Meta-tyramin - Meta-Tyramine

meta-Tyramin
3-tyramin.png
Model s meta-tyraminovou koulí a hůlkou
Jména
Název IUPAC
3- (2-aminoetyl) fenol
Ostatní jména
m-Tyramin; 3-tyramin;
3-Hydroxyfenylethylamin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.197.155 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C8H11NÓ
Molární hmotnost137.182 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

meta-Tyramin, také známý jako m-tyramin a 3-tyramin, je endogenní stopový amin neuromodulátor a a strukturální analog z fenethylamin.[1][2][3] Je to poziční izomer z odst-tyramin, a podobně jako on, má účinky na adrenergní a dopaminergní systémy.[4][5]

meta-Tyramin se u lidí vyrábí prostřednictvím dekarboxyláza aromatických aminokyselin zprostředkovaný metabolismus meta-tyrosin.[6] meta-tyramin může být metabolizován na dopamin přes periferní nebo mozek CYP2D6 enzymy u lidí.[7]

Viz také

Reference

  1. ^ Boulton AA, Huebert ND (listopad 1981). „Biosyntéza některých stopových aminů v moči u krysy a člověka“. Výzkum komunikace v chemické patologii a farmakologii. 34 (2): 295–310. PMID  7335956.
  2. ^ Dyck LE, Juorio AV, Boulton AA (červen 1982). "In vitro uvolňování endogenního m-tyraminu, p-tyraminu a dopaminu ze striata krysy". Neurochemický výzkum. 7 (6): 705–16. doi:10.1007 / bf00965523. PMID  7121718. S2CID  20758261.
  3. ^ Sardar A, Juorio AV, Boulton AA (červen 1987). „Koncentrace p- a m-tyraminu v mezolimbickém systému potkanů: jeho regionální distribuce a účinek inhibice monoaminooxidázy“. Výzkum mozku. 412 (2): 370–4. doi:10.1016/0006-8993(87)91145-0. PMID  3607473. S2CID  34094088.
  4. ^ Dyck LE, Kazakoff CW, Dourish CT (říjen 1982). „Role katecholaminů, 5-hydroxytryptaminu a m-tyraminu v behaviorálních účincích m-tyrosinu u potkanů.“ European Journal of Pharmacology. 84 (3–4): 139–49. doi:10.1016/0014-2999(82)90196-0. PMID  7173317.
  5. ^ McQuade PS, Wood PL (1984). "Účinky podávání metytyraminu a para-tyraminu na dopamin a jeho metabolity ve striatu krysy". Pokrok v neuro-psychofarmakologii a biologické psychiatrii. 8 (4–6): 705–9. doi:10.1016/0278-5846(84)90042-3. PMID  6531442. S2CID  24889205.
  6. ^ „EC 4.1.1.28 - dekarboxyláza aromatických L-aminokyselin (Homo sapiens)“. BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Červenec 2016. Citováno 7. října 2016. Substrát: m-tyrosin

    Produkt: m-tyramin + CO2

    Organismus: Homo sapiens
    Reakční diagram
  7. ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (únor 2014). "Endogenní substráty mozkového CYP2D". Eur. J. Pharmacol. 724: 211–218. doi:10.1016 / j.ejphar.2013.12.025. PMID  24374199. Nejvyšší úroveň mozkové aktivity CYP2D byla nalezena v substantia nigra ... Studie in vitro a in vivo prokázaly příspěvek alternativní syntézy dopaminu zprostředkovanou CYP2D k koncentraci tohoto neurotransmiteru, ačkoli je to klasická biosyntetická cesta k dopaminu z tyrosinu je aktivní. ... Úrovně tyraminu jsou obzvláště vysoké v bazálních gangliích a limbickém systému, o nichž se předpokládá, že souvisejí s chováním a emocemi jednotlivců (Yu et al., 2003c). ... Izoformy CYP2D u krys (2D2 / 2D4 / 2D18) jsou pro tvorbu dopaminu z p-tyraminu méně účinné než lidské CYP2D6. Km hodnoty izoforem CYP2D jsou následující: CYP2D6 (87–121 μm) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18> CYP2D4 (256 μm) pro m-tyramin a CYP2D4 (433 μm)> CYP2D2 ≈ CYP2D6> CYP2D18 (688 μm) pro p-tyramin