlastnosti výše uvedených pseudohalogenidů jsou totožné s chováním a skutečnými halogenidovými ionty. Přítomnost vnitřního vícenásobné vazby Nezdá se, že by ovlivňoval jejich chemické chování. Mohou například tvořit silné kyseliny typu HX (srovnej HCl s HCo (CO)4) a mohou reagovat s kovy za vzniku sloučenin, jako je MX (srovnej NaCl s NaN3).
Nanoklastry hliník (často označované jako superatomy ) jsou někdy považovány za pseudohalogenidy, protože se také chovají chemicky jako halogenid ionty, tvořící se Al13 Já2− (analogicky k I3−) a podobné sloučeniny. To je způsobeno účinky kovové lepení v malém měřítku.
Reference
- ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “pseudohalogeny ". doi:10.1351 / zlatá kniha.P04930
- ^ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21865273.html