beta-Propiolakton - beta-Propiolactone - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Názvy IUPAC Oxetan-2-on Lakton kyseliny 3-hydroxypropanové | |
| Ostatní jména Propiolakton β-propiolakton 2-oxetanon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.309  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H4Ó2 | |
| Molární hmotnost | 72.063 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | mírně sladký[1] |
| Hustota | 1,1460 g / cm3 |
| Bod tání | -33,4 ° C (-28,1 ° F; 239,8 K) |
| Bod varu | 162 ° C (324 ° F; 435 K) (rozkládá se) |
| 37 g / 100 ml | |
| Rozpustnost v organických rozpouštědlech | Mísitelný |
| Tlak páry | 3 mmHg (25 ° C)[1] |
Index lomu (nD) | 1.4131 |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 74 ° C; 165 ° F; 347 K. [1] |
| Výbušné limity | 2.9%-?[1] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | Regulace OSHA karcinogen[1] |
REL (Doporučeno) | Ca.[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | Ca [N.D.][1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
β-propiolakton je organická sloučenina z lakton rodina, se čtyřčlenným prstenem. Je to bezbarvá kapalina s mírně sladkým zápachem, vysoce rozpustná ve vodě a mísitelná s ethanol, aceton, diethylether a chloroform.[2][3] Slovo propiolakton obvykle odkazuje na tuto sloučeninu, i když může také odkazovat α-propiolakton.
Výroba
β-Propiolakton se průmyslově připravuje reakcí formaldehyd a keten v přítomnosti hliník- nebo chlorid zinečnatý jako katalyzátor:[4]
Ve výzkumné laboratoři propiolaktony vyrábí karbonylace z epoxidy.[5]
Reakce a aplikace
β-Propiolakton snadno polymeruje i při pokojové teplotě.[Citace je zapotřebí ]
Reaguje s mnoha nukleofily v reakci na otevření kruhu. S vodou hydrolýza dojde k výrobě Kyselina 3-hydroxypropionová (kyselina hydracryclic). Amoniak dává β-alanin, což je komerční proces.[4]
Propiolakton byl kdysi široce vyráběn jako meziprodukt při výrobě akrylová kyselina a jeho estery. Tato aplikace byla do značné míry nahrazena ve prospěch bezpečnějších a levnějších alternativ. β-Propiolakton je vynikající sterilizační a sporicidní činidlo, ale jeho karcinogenita toto použití vylučuje.[2] Je zvyklý deaktivovat koronaviry jako jeden krok při výrobě experimentu koronavirus vakcína.[6] Hlavní použití propiolaktonu je meziprodukt při syntéze dalších chemických sloučenin.[4]
Bezpečnost
β-Propiolakton je „důvodně předpokládán jako lidský karcinogen“ (IARC, 1999).[2] Je to jeden z 13 „OSHA regulovaných karcinogenů“, které chemikálie považují za profesionální karcinogeny Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci, přestože nemá usazený přípustný limit expozice.[7]
Biologický rozklad
Acidovorax sp., Variovorax paradoxus, Sphingomonas paucimobilis, Rhizopus delemar a termofilní Streptomyces sp. může degradovat β-propiolakton.[Citace je zapotřebí ]
Viz také
- 3-oxetanon, izomer p-propiolaktonu
- Malonic anhydrid (2,4-oxetanon)
- α-propiolakton
Reference
- ^ A b C d E F G NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0528". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C "β-Propiolakton CAS č. 57-57-8" - Ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb USA, Zpráva o karcinogenech, Národní toxikologický program, Třinácté vydání, 2. října 2014. Přístup k 01.01.2015.
- ^ Index společnosti Merck, 12. vydání, položka 8005.
- ^ A b C Karlheinz Miltenberger „Hydroxykarboxylové kyseliny, alifatické“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002 / 14356007.a13_507
- ^ John W. Kramer, Daniel S. Treitler, Geoffrey W. Coates (2009). „Nízkotlaká karbonylace epoxidů na β-laktony“. Org. Synth. 86: 287. doi:10.15227 / orgsyn.086.0287.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Qiang Gao, Linlin Bao, Haiyan Mao, Lin Wang, Kangwei Xu, Minnan Yang, Yajing Li, Ling Zhu, Nan Wang, Zhe Lv, Hong Gao, Xiaoqin Ge, Biao Kan, Yaling Hu, Jiangning Liu, Fang Cai, Deyu Jiang , Yanhui Yin, Chengfeng Qin, Jing Li, Xuejie Gong, Xiuyu Lou, Wen Shi, Dongdong Wu, Hengming Zhang, Lang Zhu, Wei Deng, Yurong Li, Jinxing Lu, Changgui Li, Xiangxi Wang, Weidong Yin, Yanjun Zhang, Chuan Qin (03.07.2020). „Vývoj kandidáta na inaktivovanou vakcínu pro SARS-CoV-2“. Věda. 369 (6499). doi:10.1126 / science.abc1932. Citováno 2020-07-17.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ „Příloha B - Třináct karcinogenů regulovaných podle OSHA“ - Centra pro kontrolu a prevenci nemocí. Přístup k 06-11-06.