Cystine - Cystine

Cystine
Identifikátory
Číslo CAS	56-89-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 35492 ;
ChEMBL	ChEMBL366563 ;
ChemSpider	575 ;
Informační karta ECHA	100.000.270
IUPHAR / BPS	5413;
KEGG	C01420 ;
PubChem CID	67678;
UNII	48TCX9A1VT ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2046418 ;
	InChI InChI = 1S / C6H12N2O4S2 / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-14-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9 , 10) (H, 11,12) Klíč: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H12N2O4S2 / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-14-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9 , 10) (H, 11,12) Klíč: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA;
	ÚSMĚVY C (C (C (= 0) O) N) SSCC (C (= 0) O) N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H12N2Ó4S2
Molární hmotnost	240.29 g · mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Cystine je oxidovaná dimerní forma aminokyselina cystein a má vzorec (SCH₂CH (NH₂) CO₂H)₂. Je to bílá pevná látka, která je málo rozpustná ve vodě. Slouží dvěma biologickým funkcím: místo redox reakce a mechanická vazba, která umožňuje proteinům udržet si jejich trojrozměrná struktura.^[1]

Vznik a reakce

To je běžné v mnoha potravinách, jako jsou vejce, maso, mléčné výrobky a celozrnné výrobky, stejně jako kůže, rohy a vlasy. Nebyl uznán jako odvozený z bílkoviny dokud nebyl izolován od roh a kráva v roce 1899.^[2] Lidské vlasy a kůže obsahují přibližně 10–14% hmotnostních cystinu.^[3] To bylo objeveno v roce 1810 William Hyde Wollaston.

Redox

Vzniká oxidací dvou molekul cysteinu, která vede k tvorbě a disulfidová vazba. V buněčné biologii cystinové zbytky (nacházející se v proteinech) existují pouze v neredukčních (oxidačních) organelách, jako je sekreční dráha (ER, Golgi, lysozomy a vezikuly) a extracelulárních prostorech (např. ECM). Za redukčních podmínek (v cytoplazmě, jádře atd.) Převládá cystein. Disulfidová vazba se snadno redukuje a získá se odpovídající thiol cystein. Typické thioly pro tuto reakci jsou merkaptoethanol a dithiothreitol:

(SCH₂CH (NH₂) CO₂H)₂ + 2 RSH → 2 HSCH₂CH (NH₂) CO₂H + RSSR

Vzhledem k možnosti výměny thiol-disulfidu jsou nutriční výhody a zdroje cystinu stejné jako u běžnějších cystein. Disulfidové vazby se při vyšších teplotách štěpí rychleji.^[4]

Poruchy založené na cystinu

Přítomnost cystinu v moči často naznačuje defekty reabsorpce aminokyselin. Cystinurie byl hlášen u psů.^[5]U lidí může být vylučování vysokých hladin krystalů cystinu indikativní cystinóza, vzácné genetické onemocnění.

Biologický transport

Cystin slouží jako substrát pro cystin-glutamátový antiporter. Tento transportní systém, který je vysoce specifický pro cystin a glutamát, zvyšuje koncentraci cystinu uvnitř buňky. V tomto systému je aniontová forma cystinu transportována výměnou za glutamát. Cystin se rychle redukuje na cystein.^{[Citace je zapotřebí ]} Cysteinové proléčiva, např. acetylcystein indukují uvolňování glutamátu do extracelulárního prostoru.

Cystinové vlasové doplňky výživy

Cysteinové doplňky jsou někdy uváděny na trh jako produkty proti stárnutí s tvrzením o zlepšené pružnosti pokožky.^{[Citace je zapotřebí ]} Cystein je tělem vstřebáván snadněji než cystin, takže většina doplňků obsahuje spíše cystein než cystin. N-acetyl-cystein (NAC) je lépe absorbován než jiné cysteinové nebo cystinové doplňky.

Viz také

Lanthionin, podobné s mono-sulfidový odkaz
Terciární struktura bílkovin
Sullivanova reakce
Cystinóza

Reference

^ Nelson, D.L .; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principy biochemie. 3. vyd. Worth Publishing: New York. ISBN 1-57259-153-6.
^ "cystin". Encyklopedie Britannica. 2007. Encyklopedie Britannica Online. 27. července 2007
^ Gortner, R. A .; Hoffman, W. F. (1925). "l-cystin". Organické syntézy. 5: 39.
^ Aslaksena, M. A.; Romarheima, O.H .; Storebakkena, T .; Skrede, A. (28. června 2006). „Hodnocení obsahu a stravitelnosti disulfidových vazeb a volných thiolů v neextrudovaných a extrudovaných dietách obsahujících zdroje rybí moučky a sójových bílkovin“. Věda a technologie pro krmení zvířat. 128 (3–4): 320–330. doi:10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008.
^ Gahl, William A .; Thoene, Jess G .; Schneider, Jerry A. (2002). „Cystinóza“. New England Journal of Medicine. 347 (2): 111–121. doi:10.1056 / NEJMra020552. PMID 12110740.

externí odkazy

Média související s Cystine na Wikimedia Commons

[1] Nelson, D.L .; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principy biochemie. 3. vyd. Worth Publishing: New York. ISBN 1-57259-153-6.

[2] "cystin". Encyklopedie Britannica. 2007. Encyklopedie Britannica Online. 27. července 2007

[3] Gortner, R. A .; Hoffman, W. F. (1925). "l-cystin". Organické syntézy. 5: 39.

[4] Aslaksena, M. A.; Romarheima, O.H .; Storebakkena, T .; Skrede, A. (28. června 2006). „Hodnocení obsahu a stravitelnosti disulfidových vazeb a volných thiolů v neextrudovaných a extrudovaných dietách obsahujících zdroje rybí moučky a sójových bílkovin“. Věda a technologie pro krmení zvířat. 128 (3–4): 320–330. doi:10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008.

[5] Gahl, William A .; Thoene, Jess G .; Schneider, Jerry A. (2002). „Cystinóza“. New England Journal of Medicine. 347 (2): 111–121. doi:10.1056 / NEJMra020552. PMID 12110740.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]