Woodwardova cis-hydroxylace - Woodward cis-hydroxylation
| Woodwardova cis-hydroxylace | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Robert Burns Woodward |
| Typ reakce | adiční reakce |
| Identifikátory | |
| Portál organické chemie | Woodwardova reakce |
The Woodwardova cis-hydroxylace (také známý jako Woodwardova reakce) je chemická reakce z alkeny s jód a octan stříbrný ve vlhku octová kyselina za vzniku cis-diolů.[1][2](přeměna olefinu na cis-diol)
Reakce je pojmenována po svém objeviteli, Robert Burns Woodward.
Tato reakce našla uplatnění v steroid syntéza.[3]
Reakční mechanismus
Reakce jodu s alkenem je podporována octanem stříbrným, čímž vzniká an jodinový ion (3). Jódový iont se otevírá prostřednictvím SN2 reakce kyselinou octovou (nebo octanem stříbrným), čímž se získá první meziprodukt, jodoacetát (4). Přes kotevní pomoc, je jod vytěsněn jiným SN2 reakce za vzniku an oxoniový ion (5), který se následně hydrolyzuje na monoester (6).
Reference
- ^ Woodward, R. B., US patent 2687435
- ^ Woodward, R. B .; Brutcher, F. V. (1958). "cis-Hydroxylace syntetického steroidního meziproduktu s jódem, octanem stříbrným a vlhkou kyselinou octovou". J. Am. Chem. Soc. 80 (1): 209–211. doi:10.1021 / ja01534a053. ISSN 0002-7863.
- ^ Mangoni, L .; Dovinola, V. (1969). "Stereochemie dřevní cis-hydroxylace v některých steroidních olefinech". Čtyřstěn dopisy. 10 (60): 5235–5238. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 88931-0. ISSN 0040-4039.