Trifluormethansulfonát stříbrný - Silver trifluoromethanesulfonate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC trifluormethansulfonát stříbrný | |
| Ostatní jména Stříbrná triflate | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.018.985  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| CF3TAK3Ag | |
| Molární hmotnost | 256,937 g / mol |
| Zápach | bez zápachu |
| Bod tání | 286 ° C (547 ° F; 559 K) |
| rozpustný | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Oxford MSDS |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Škodlivý (Xn) |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Trifluormethansulfonát stříbrnýnebo stříbrný triflát je triflate (CF3TAK3−) sůl Ag+. Je to bílá nebo bezbarvá pevná látka, která je rozpustná ve vodě a v některých organických rozpouštědlech, včetně benzen. Je to činidlo používá se při syntéze organických a anorganických triflátů.
Syntéza
Metoda časné přípravy začíná od baryum sůl kyselina trifluormethansulfonová (TfOH), ze kterého se tvoří volný TfOH zředěná kyselina sírová, který je pak neutralizován pomocí uhličitan stříbrný (Ag2CO3).[1][2]
![{displaystyle {ce {Ba ^ {2} + [{^ {-}} OSO2CF3] 2 -> [{ce {H2SO4}}] [- {ce {BaSO4}}] CF3SO2OH -> [{ce {Ag2CO3}} ] CF3SO2O ^ {-} Ag +}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f48d3662cac8b77e8dfa6db5fd4f4b47e54551cb)
Tím se získá triflát stříbra ve výtěžku 95% a může být překrystalováno z benzen /tetrachlormethan nebo éter /tetrachlormethan pro čištění.
Ve vylepšené verzi George Whitesides reaguje se zředěným TfOH oxid stříbrný (Ag2O), který produkuje AgOTf v 98% výtěžku.[3]
Reakce
Používá se k přípravě alkyl triflátů z alkylhalogenidů:[4]
- CF3TAK2OAg + RX → CF3TAK2NEBO + AgX (X = obvykle jodid)
v koordinační chemie, sůl je také užitečná k nahrazení halogenidových ligandů labilnějším triflátovým ligandem. Například, brompentakarbonylrhenium lze převést na labilnější derivát pomocí triflátu stříbra:[5]
- CF3TAK2OAg + BrRe (CO)5 → CF3TAK2ORe (CO)5 + AgBr
Reference
- ^ R.N. Haszeldine, J. M. Kidd (1954), "Perfluoralkylové deriváty síry. Část I. Kyselina trifluormethansulfonová", J. Chem. Soc. (v němčině), s. 4228–4232, doi:10.1039 / JR9540004228
- ^ T. Gramstadt, R.N. Haszeldine (1956), "33. Perfluoralkylové deriváty síry. Část IV. Perfluoralkansulfonové kyseliny", J. Chem. Soc. (v němčině), s. 173–180, doi:10.1039 / JR9560000173
- ^ G.M. Whitesides, F.D. Gutowski (1976), „Reakce α, ω-di-Grignardových činidel se solemi stříbra (I) tvoří karbocyklické kruhy“, J. Org. Chem. (v němčině), 41 (17), s. 2882–2885, doi:10.1021 / jo00879a019
- ^ Stang, Peter J .; Hanack, Michael; Subramanian, L. R. (1982). „Perfluoroalkansulfonové estery: metody přípravy a aplikace v organické chemii“. Syntéza. 1982 (2): 85–126. doi:10.1055 / s-1982-29711. ISSN 0039-7881.
- ^ Steven P. Schmidt, Jay Nitschke, William C. Trogler (1989). „Manganové (I) a rheniové (I) pentakarbonyl (trifluormethansulfonato) komplexy“. Anorganické syntézy. Anorganické syntézy. 26. str. 113–117. doi:10.1002 / 9780470132579.ch20. ISBN 9780470132579.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)