Β-alanin - Β-Alanine

β-alanin
Kosterní vzorec beta alaninu
Kuličkový model molekuly β-alaninu jako zwitterion
Jména
Název IUPAC
Kyselina 3-aminopropanová
Ostatní jména
β-alanin
Kyselina 3-aminopropionová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.003.215 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-536-5
KEGG
UNII
Vlastnosti[2][3]
C3H7NÓ2
Molární hmotnost89,093 g / mol
Vzhledbílé bipyramidové krystaly
Zápachbez zápachu
Hustota1,437 g / cm3 (19 ° C)
Bod tání 207 ° C (405 ° F; 480 K) (rozkládá se)
54,5 g / 100 ml
Rozpustnostrozpustný v methanolu. Nerozpustný v diethylether, aceton
log P-3.05
Kyselost (strK.A)
  • 3,55 (karboxyl; H2Ó)
  • 10,24 (amino; H2Ó)[1]
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíDráždivý
Bezpečnostní list[1]
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1000 mg / kg (potkan, orálně)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

β-alanin (nebo beta-alanin) je přirozeně se vyskytující beta aminokyselina, což je aminokyselina ve kterém amino skupina je v poloze p od karboxylátové skupiny (tj. dva atomy daleko, viz obrázek 1). The IUPAC název pro β-alanin je Kyselina 3-aminopropanová. Na rozdíl od svého protějšku α-alanin, β-alanin nemá žádné stereocentrum.

Biosyntéza a průmyslová cesta

Z hlediska jeho biosyntéza, je tvořen degradací dihydrouracil a karnosin. ethylester p-alaninu je ethyl ester který hydrolyzuje v těle za vzniku β-alaninu.[4] Vyrábí se průmyslově reakcí amoniaku s β-propiolakton.[5]

Biochemická funkce

β-alanin nebyl nalezen v žádném z hlavních bílkoviny nebo enzymy. Je to součást přirozeně se vyskytující peptidy karnosin a anserin a také z kyselina pantothenová (vitamin B5), který je sám o sobě součástí koenzym A. Za normálních podmínek je β-alanin metabolizován do octová kyselina.

β-alanin je prekurzorem omezujícím rychlost karnosin, což znamená, že hladiny karnosinu jsou omezeny množstvím dostupného β-alaninu, nikoli histidinu.[6] Ukázalo se, že suplementace β-alaninem zvyšuje koncentraci karnosinu ve svalech, snižuje únavu sportovců a zvyšuje celkovou vykonanou svalovou práci.[7][8] Pouhá suplementace karnosinem není tak účinná jako suplementace samotným β-alaninem, protože karnosin, pokud se užívá perorálně, se při trávení rozkládá na jeho složky, histidin a β-alanin. Z tohoto důvodu je pouze asi 40% dávky dostupné jako β-alanin.[6]

Srovnání β-alaninu (vpravo) s obvyklejšími (chirálními) aminokyselinami, L-α-alaninem (vlevo)

L-Histidin, s pKA 6,1 je relativně slabý pufr v rozsahu fyziologického intramuskulárního pH. Pokud se však váže na jiné aminokyseliny, zvyšuje se to blíže na 6,8-7,0. Zejména, když se váže na β-alanin, pKA hodnota je 6,83,[9] což je velmi efektivní intramuskulární nárazník. Navíc vzhledem k poloze beta aminoskupiny nejsou β-alanin dipeptidy inkorporovány do proteinů, a lze je tedy skladovat v relativně vysokých koncentracích (milimolární). Vyskytuje se při 17–25 mmol / kg (suchý sval),[10] karnosin (β-alanyl-L-histidin) je důležitý intramuskulární pufr, který tvoří 10–20% celkové pufrovací kapacity ve svalových vláknech typu I a II.

I když mnohem slabší než glycin (a tedy s diskutovanou rolí jako fyziologický přenašeč) je β-alanin agonistou další v aktivitě se samotným příbuzným ligandem glycinem, protože strychnin -citlivý inhibiční glycinové receptory (GlyRs) (pořadí agonistů: glycin ≫ β-alanin> taurin ≫ alanin, L-serin> prolin).[11]

Vylepšení sportovního výkonu

Existují důkazy, že suplementace β-alaninu může zvýšit výkon a kognitivní výkon, ale existují obavy z nedostatku informací o bezpečnosti.[12][13][14][15]

Požití β-alaninu může způsobit parestézie, hlášené jako pocit brnění, v závislosti na dávce.[15]

Metabolismus

Zdroje β-alaninu zahrnují pyrimidinový katabolismus cytosinu a uracilu.

