Nitrobenzen - Nitrobenzene
| |||
![]() | |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC Nitrobenzen | |||
Ostatní jména Nitrobenzol Mirbaneův olej | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.002.469 ![]() | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Číslo RTECS |
| ||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C6H5NE2 | |||
Molární hmotnost | 123,11 g / mol | ||
Vzhled | nažloutlá, olejovitá kapalina[1] | ||
Zápach | štiplavý, jako pasta na boty[1] | ||
Hustota | 1,199 g / cm3 | ||
Bod tání | 5,7 ° C (42,3 ° F; 278,8 K) | ||
Bod varu | 210,9 ° C (411,6 ° F; 484,0 K) | ||
0,19 g / 100 ml při 20 ° C | |||
Tlak páry | 0,3 mmHg (25 ° C)[1] | ||
-61.80·10−6 cm3/ mol | |||
Viskozita | 1,8112 mPa · s[2] | ||
Nebezpečí | |||
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | ![]() ![]() ![]() | ||
R-věty (zastaralý) | R10, R23 / 24/25, R40, R48 / 23/24, R51 / 53, R62 | ||
S-věty (zastaralý) | (S1 / 2), S28, S36 / 37, S45, S61 | ||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Bod vzplanutí | 88 ° C (190 ° F; 361 K) | ||
480 ° C (896 ° F; 753 K) | |||
Výbušné limity | 1.8%-?[1] | ||
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 780 mg / kg (potkan, orálně) 600 mg / kg (potkan, orálně) 590 mg / kg (myš, orální) [3] | ||
LDhle (nejnižší publikováno ) | 750 mg / kg (pes, orální)[3] | ||
NIOSH (Limity expozice USA zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | TWA 1 ppm (5 mg / m3) [kůže][1] | ||
REL (Doporučeno) | TWA 1 ppm (5 mg / m3) [kůže][1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 200 ppm[1] | ||
Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | Anilin Benzendiazoniumchlorid Nitrosobenzen | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Nitrobenzen je organická sloučenina s chemický vzorec C6H5NE2. Je to ve vodě nerozpustný bledě žlutý olej s mandle - jako zápach. Zamrzne a vytvoří zelenožluté krystaly. Vyrábí se ve velkém měřítku od benzen jako předchůdce anilin. V laboratoři se občas používá jako a solventní, zejména pro elektrofilní činidla.
Výroba
Nitrobenzen se připravuje nitrace benzenu se směsí koncentrovaného kyselina sírová, voda, a kyselina dusičná. Tato směs se někdy nazývá „směsná kyselina“. Výroba nitrobenzenu je jedním z nejnebezpečnějších procesů prováděných v chemickém průmyslu z důvodu exotermie reakce (ΔH = -117 kJ / mol).[4]



Světová kapacita nitrobenzenu v roce 1985 byla asi 1,7 × 106 tun.[4]
The nitrace proces zahrnuje formování nitronium iont (č2+), následovaný znakem elektrofilní aromatická substituce jeho reakce s benzenem. Nitroniový iont je generován reakcí kyseliny dusičné a kyselého dehydratačního činidla, obvykle kyseliny sírové:
- HNO3 + H+ ⇌ NE2+ + H2Ó
Použití
Přibližně 95% nitrobenzenu se spotřebuje při výrobě anilin:[4]
- C6H5NE2 + 3 H2 → C.6H5NH2 + 2 H2Ó
Anilin je předchůdcem urethan polymery, guma Chemikálie, pesticidy, barviva (zejména azobarviva ), výbušniny, a léčiva.
- Většina anilinu se spotřebuje při výrobě methylenedianilin, předchůdce polyurethanů.
Specializované aplikace
Nitrobenzen se také používá k maskování nepříjemných pachů v lacích na boty a podlahy, kožených obvazech, barvách rozpouštědla a další materiály. Redestilovaný jako mirbanový olej byl nitrobenzen používán jako levný parfém pro mýdla. Pro tento účel byl nahrazen méně toxickými chemikáliemi.[5] Významným obchodním trhem s nitrobenzenem je jeho použití při výrobě analgetikum paracetamol (také známý jako acetaminofen) (Mannsville 1991).[6] Nitrobenzen se také používá v Kerrovy buňky, protože má neobvykle velkou velikost Kerrova konstanta. Důkazy naznačují jeho použití v zemědělství jako stimulant růstu / kvetení rostlin.[7]
Organické reakce
Kromě přeměny na anilin lze nitrobenzen selektivně redukovat na azoxybenzen,[8] azobenzen,[9] nitrosobenzen,[10] hydrazobenzen,[11] a fenylhydroxylamin.[12] Používá se jako slabé oxidační činidlo při reakcích, jako je Syntéza chinolinu Skraup.[13]
Bezpečnost
Nitrobenzen je vysoce toxický (Prahová hodnota 5 mg / m3) a snadno se vstřebává kůží.
