Kyselina trifluoroctová - Trifluoroacetic acid
| |||
 | |||
 | |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina trifluoroctová | |||
| Ostatní jména Kyselina 2,2,2-trifluoroctová Kyselina 2,2,2-trifluorethanová Kyselina perfluoroctová Kyselina trifluoroethanová TFA | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.000.846  | ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C2HF3Ó2 | |||
| Molární hmotnost | 114.023 g · mol−1 | ||
| Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | Štiplavý / ocet | ||
| Hustota | 1,489 g / cm3, 20 ° C | ||
| Bod tání | -15,4 ° C (4,3 ° F; 257,8 K) | ||
| Bod varu | 72,4 ° C (162,3 ° F; 345,5 K) | ||
| mísitelný | |||
| Tlak páry | 0,0117 bar (1,17 kPa) při 20 ° C[1] | ||
| Kyselost (strK.A) | 0.52 [2] | ||
| -43.3·10−6 cm3/ mol | |||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Vysoce korozivní | ||
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list | ||
| R-věty (zastaralý) | R20 R35 R52 / 53 | ||
| S-věty (zastaralý) | S9 S26 S27 S28 S45 S61 | ||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Související sloučeniny | |||
Příbuzné perfluorované kyseliny | Kyselina perfluoroktanová Kyselina perfluoronanová | ||
Související sloučeniny | Octová kyselina Kyselina trichloroctová | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Kyselina trifluoroctová (TFA) je organofluor sloučenina s chemický vzorec CF3CO2H. Je to strukturní analog octová kyselina se všemi třemi atomy vodíku acetylové skupiny nahrazenými atomy fluoru a je to bezbarvá kapalina s a ocet jako zápach. TFA je silnější kyselina než kyselina octová, která má konstanta ionizace kyselinou to je přibližně 34 000krát vyšší,[3] jako vysoce elektronegativní atomy fluoru a následné elektronový výběr z trifluormethyl skupina oslabuje vazbu kyslík-vodík (což umožňuje větší kyselost) a stabilizuje aniontový konjugovaná báze. TFA je široce používán v organická chemie pro různé účely.
Syntéza
TFA je průmyslově připravována elektrofluorace z acetylchlorid nebo anhydrid kyseliny octové, následovaná hydrolýzou výsledného trifluoracetylfluoridu:[4]
- CH
3COCl + 4 HF → CF
3COF + 3 H
2 + HCl - CF
3COF + H
2Ó → CF
3COOH + HF
Pokud je to požadováno, může být tato sloučenina sušena přidáním anhydrid kyseliny trifluoroctové.[5]
Starší cesta k TFA probíhá oxidací 1,1,1-trifluor-2,3,3-trichlorpropenu manganistan draselný. Trifluorotrichlorpropen lze připravit Swartsova fluorace hexachlorpropenu.
TFA se přirozeně vyskytuje v mořské vodě, ale pouze v malých koncentracích (≤ 200 ng / l).[6][7]
Použití
TFA je prekurzorem mnoha dalších fluorovaných sloučenin, jako je anhydrid kyseliny trifluoroctové, kyselina trifluoroperoctová, a 2,2,2-trifluorethanol.[4] Je to činidlo použito v organická syntéza díky kombinaci výhodných vlastností: těkavost, rozpustnost v organických rozpouštědlech a jeho síla jako kyseliny.[8] TFA je také méně oxidující než kyselina sírová ale snadněji dostupné v bezvodé formě než mnoho jiných kyselin. Jednou z komplikací jeho použití je, že TFA tvoří azeotrop vodou (b. str. 105 ° C).
TFA se běžně používá jako silná kyselina k odstranění chránících skupin postranního řetězce odvozených od t-butylu ve Fmoc syntéza peptidů a v jiných organických syntézách k odstranění t-butoxykarbonyl chránící skupina.[9][10]
Při nízké koncentraci se TFA používá jako iontové párovací činidlo v kapalinová chromatografie (HPLC) organických sloučenin, zejména peptidy a malé bílkoviny. TFA je univerzální rozpouštědlo pro NMR spektroskopie (pro materiály stabilní v kyselině). Používá se také jako kalibrační látka v hmotnostní spektrometrii.[11]
TFA se používá k výrobě trifluoracetátových solí.[12]
Důsledky v anestezii
TFA je produkt metabolického rozkladu těkavého anestetika halothan. Předpokládá se, že je zodpovědný za indukci halothanu hepatitida.[Citace je zapotřebí ]
Bezpečnost
Kyselina trifluoroctová je korozivní kyselina, ale nepředstavuje s ní spojená rizika kyselina fluorovodíková protože vazba uhlík-fluor není labilní. Pouze při zahřátí nebo ošetření ultrazvukovými vlnami se rozloží na kyselinu fluorovodíkovou. TFA je při vdechování škodlivá, způsobuje těžké poleptání kůže a je toxická pro vodní organismy i při nízkých koncentracích.
Reakce TFA se zásadami a kovy, zejména lehké kovy, je silně exotermická. Reakce s lithiumaluminiumhydrid (LAH) má za následek výbuch.[13]
životní prostředí
TFA není snadno biologicky odbouratelný a je toxický pro vodní organismy - i když tomu tak není bioakumulovat, prevence úniku do vodních cest má při použití TFA extrémní význam.[14]
Viz také
- Kyselina fluoroctová - Vysoce toxický, ale přirozeně se vyskytující rodenticid CH2FCOOH
- Kyselina difluoroctová
- Kyselina trichloroctová chlorovaný analog.
Reference
- ^ "Kyselina trifluoroctová". Vítejte ve webové knize NIST. Citováno 2020-03-01.
- ^ W. M. Haynes .; David R. Lide; Thomas J. Bruno, vyd. (2016–2017). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 954–963. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ Poznámka: Vypočteno z poměru K.A hodnoty pro TFA (strK.A = 0,23) a kyselina octová (strK.A = 4.76)
- ^ A b G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Inteligentní; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick. "Sloučeniny fluoru, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a11_349.
- ^ Wilfred L.F. Armarego a Christina Li Lin Chai. „Kapitola 4 - Čištění organických chemikálií“. Čištění laboratorních chemikálií (6. vydání). doi:10.1016 / B978-1-85617-567-8.50012-3.
- ^ Frank, H .; Christoph, E. H .; Holm-Hansen, O .; Bullister, J. L. (leden 2002). „Trifluoracetát ve vodách oceánu“. Environ. Sci. Technol. 36 (1): 12–5. Bibcode:2002EnST ... 36 ... 12P. doi:10.1021 / es0221659. PMID 11811478.
- ^ Scott, B. F .; MacDonald, R. W .; Kannan, K .; Fisk, A .; Witter, A .; Yamashita, N .; Durham, L .; Spencer, C .; Muir, D. C. G. (září 2005). "Profily trifluoracetátu v Arktidě, Atlantiku a Tichém oceánu". Environ. Sci. Technol. 39 (17): 6555–60. Bibcode:2005EnST ... 39.6555S. doi:10.1021 / es047975u. PMID 16190212.
- ^ Eidman, K. F .; Nichols, P. J. (2004). "Kyselina trifluoroctová". V L. Paquette (ed.). Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X. ISBN 9780471936237.
- ^ Lundt, Behrend F .; Johansen, Nils L .; Vølund, Aage; Markussen, Jan (1978). "Odstranění t-butyl a t-butoxykarbonyl chránících skupin kyselinou trifluoroctovou". International Journal of Peptide and Protein Research. 12 (5): 258–268. doi:10.1111 / j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685.
- ^ Andrew B.Hughes (2011). „1. Ochranné reakce“. In Vommina V. Sureshbabu; Narasimhamurthy Narendra (eds.). Aminokyseliny, peptidy a proteiny v organické chemii: ochranné reakce, léčivá chemie, kombinatorická syntéza. 4. s. 1–97. doi:10.1002 / 9783527631827.ch1. ISBN 9783527631827.
- ^ Stout, Steven J .; Dacunha, Adrian R. (1989). "Ladění a kalibrace v termosprejové kapalinové chromatografii / hmotnostní spektrometrii za použití klastrových iontů kyseliny trifluoroctové". Analytická chemie. 61 (18): 2126. doi:10.1021 / ac00193a027.
- ^ O. Castano; A. Cavallaro; A. Palau; J. C. Gonzalez; M. Rossell; T. Puig; F. Sandiumenge; N. Mestres; S. Pinol; A. Pomar & X. Obradors (2003). „Vysoce kvalitní YBa2Cu3Ó7 tenké vrstvy vypěstované trifluoroacetáty kov-organická depozice “. Supravodičová věda a technologie. 16 (1): 45–53. Bibcode:2003SuScT..16 ... 45C. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309.
- ^ Bezpečnostní list pro Kyselina trifluoroctová (PDF) z EMD Millipore, datum revize 27/27/2014.
- ^ „Souhrn bezpečnosti GPS: kyselina trifluoroctová“ (PDF). Citováno 18. října 2016.