β-alanin může projít transaminační reakcí s pyruvátem za vzniku malonát-semialdehydu a L-alanin. Malonátový semialdehyd lze poté převést na malonát přes malonát-semialdehyd dehydrogenáza. Malonát se poté převede na malonyl-CoA a vstoupit biosyntéza mastných kyselin.[16]

Alternativně lze p-alanin přesměrovat na kyselina pantothenová a koenzym A biosyntéza.[16]

Reference

  1. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. str. 5–88. ISBN  978-1498754286.
  2. ^ Merck Index: Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11. vydání), Merck, 1989, ISBN  091191028X, 196.
  3. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62. vydání). Boca Raton, FL: CRC Press. str. C-83. ISBN  0-8493-0462-8..
  4. ^ Wright, Margaret Robson (1969). "Arrheniovy parametry pro kyselou hydrolýzu esterů ve vodném roztoku. Část I. Ethylester glycinu, ethylester β-alaninu, acetylcholin a methylester methylbetainu". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 707–710. doi:10.1039 / J29690000707.
  5. ^ Karlheinz Miltenberger „Hydroxykarboxylové kyseliny, alifatické“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002 / 14356007.a13_507
  6. ^ A b „Suplementace beta-alaninu pro výkon cvičení“. Citováno 21. září 2018.
  7. ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9. srpna 2007). „Suplementace beta-alaninem zvyšuje obsah karnosinu ve svalech a tlumí únavu během opakovaných isokinetických kontrakcí u trénovaných sprinterů“. J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. doi:10.1152 / japplphysiol.00397.2007. PMID  17690198.
  8. ^ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). „Vliv suplementace beta-alaninem na koncentrace karnosinu v kosterním svalstvu a vysokou intenzitu cyklování“. Aminokyseliny. 32 (2): 225–33. doi:10.1007 / s00726-006-0364-4. PMID  16868650.
  9. ^ Bate-Smith, EC (1938). „Pufrování svalu přísně: bílkoviny, fosfáty a karnosin“. Fyziologický časopis. 92 (3): 336–343. doi:10.1113 / jphysiol.1938.sp003605. PMC  1395289. PMID  16994977.
  10. ^ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). „Koncentrace karnosinu a anserinu ve svalu čtyřhlavého svalu femoris zdravých lidí“. Eur. J. Appl. Physiol. 64 (1): 47–50. doi:10.1007 / BF00376439. PMID  1735411.
  11. ^ Encyclopedia of Life Sciences Aminokyselinové neurotransmitery. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1038 / npg.els.0000010, Datum zveřejnění článku online: 19. dubna 2001
  12. ^ Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD (2014). „Účinky suplementace beta-alaninem na výkon: systematický přehled literatury“. Int J Sport Nutr Exerc Metab (Systematický přehled). 24 (1): 14–27. doi:10.1123 / ijsnem.2013-0007. PMID  23918656.
  13. ^ Hoffman JR, Stout JR, Harris RC, Moran DS (2015). „Suplementace β-alaninu a vojenský výkon“. Aminokyseliny. 47 (12): 2463–74. doi:10.1007 / s00726-015-2051-9. PMC  4633445. PMID  26206727.
  14. ^ Hobson, R. M .; Saunders, B .; Ball, G .; Harris, R. C .; Sale, C. (9. prosince 2016). „Účinky suplementace β-alaninu na výkon cvičení: metaanalýza“. Aminokyseliny. 43 (1): 25–37. doi:10.1007 / s00726-011-1200-z. ISSN  0939-4451. PMC  3374095. PMID  22270875.
  15. ^ A b Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). „Stanoviště mezinárodní společnosti pro sportovní výživu: Beta-alanin“. J Int Soc Sports Nutr (Posouzení). 12: 30. doi:10.1186 / s12970-015-0090-r. PMC  4501114. PMID  26175657.
  16. ^ A b „KEGG PATHWAY: beta-alaninový metabolismus - referenční cesta“. www.genome.jp. Citováno 2016-10-04.

externí odkazy