(E) -4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enylpyrofosfát - (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate

(E) -4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enylpyrofosfát
Jména
	Název IUPAC (E) -4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy-oxidofosforylfosfát
	Ostatní jména (E) -4-hydroxy-dimethylallylpyrofosfát; HDMAPP; (E) -4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl-difosfát; HMBDP
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek; Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 15664 ;
ChEMBL	ChEMBL145233 ;
ChemSpider	4445244 ;
PubChem CID	21597501;
	InChI InChI = 1S / C5H12O8P2 / c1-5 (4-6) 2-3-12-15 (10,11) 13-14 (7,8) 9 / h2,6H, 3-4H2,1H3, (H, 10 , 11) (H2,7,8,9) / b5-2 + Klíč: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N ; InChI = 1 / C5H12O8P2 / c1-5 (4-6) 2-3-12-15 (10,11) 13-14 (7,8) 9 / h2,6H, 3-4H2,1H3, (H, 10 , 11) (H2,7,8,9) / b5-2 + Klíč: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB;
	ÚSMĚVY CC (= CCOP (= O) ([O -]) OP (= O) ([O -]) [O -]) CO; O = P (OP (= O) (O) O) (OC / C = C (/ CO) C) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H12Ó8P2
Molární hmotnost	262.091 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

(E) -4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enylpyrofosfát (HMBPP nebo HMB-PP) je prostředníkem MEP cesta (nemevalonátová cesta) biosyntézy izoprenoidů.^[1]^[2] Enzym HMB-PP syntáza (GcpE, IspG) katalyzuje konverzi 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyklodifosfát (MEcPP) do HMB-PP. HMB-PP se poté převádí dále na isopentenylpyrofosfát (IPP) a dimethylallylpyrofosfát (DMAPP) od HMB-PP reduktáza (LytB, IspH).

HMB-PP je esenciální metabolit ve většině patogenních bakterií včetně Mycobacterium tuberculosis stejně jako v malárie parazity, ale chybí u lidského hostitele.^[3]

HMB-PP je fyziologický aktivátor („fosfoantigen ") pro člověka Vγ9 / Vδ2 T buňky, hlavní γδ T buňka populace v periferní krvi. S bioaktivitou 0,1 nM je 10 000–10 000 000krát účinnější než jakákoli jiná přírodní sloučenina, jako např IPP nebo alkylaminy. HMB-PP funguje v této kapacitě vazbou na doménu B30.2 BTN3A1.^[4]

Reference

^ Rohmer, M; Rohmer, Michel (1999). „Objev cesty mevalonátu nezávislé na biosyntéze isoprenoidů u bakterií, řas a vyšších rostlin“. Zprávy o přírodních produktech. 16 (5): 565–74. doi:10.1039 / a709175c. PMID 10584331.
^ Fox, DT; Poulter, CD (2002). "Syntéza (E) -4-hydroxydimethylallyldifosfátu. Meziprodukt v methylerythritol fosfátové větvi izoprenoidové dráhy". The Journal of Organic Chemistry. 67 (14): 5009–10. doi:10.1021 / jo0258453. PMID 12098326.
^ Eisenreich, W; Bacher, A; Arigoni, D; Rohdich, F (2004). „Biosyntéza isoprenoidů cestou nemevalonátu“. Buněčné a molekulární biologické vědy. 61 (12): 1401–26. doi:10.1007 / s00018-004-3381-z. PMID 15197467. S2CID 24558920.
^ Rhodes DA, Chen HC, Price AJ, Keeble AH, Davey MS, James LC, Eberl M, Trowsdale J (2015). „Aktivace lidských γδ T buněk cytosolickými interakcemi BTN3A1 s rozpustnými fosfoantigeny a cytoskeletálním adaptérem Periplakin“. J. Immunol. 194 (5): 2390–8. doi:10,4049 / jimmunol. 1401064. PMC 4337483. PMID 25637025.

externí odkazy

4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl + pyrofosfát v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)

[Rohmer-1] Rohmer, M; Rohmer, Michel (1999). „Objev cesty mevalonátu nezávislé na biosyntéze isoprenoidů u bakterií, řas a vyšších rostlin“. Zprávy o přírodních produktech. 16 (5): 565–74. doi:10.1039 / a709175c. PMID 10584331.

[Poulter-2] Fox, DT; Poulter, CD (2002). "Syntéza (E) -4-hydroxydimethylallyldifosfátu. Meziprodukt v methylerythritol fosfátové větvi izoprenoidové dráhy". The Journal of Organic Chemistry. 67 (14): 5009–10. doi:10.1021 / jo0258453. PMID 12098326.

[Eisenreich-3] Eisenreich, W; Bacher, A; Arigoni, D; Rohdich, F (2004). „Biosyntéza isoprenoidů cestou nemevalonátu“. Buněčné a molekulární biologické vědy. 61 (12): 1401–26. doi:10.1007 / s00018-004-3381-z. PMID 15197467. S2CID 24558920.

[4] Rhodes DA, Chen HC, Price AJ, Keeble AH, Davey MS, James LC, Eberl M, Trowsdale J (2015). „Aktivace lidských γδ T buněk cytosolickými interakcemi BTN3A1 s rozpustnými fosfoantigeny a cytoskeletálním adaptérem Periplakin“. J. Immunol. 194 (5): 2390–8. doi:10,4049 / jimmunol. 1401064. PMC 4337483. PMID 25637025.

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména


Název IUPAC (E) -4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy-oxidofosforylfosfát
Ostatní jména (E) -4-hydroxy-dimethylallylpyrofosfát HDMAPP (E) -4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl-difosfát HMBDP
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 15664^Y
ChEMBL	ChEMBL145233^Y
ChemSpider	4445244^Y
PubChem CID	21597501
InChI InChI = 1S / C5H12O8P2 / c1-5 (4-6) 2-3-12-15 (10,11) 13-14 (7,8) 9 / h2,6H, 3-4H2,1H3, (H, 10 , 11) (H2,7,8,9) / b5-2 +^Y Klíč: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N^Y InChI = 1 / C5H12O8P2 / c1-5 (4-6) 2-3-12-15 (10,11) 13-14 (7,8) 9 / h2,6H, 3-4H2,1H3, (H, 10 , 11) (H2,7,8,9) / b5-2 + Klíč: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB
ÚSMĚVY CC (= CCOP (= O) ([O -]) OP (= O) ([O -]) [O -]) CO O = P (OP (= O) (O) O) (OC / C = C (/ CO) C) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₅H₁₂Ó₈P₂
Molární hmotnost	262.091 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu