Ciclacillin - Ciclacillin
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| AHFS /Drugs.com | Mezinárodní názvy drog |
| Trasy z správa | Ústní |
| ATC kód |
|
| Farmakokinetické data | |
| Biologická dostupnost | Mírný |
| Vazba na bílkoviny | <25% |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.020.429  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C15H23N3Ó4S |
| Molární hmotnost | 341.43 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
  (co to je?) (ověřit) | |
Ciclacillin (HOSPODA ) nebo cyklacillin (USAN ), obchodní názvy Cyclapen, Cyclapen-W, Vastcilín, a další, je aminopenicilin antibiotikum. Jeho spektrum aktivity je podobné spektru aktivity ampicilin, i když je méně náchylný k beta-laktamázy než ampicilin a má mnohem vyšší biologická dostupnost.[1] Velký náhodně, dvojitě zaslepený klinické hodnocení publikovaný v roce 1978 také ukázal, že ciclacillin je spojován s výrazně méně a mírnější nepříznivé účinky než ampicilin;[2] Zdá se, že pozdější studie potvrzují tuto zlepšenou snášenlivost, alespoň u dětí.[3][4]
Ciclacillin byl nahrazen novějšími antibiotiky a již není v klinické praxi, alespoň ve Spojených státech.[5]
Syntéza
Ve snaze vytvořit orálně aktivní peniciliny, s nimiž nesouvisí ampicilin, byla použita skutečnost, že některé spiro a-aminokyseliny, jako např Cykloleucin, jsou dobře absorbovány orálně a transportovány jako normální aminokyseliny.
Reakce cyklohexanonu s uhličitan amonný a KCN za podmínek Bucherer-Bergsova reakce vedl k hydantoin 1. Při kyselé hydrolýze α-aminokyselina 2 výsledkem. Léčba fosgen oba chránili aminoskupinu a aktivovali karboxylovou skupinu směrem k tvorbě amidu (jako 3) a reakce s Kyselina 6-aminopenicilanová (6-APA ) dal cyclacillin (4).
Tento rafinovanost Zdá se, že fungoval, protože cyklacillin je aktivnější in vivo než jeho in vitro spektrum naznačuje.
Reference
- ^ Warren GH (1976). „Cyclacillin: mikrobiologické a farmakologické vlastnosti a použití při chemoterapii infekce - kritické hodnocení“. Chemoterapie. 22 (3–4): 154–82. doi:10.1159/000221924. PMID 773605.
- ^ Gold JA, Hegarty CP, Deitch MW, Walker BR (leden 1979). „Dvojitě zaslepené klinické studie s perorálním cyklacillinem a ampicilinem“. Antimikrobní látky Chemother. 15 (1): 55–8. doi:10.1128 / aac.15.1.55. PMC 352600. PMID 371540.
- ^ McLinn SE, Goldberg F, Kramer R, Saltstein E, Bomze JP, Deitch MW (říjen 1982). „Dvojitě zaslepené multicentrické srovnání cyklacilinu a amoxicilinu pro léčbu akutního zánětu středního ucha“. J Pediatr. 101 (4): 617–21. doi:10.1016 / S0022-3476 (82) 80724-5. PMID 6750067.
- ^ McLinn SE, Kaplan J, West N (1983). „Multicentrické srovnání cyklacilinu a amoxicilinu při léčbě akutní streptokokové faryngitidy“. Clin Ther. 5 (3): 299–304. PMID 6342785.
- ^ Gorbach SL „Bartlett JG, Blacklow NR (2004). Infekční choroby (3. vyd.). Hagerstown, MD: Lippincott Williams & Wilkins. p. 186. ISBN 0-7817-3371-5. Citováno dne 7. září 2008 prostřednictvím Vyhledávání knih Google.
- ^ Alburn, H. E.; Clark, R.E .; Fletcher h, 3. místo; Grant, N.H. (1967). "Syntéza nových širokospektrých aminoalicyklických penicilinů". Antimikrobiální látky a chemoterapie. 7: 586–9. PMID 5596194.
Další čtení
- Scheld WM, Sydnor A, Farr B, Gratz JC, Gwaltney JM (září 1986). „Srovnání cyklacilinu a amoxicilinu pro léčbu akutní maxilární sinusitidy“. Antimikrobní látky Chemother. 30 (3): 350–3. doi:10.1128 / aac.30.3.350. PMC 180557. PMID 3535660.
 | Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |