Kyselina mevalonová - Mevalonic acid

Kyselina mevalonová

Jména
Název IUPAC (3R) -3,5-dihydroxy-3-methylpentanová kyselina
Identifikátory
Číslo CAS	150-97-0 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 17710 N
ChemSpider	388367 N
KEGG	C00418 N
PubChem CID	439230
UNII	S5UOB36OCZ Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5040546
InChI InChI = 1S / C6H12O4 / c1-6 (10,2-3-7) 4-5 (8) 9 / h7,10H, 2-4H2,1H3, (H, 8,9) / t6- / m1 / s1 N Klíč: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N N InChI = 1 / C6H12O4 / c1-6 (10,2-3-7) 4-5 (8) 9 / h7,10H, 2-4H2,1H3, (H, 8,9) / t6- / m1 / s1 Klíč: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
ÚSMĚVY C [C @] (O) (CCO) CC (= 0) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H12Ó4
Molární hmotnost	148.158 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

Kyselina mevalonová (MVA) je klíč organická sloučenina v biochemii; jméno je kontrakcí dihydroxymethylvalerolakton. The karboxylát anion kyseliny mevalonové, která je převládající formou v biologickém prostředí, je známý jako mevalonát a má zásadní farmaceutický význam. Drogy jako statiny (které nižší úrovně cholesterol ) zastavit produkci mevalonátu inhibicí HMG-CoA reduktáza.^[1]

Chemie

Kyselina mevalonová je velmi rozpustná ve vodě a polárních organických rozpouštědlech. Existuje v rovnováze s jeho lakton formulář, tzv mevalonolakton, který je tvořen interním kondenzace jeho terminálu alkohol a karboxylová kyselina funkční skupiny.

Biologie

Kyselina mevalonová je prekurzorem v biosyntetická cesta známý jako mevalonátová cesta který produkuje terpeny a steroidy. Kyselina mevalonová je primárním prekurzorem isopentenylpyrofosfát (IPP), což je zase základ pro všechny terpenoidy. Kyselina mevalonová je chirální a (3R)-enantiomer je jediný biologicky aktivní.

Mevalonátová cesta: Obrázek neukazuje, že HMG-CoA syntáza potřebuje jako substrát další acetyl-CoA. Enzym, který syntetizuje kyselinu mevalonovou (HMG-CoA reduktáza), navíc spotřebovává dva ekvivalenty NADH a uvolňuje jeden redukovaný CoA-SH.

Reference