Elektrofilní přidání - Electrophilic addition

Celková reakce na elektrofilní přidání do ethylen.

v organická chemie, an elektrofilní adice reakce je adiční reakce kde v a chemická sloučenina, a π vazba je nefunkční a dva nové σ vazby jsou vytvořeny. Substrát elektrofilní adiční reakce musí mít a dvojná vazba nebo trojná vazba.[1]

Hnací silou této reakce je tvorba elektrofil X+ který tvoří a kovalentní vazba s bohatým na elektrony nenasycené C = C vazba. Kladný náboj na X se přenáší na vazbu uhlík-uhlík a tvoří a karbokace během tvorby vazby C-X.

Elektrofilní adiční mechanismus

V kroku 2 elektrofilní adice se kladně nabitý meziprodukt kombinuje s (Y), který je bohatý na elektrony a obvykle anion, za vzniku druhé kovalentní vazby.

Krok 2 je stejný proces nukleofilního útoku, jaký se nachází v SN1 reakce. Přesná povaha elektrofilu a povaha kladně nabitého meziproduktu nejsou vždy jasné a závisí na reaktantech a reakčních podmínkách.

Ve všech asymetrických adičních reakcích na uhlík regioselektivita je důležité a často je určováno Markovnikovovo pravidlo. Organoboran sloučeniny dávají anti-Markovnikovovy přísady. Elektrofilní útok na aromatický výsledky systému v elektrofilní aromatická substituce spíše než adiční reakce.

Při elektrofilní adici elektrofil s kladným nábojem ovlivňuje tvorbu celkové struktury, která tedy nese také kladný náboj, aby nahradil novou adici, která pak vede k meziproduktu, který nese tento kladný náboj. Tento meziprodukt je klíčem k pochopení elektrofilní adice, což je způsobeno pozitivní povahou zúčastněných částic. Pokud je to provedeno, pak lze reakce chápat podle těchto dodatků jako pozitivně nabité reakce. Výsledkem kladného náboje je mezilehlá forma, jinak známá jako celková struktura takového meziproduktu. Konečný produkt tedy obsahuje úplnou strukturu s přídavkem Y, nukleofilu.

Typické elektrofilní přísady

Typické elektrofilní přísady do alkenů s činidly jsou:

Reference

  1. ^ March, Jerry; (1985). Pokročilé reakce, mechanismy a struktura organické chemie (3. vydání). New York: John Wiley & Sons, Inc. ISBN  0-471-85472-7