Etoxid sodný - Sodium ethoxide

Etoxid sodný
Kuličkový model kationu sodíku
Etoxid sodný-xtal-vrstva-view-1-Mercury-3D-bs.png
Jména
Název IUPAC
Etoxid sodný
Ostatní jména
Ethanolát sodný, ethylát sodný (zastaralý)
Identifikátory
3D model (JSmol )
3593646
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.989 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 205-487-5
UNII
Vlastnosti
C2H5Na
Molární hmotnost68,05 g / mol
Vzhledbílý
hygroskopický
Hustota0,868 g / cm ^ 3 (21% hmotn. Roztoku v ethanolu)
Bod tání 260 ° C (500 ° F; 533 K)
Reaguje
Rozpustnostethanol a methanolu
Kyselost (strK.A)15.5[1]
Nebezpečí
Bezpečnostní listOxford MSDS
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H228, H251, H302, H314, H318
P210, P235 + 410, P240, P241, P260, P264, P270, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P363, P370 + 378, P405, P407, P413, P420, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Etoxid sodný je organická sloučenina se vzorcem C.2H5Na. Je to bílá pevná látka, i když nečisté vzorky vypadají žlutě nebo hnědě. Rozpouští se v polárních rozpouštědlech, jako je ethanol. Běžně se používá jako silný základna.[2]

Příprava

Bylo popsáno několik postupů pro bezvodou pevnou látku. Místo toho se materiál obvykle připravuje v roztoku s ethanolem. Je komerčně dostupný a jako řešení v ethanol. Snadno se připravuje v laboratoři ošetřením sodík kov s absolutním ethanol:[3]

2 C.2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

Alternativní, levnější cesta zahrnuje reakci hydroxidu sodného s bezvodým ethanolem. Tato reakce trpí neúplnou přeměnou na alkoxid, ale pro méně přísné aplikace není úplná přeměna důležitá.

Struktura

Krystalová struktura ethoxidu sodného byla stanovena pomocí Rentgenová krystalografie. Skládá se z vrstev střídavého Na+ a O.− centra s poruchami ethylové skupiny zakrývající horní a dolní část každé vrstvy. Ethylové vrstvy se skládají zády k sobě, což vede k a lamelová struktura. Reakcí sodíku a ethanolu se někdy tvoří další produkty, jako je disolát NaOEt · 2EtOH. Byla stanovena jeho krystalová struktura, i když struktura ostatních fází v systému Na / EtOH zůstává neznámá.[4]

Etoxid sodný-xtal-vrstva-stohování-Mercury-3D-bs.png
Etoxid sodný-xtal-Na-koordinace-Merkur-3D-bs.png
Etoxid sodný-xtal-O-koordinace-Mercury-3D-bs.png
model s míčkem a hůlkou stohování vrstev
v krystalové struktuře NaOEt
koordinační geometrie ve společnosti Na
coordination geometry ve společnosti O

Reakce

Etoxid sodný se běžně používá jako báze v Claisenova kondenzace[5] a syntéza mallonového esteru[6]. Etoxid sodný může buď deprotonovat a-polohu molekuly esteru, čímž vytvoří izolovat nebo může molekula esteru podstoupit a nukleofilní substituce volala transesterifikace. Pokud je výchozím materiálem ethylester, je transesterifikace irelevantní, protože produkt je totožný s výchozím materiálem. V praxi musí směs solvatující alkohol / alkoxid odpovídat alkoxylovým složkám reagujících esterů, aby se minimalizoval počet různých produktů.

Mnoho alkoxidů připravuje solná metateze z ethoxidu sodného.

Stabilita

Pevné vzorky ethoxidu sodného při skladování v suchém vzduchu z důvodu oxidace postupně ztmavnou.[7] Ve vlhkém vzduchu rychle hydrolyzuje na hydroxid sodný. Konverze není zřejmá a typické vzorky NaOEt jsou kontaminovány NaOH. Kromě jasně viditelné degradace má pevný ethoxid sodný také významnou nestabilitu vzduchu bez jasných změn ve fyzickém vzhledu, např. při vystavení vzduchu se rozkládá na řadu dalších sodných solí. Této nestabilitě lze zabránit skladováním ethoxidu sodného pod inertní látkou (N2) atmosféra. Bylo oznámeno, že nově získané komerční šarže ethoxidu sodného vykazují různé úrovně degradace a byly hlavním zdrojem nereprodukovatelnosti při použití v Suzukiho reakce.[8]

Bezpečnost

Etoxid sodný je silná báze, a proto je korozivní.

Viz také

Reference

  1. ^ disociační konstanta ethanolu uvedená v 87. vydání CRC Handbook of Chemistry and Physics.
  2. ^ K. Sinclair Whitaker, D. Todd Whitaker, Encyklopedie reagencií pro organickou syntézu "etoxid sodný" 2001.doi:10.1002 / 047084289X.rs070
  3. ^ C. S. Marvel a E. E. Dreger (1926). "Ethyl-Acetopyruvát". Organické syntézy. 6: 40.; Kolektivní objem, 1, str. 328
  4. ^ M. Beske, L. Tapmeyer, M. U. Schmidt (2020). "Krystalová struktura ethoxidu sodného (C2H5ONa), rozpleteno po 180 letech “. Chem. Commun. 56 (24): 3520–3523. doi:10.1039 / C9CC08907A. PMID  32101200.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  5. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organická chemie (2. vyd.). New York: Oxford University Press. str. 645. ISBN  978-0-19-927029-3.
  6. ^ Wang, Zerong (15. září 2010). Komplexní organické názvové reakce a činidla. John Wiley. 1811–1815. ISBN  9780471704508.
  7. ^ M. Eagleson „Stručná encyklopedická chemie“ s. 997.
  8. ^ Wethman, Robert; Derosa, Joseph; Tran, Van; Kang, Taeho; Apolinar, Omar; Abraham, Anuji; Kleinmans, Roman; Wisniewski, Steven; Coombs, John; Engle, Keary (2020-08-19), Nedoceněný zdroj problémů s reprodukovatelností při křížové vazbě: rozklad primárních alkoxidů sodíku ve vzduchu v pevné fázi Americká chemická společnost (ACS), doi:10.26434 / chemrxiv.12818234.v1