Triacetoxyborohydrid sodný - Sodium triacetoxyborohydride - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména NaBH (OAc)3; BODNOUT; STABH; Triacetoxyhydroboritan sodný | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.115.747  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H10BNaÓ6 | |
| Molární hmotnost | 211.94 g · mol−1 |
| Vzhled | bílý prášek |
| Hustota | 1,20 g / cm3 |
| Bod tání | 116 až 120 ° C (241 až 248 ° F; 389 až 393 K) se rozloží |
| rozklad | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
jiný anionty | Kyanoborohydrid sodný |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Triacetoxyborohydrid sodný, také známý jako triacetoxyhydroboritan sodný, běžně zkráceně BODNOUT, je chemická sloučenina se vzorcem Na (CH3VRKAT)3BH. Jako ostatní borohydridy, používá se jako redukční činidlo v organická syntéza. Tuto bezbarvou sůl připravuje protonolýza borohydridu sodného s octová kyselina:[1]
- NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH (O.2CCH3)3 + 3 H2
Triacetoxyborohydrid sodný je mírnějším redukčním činidlem než borohydrid sodný nebo dokonce kyanoborohydrid sodný. Snižuje aldehydy, ale ne většinu ketonů. Je zvláště vhodný pro redukční aminace aldehydů a ketonů.[2][3][4]
Na rozdíl od toho kyanoborohydrid sodný triacetoxyborohydrid snadno hydrolyzuje, ani s ním není kompatibilní methanolu. Reaguje jen pomalu s ethanolem a isopropanolem a lze s nimi použít.[3]
NaBH (OAc)3 mohou být také použity pro redukční alkylaci sekundárních aminů aldehyd-bisulfitovými adukty. [5]
Viz také
- Kyanoborohydrid sodný - mírně silnější redukční činidlo, ale přístupné protickým rozpouštědlům
- Borohydrid sodný - silnější a levnější redukční činidlo
Reference
- ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, „Triacetoxyborohydrid sodný“ Encyklopedie činidel pro organickou syntézu, 2007, John Wiley & Sons.doi:10.1002 / 047084289X.rs112.pub2
- ^ Abdel-Magid, A. F .; Carson, K. G .; Harris, B. D .; Maryanoff, C. A .; Shah, R. D. (1996). „Redukční aminace aldehydů a ketonů triacetoxyborohydridem sodným. Studie o postupech přímé a nepřímé redukční aminace1“. The Journal of Organic Chemistry. 61 (11): 3849–3862. doi:10.1021 / jo960057x. PMID 11667239.
- ^ A b Abdel-Magid, A. F .; Mehrman, S. J. (2006). „Přehled o použití triacetoxyborohydridu sodného při redukční aminaci ketonů a aldehydů“. Výzkum a vývoj organických procesů. 10 (5): 971. doi:10.1021 / op0601013.
- ^ Magano, Javier; Kiser, E. Jason; Shine, Russell J .; Chen, Michael H. (2013). „Oxindol Synthesis via Palladium-katalyzated C-H Functionisation“. Organické syntézy. 90: 74. doi:10.15227 / orgsyn.090.0074.
- ^ Pandit, C. R .; Mani, N. S. (2009). "Účelná reduktivní aminace aldehyd-hydrogensiřičitanových aduktů". Syntéza (23): 4032–4036.