Dlouhodobé vystavení může způsobit vážné poškození ústředny nervový systém, zhoršují vidění, způsobují poškození jater nebo ledvin, anémii a podráždění plic. Vdechování par může vyvolat bolest hlavy, nevolnost, únavu, závratě, cyanóza slabost v pažích a nohou a ve vzácných případech může být smrtelná. Olej se snadno vstřebává kůží a může zvýšit srdeční frekvenci, způsobit křeče nebo vzácně smrt. Požití může podobně způsobit bolesti hlavy, závratě, nevolnost, zvracení a podráždění gastrointestinálního traktu, ztrátu citlivosti / použití v končetinách a také způsobuje vnitřní krvácení.[10]
Nitrobenzen je Agenturou pro ochranu životního prostředí USA považován za pravděpodobný lidský karcinogen,[14] a je klasifikován podle IARC jako Karcinogen skupiny 2B což je pro člověka „pravděpodobně karcinogenní“.[15] Ukázalo se, že způsobuje játra, ledviny a adenomy a karcinomy štítné žlázy u potkanů.[16]
Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity (42 U.S.C. 11002) a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která je vyrábějí, skladují nebo používají ve významných množstvích.[17]
Populární kultura
- Povídka z roku 1927 Mstící šance podle Anthony Berkeley pojednává o současném použití nitrobenzenu. Je také ve středu pozemku v Berkeley's Případ otrávené čokolády z roku 1929.
- V roce 1937 Nero Wolfe detektivka Červený rámeček podle Rex Stout je člověk zavražděn tím, že na něj ve svém autě vysypal „olej z mirbane“.
Reference
- ^ A b C d E F G NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0450". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Ahluwalia, R .; Wanchoo, R. K.; Sharma, S.K .; Vashisht, J. L. (1996). "Hustota, viskozita a povrchové napětí binárních kapalných systémů: kyselina etanová, kyselina propanová a kyselina butanová s nitrobenzenem". Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905–917. doi:10.1007 / BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.
- ^ A b "Nitrobenzen". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C Booth G (2007). "Nitro sloučeniny, aromatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (6. vydání). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ Hogarth CW (leden 1912). „případ otravy mirbanem (nitro-benzolem) olejem“. British Medical Journal. 1 (2665): 183. doi:10.1136 / bmj.1.2665.183. PMC 2344391. PMID 20765985.
- ^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (březen 2006). „Jednostupňová redukční amidace nitro arenů: aplikace při syntéze acetaminofenu“. Čtyřstěn dopisy. 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196.
- ^ "Kvetoucí stimulační složení využívající nitrobenzen".
- ^ Bigelow, H. E.; Palmer, Albert. „Azoxybenzen“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, 1943, s. 57
- ^ Bigelow HE, Robinson DB (1955). "Azobenzen". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 103
- ^ A b Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzen". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 668
- ^ Karwa, Shrikant L .; Rajadhyaksha, Rajeev A. (leden 1988). "Selektivní katalytická hydrogenace nitrobenzenu na hydrazobenzen". Výzkum průmyslové a inženýrské chemie. 27 (1): 21–24. doi:10.1021 / ie00073a005. ISSN 0888-5885.
- ^ Kamm O. „β-fenylhydroxylamin“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 445
- ^ Clarke, HT; Davis, AW. "Chinolin". Organické syntézy. 1: 478.
- ^ Division, US EPA, ORD, Integrovaný informační systém o riziku. „Nitrobenzen CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD“. cfpub.epa.gov. Citováno 10. srpna 2017.
- ^ „Agenti klasifikovaní podle monografií IARC, Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny“ (PDF). Citováno 10. srpna 2017.
- ^ Národní instituty zdraví · Americké ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb, Nominace: Nitrobenzen Review Committee, 02/02/2010
- ^ „40 C.F.R .: Dodatek A k části 355 - Seznam extrémně nebezpečných látek a jejich mezní hodnoty pro plánování“ (PDF) (1. července 2008 ed.). Vládní tiskárna. Archivovány od originál (PDF) 25. února 2012. Citováno 29. října 2011. Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc)