Kyselina Laurová - Lauric acid - Wikipedia

Kyselina Laurová
Kosterní vzorec kyseliny laurové
Kyselina laurová-3D-koule.png
Jména
Název IUPAC
Kyselina dodekanová
Ostatní jména
n- kyselina dodekanová, kyselina dodecylová, kyselina dodeková, kyselina laurostearová, kyselina vulvová, kyselina 1-undekankarboxylová, kyselina duodecylová, C12: 0 (Počet lipidů )
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.075 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 205-582-1
KEGG
UNII
Vlastnosti
C12H24Ó2
Molární hmotnost200.322 g · mol−1
Vzhledbílý prášek
ZápachMírný zápach bobkový olej
Hustota1,007 g / cm3 (24 ° C)[1]
0,8744 g / cm3 (41,5 ° C)[2]
0,8679 g / cm3 (50 ° C)[3]
Bod tání 43,8 ° C (110,8 ° F; 316,9 K)[3]
Bod varu 297,9 ° C (568,2 ° F; 571,0 K)
282,5 ° C (540,5 ° F; 555,6 K)
při 512 mmHg[1]
225,1 ° C (437,2 ° F; 498,2 K)
při 100 mmHg[3][4]
37 mg / L (0 ° C)
55 mg / L (20 ° C)
63 mg / L (30 ° C)
72 mg / L (45 ° C)
83 mg / L (100 ° C)[5]
RozpustnostRozpustný v alkoholy, diethylether, fenyly, halogenalkany, acetáty[5]
Rozpustnost v methanolu12,7 g / 100 g (0 ° C)
120 g / 100 g (20 ° C)
2250 g / 100 g (40 ° C)[5]
Rozpustnost v aceton8,95 g / 100 g (0 ° C)
60,5 g / 100 g (20 ° C)
1590 g / 100 g (40 ° C)[5]
Rozpustnost v ethylacetát9,4 g / 100 g (0 ° C)
52 g / 100 g (20 ° C)
1250 g / 100 g (40 ° C)[5]
Rozpustnost v toluen15,3 g / 100 g (0 ° C)
97 g / 100 g (20 ° C)
1410 g / 100 g (40 ° C)[5]
log P4.6[6]
Tlak páry2.13·10−6 kPa (25 ° C)[6]
0,42 kPa (150 ° C)[4]
6,67 kPa (210 ° C)[7]
Kyselost (strK.A)5,3 (20 ° C)[6]
Tepelná vodivost0,442 W / m · K (pevná látka)[2]
0,1921 W / m · K (72,5 ° C)
0,1748 W / m · K (106 ° C)[1]
1,423 (70 ° C)[1]
1,4183 (82 ° C)[3]
Viskozita6,88 cP (50 ° C)
5,37 cP (60 ° C)[2]
Struktura
Monoklinický (α-forma)[8]
Triclinic, aP228 (γ-forma)[9]
P21/ a, č. 14 (forma α)[8]
P1, Č. 2 (γ-forma)[9]
2 / m (α-forma)[8]
1 (γ-forma)[9]
A = 9,524 Å, b = 4,965 Å, C = 35,39 Å (α-forma)[8]
a = 90 °, β = 129,22 °, γ = 90 °
Termochemie
404,28 J / mol · K.[4]
-775,6 kJ / mol[6]
7377 kJ / mol
7425,8 kJ / mol (292 K)[4]
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: Žíravý
Signální slovo GHSNebezpečí
H412[7]
P273[7]
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí> 113 ° C (235 ° F; 386 K)[7]
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Glyceryl laurát
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Kyselina undekanová
Kyselina tridecanoová
Dodekanol
Dodekanal
Laurylsulfát sodný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina Laurová nebo systematicky kyselina dodekanová, je nasycená mastná kyselina s 12-uhlíkovým atomovým řetězcem, takže má mnoho vlastností mastné kyseliny se středním řetězcem je zářivě bílá práškovitá pevná látka se slabým zápachem bobkového oleje nebo mýdla. The soli a estery kyseliny laurové jsou známé jako lauruje.

Výskyt

Kyselina laurová jako složka triglyceridy, obsahuje asi polovinu obsahu mastných kyselin v kokosové mléko, kokosový olej, vavřínový olej, a olej z palmových jader (nezaměňovat s palmový olej ),[10][11] Jinak je to relativně neobvyklé. Vyskytuje se také u člověka mateřské mléko (6,2% celkového tuku), kravské mléko (2,9%) a kozí mléko (3,1%).[10]

V různých rostlinách

V hmyzu

Vlastnosti

Ačkoli 95% triglyceridů se středním řetězcem je absorbováno prostřednictvím portální žíla, je jím absorbováno pouze 25–30% kyseliny laurové.[15]

Jako mnoho jiných mastné kyseliny, kyselina laurová je levná, má dlouhou trvanlivost, je netoxická a je bezpečná pro manipulaci. Používá se hlavně k výrobě mýdla a kosmetika. Pro tyto účely reaguje s kyselinou laurovou hydroxid sodný dát laurát sodný, což je mýdlo. Nejčastěji se laurát sodný získává zmýdelnění různých olejů, jako je kokosový olej. Tyto prekurzory poskytují směsi laurátu sodného a jiných mýdel.[11]

Laboratorní použití

V laboratoři může být k vyšetření kyseliny laurové použita molární hmotnost neznámé látky prostřednictvím deprese bodu mrazu. Výběr kyseliny laurové je vhodný, protože teplota tání čisté sloučeniny je relativně vysoká (43,8 ° C). Své kryoskopická konstanta je 3,9 ° C · kg / mol. Tavením kyseliny laurové s neznámou látkou, jejím ochlazením a zaznamenáním teploty, při které směs zmrzne, lze určit molární hmotnost neznámé sloučeniny.[16][Citace je zapotřebí ]

Potenciální léčivé vlastnosti

Kyselina laurová zvyšuje celkové sérum cholesterol více než mnoho jiných mastných kyselin, ale většinou lipoprotein s vysokou hustotou (HDL) („dobrý“ cholesterol v krvi). Výsledkem je, že kyselina laurová byla charakterizována jako látka, která má „příznivější účinek na celkový HDL cholesterol než jakákoli jiná mastná kyselina [zkoumaná], buď nasycená nebo nenasycená“.[17] Obecně platí, že nižší poměr celkového / HDL cholesterolu v séru koreluje se snížením aterosklerotického rizika.[18] Rozsáhlá metaanalýza potravin ovlivňujících celkový obsah LDL poměr séra a cholesterolu v roce 2003 zjistil, že čisté účinky kyseliny laurové na výsledky ischemické choroby srdeční zůstávají nejisté.[19] Recenze kokosového oleje z roku 2016 (což je téměř polovina kyseliny laurové) byla stejně neprůkazná ohledně účinků na kardiovaskulární onemocnění riziko.[15]

Reference

  1. ^ A b C d G., Chuah T .; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S .; M., Sa'ari (2006). „Mastné kyseliny používané jako materiály pro fázovou změnu (PCM) pro skladování tepelné energie v aplikacích stavebních materiálů“ (PDF). University Putra Malajsie. Archivovány od originál (PDF) dne 03.11.2014. Citováno 2014-06-22.
  2. ^ A b C Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Technické údaje o míchání (1. vyd.). Elsevier Science B.V. s. 278. ISBN  0-444-82802-8.
  3. ^ A b C d Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN  978-1-4200-9084-0.
  4. ^ A b C d Kyselina dodekanová v Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Národní institut pro standardy a technologii, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (vyvoláno 2014-06-14)
  5. ^ A b C d E F Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Rozpustnosti anorganických a organických sloučenin (3. vyd.). New York: D. Van Nostrand Company. 742–743.
  6. ^ A b C d CID 3893 z PubChem
  7. ^ A b C d Sigma-Aldrich Co., Kyselina Laurová. Citováno 2014-06-14.
  8. ^ A b C d Vand, V .; Morley, W. M .; Lomer, T. R. (1951). „Krystalová struktura kyseliny laurové“. Acta Crystallographica. 4 (4): 324–329. doi:10.1107 / S0365110X51001069.
  9. ^ A b C Sydow, Erik von (1956). „Na struktuře krystalové formy A kyseliny laurové“ (PDF). actachemscand.org. Acta Chemica Scandinavica. Citováno 2014-06-14.
  10. ^ A b Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, J.V. (2001). „Lexikon lipidové výživy (technická zpráva IUPAC)“. Čistá a aplikovaná chemie. 73 (4): 685–744. doi:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  11. ^ A b David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel „Fatty Acids“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
  12. ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Složení přibližné a mastné kyseliny Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (v malajštině). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039. OCLC  857479186. Citováno 28. listopadu 2017.
  13. ^ Zarifikhosroshahi; Tugba Murathan; Kafky; Okatan (2019). "Rozdíly v obsahu těkavých látek a mastných kyselin mezi Viburnum opulus L. Plody rostoucí na různých místech". Scientia Horticulturae. 264: 109160. doi:10.1016 / j.scienta.2019.109160.
  14. ^ Montevecchi, G .; Zanasi, L .; Masino, F .; Maistrello, L .; Antonelli, A. (2019). „Moucha černého vojáka (Hermetia illucens L.): účinek na integritu tuku pomocí různých přístupů k usmrcení prepupae“. Journal of Insects as Food and Feed. 6 (2): 121–131. doi:10.3920 / JIFF2019.0002.
  15. ^ A b Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). „Spotřeba kokosového oleje a kardiovaskulární rizikové faktory u lidí“. Recenze výživy. 74 (4): 267–280. doi:10.1093 / nutrit / nuw002. PMC  4892314. PMID  26946252.
  16. ^ http://faculty.sites.uci.edu/chem1l/files/2015/04/Freezing-Point-Depression.pdf
  17. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (květen 2003). „Účinky dietních mastných kyselin a sacharidů na poměr celkového séra k HDL cholesterolu a na sérové ​​lipidy a apolipoproteiny: metaanalýza 60 kontrolovaných studií“. American Journal of Clinical Nutrition. 77 (5): 1146–1155. doi:10.1093 / ajcn / 77.5.1146. ISSN  0002-9165. PMID  12716665.
  18. ^ Thijssen, M.A. a R.P. Mensink. (2005). Mastné kyseliny a aterosklerotické riziko. V Arnold von Eckardstein (ed.) Ateroskleróza: Dieta a drogy. Springer. 171–172. ISBN  978-3-540-22569-0.
  19. ^ Účinky dietních mastných kyselin a sacharidů na poměr celkového séra k HDL cholesterolu a na sérové ​​lipidy a apolipoproteiny: metaanalýza 60 kontrolovaných studií

Další čtení

externí odkazy