Triethyloxonium tetrafluoroborát - Triethyloxonium tetrafluoroborate
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Triethyloxonium tetrafluoroborát | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
3598090 | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.006.096 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
UN číslo | 3261 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C6H15BF4Ó | |
Molární hmotnost | 189.99 g · mol−1 |
Bod tání | 91 až 92 ° C (196 až 198 ° F; 364 až 365 K) |
Reaguje | |
Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | ![]() |
R-věty (zastaralý) | R14, R34 |
S-věty (zastaralý) | S22, S26, S36 / 37/39 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Triethyloxonium tetrafluoroborát je organický oxonium sloučenina vzorce [(CH3CH2)3O] BF4. Často se tomu říká Meerweinovo činidlo nebo Meerweinova sůl po svém objeviteli Hans Meerwein.[1][2] Související je také dobře známý a komerčně dostupný trimethyloxonium tetrafluoroborát. Sloučeniny jsou bílé pevné látky, které se rozpouštějí v polárních organických rozpouštědlech. Jsou silné alkylační činidla. Kromě BF−
4 sůl, je k dispozici mnoho souvisejících derivátů.[3]
Syntéza a reaktivita
Triethyloxoniumtetrafluorborát se připravuje z fluorid boritý, diethylether a epichlorhydrin:[4]
- 4 Et2O · BF3 + 2 Et2O + 3 ° C2H3(O) CH2Cl → 3 Et3Ó+BF−
4 + B [(OCH (CH2Cl) CH2OEt]3
Trimethyloxoniová sůl je dostupná od dimethylether analogickou cestou.[5] Tyto soli nemají dlouhou skladovatelnost při pokojové teplotě. Rozkládají se hydrolýzou:
- [(CH3CH2)3Ó]+BF−
4 + H2O → (CH3CH2)2O + CH3CH2OH + HBF4
Sklon trialkyloxoniových solí k alkylové výměně může být výhodný. Například trimethyloxoniumtetrafluorborát, který reaguje pomalu kvůli své nízké rozpustnosti ve většině kompatibilních rozpouštědel, může být převeden in situ na vyšší alkyl / rozpustnější oxonium, čímž se zrychlí alkylační reakce.[6]
Struktura
Tato sloučenina obsahuje pyramidový oxoniový kation, isoelektronický s triethylamin a tetraedrický fluoroboritanový anion. Vzhledem ke svému iontovému charakteru se sůl rozpouští v polárních, ale inertních rozpouštědlech, jako je dichlormethan, oxid siřičitý, a nitromethan.
Bezpečnost
Triethyloxonium tetrafluoroborát je silné alkylační činidlo, i když rizika jsou snížena, protože je netěkavá. Při kontaktu s vodou uvolňuje silnou kyselinu. Vlastnosti methylderivátu jsou podobné.
Reference
- ^ H. Meerwein; G. Hinz; P. Hofmann; E. Kroning a E. Pfeil (1937). „Über Tertiäre Oxoniumsalze, já“. Journal für Praktische Chemie. 147 (10–12): 257. doi:10.1002 / prac.19371471001.
- ^ H. Meerwein; E. Bettenberg; H. Gold; E. Pfeil a G. Willfang (1940). „Über Tertiäre Oxoniumsalze, II“. Journal für Praktische Chemie. 154 (3–5): 83. doi:10.1002 / prac.19391540305.
- ^ Hartwig Perst, Dave G. Seapy „Triethyloxonium Tetrafluoroborate“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, New York, 2008. doi:10.1002 / 047084289X.rt223.pub2. Článek Datum zveřejnění online: 14. března 2008
- ^ H. Meerwein (1973). „Triethyloxonium-fluorborát“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 1080
- ^ T. J. Curphey (1988). „Trimethyloxonium tetrafluoroborate“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 1019
- ^ Vartak A.P. & Crooks P.A. (2009). „Škálovatelná enantioselektivní syntéza alfa2-adrenergního agonisty, lofexidinu“. Org. Process Res. Dev. 13 (3): 415–419. doi:10.1021 / op8002689.