Safranin - Safranin

Safranin
Safranin
Safranin
Ukázka souboru Safranin O.jpg
Pevný safranin
Safranin O ve vodném roztoku.jpg
Safranin ve vodném roztoku
Jména
Název IUPAC
Safranin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.006.836 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C20H19ClN4
Molární hmotnost350.85 g · mol−1
Rozpustný
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: Žíravý GHS07: Zdraví škodlivý[1]
Signální slovo GHSNebezpečí[1]
H315, H318[1]
P264, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P310, P332 + 313, P362[1]
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Safranin (taky Safranin O nebo základní červená 2) je biologická skvrna použito v histologie a cytologie. Safranin se používá jako kontrastní látka v některých barvicích protokolech, barvení buněčná jádra Červené. Toto je klasika kontrastní barva v obou Gramovy skvrny a barvení endospór. Lze jej také použít k detekci chrupavka,[2] mucin a žírná buňka granule.

Safranin má obvykle chemickou strukturu zobrazenou vpravo (někdy označovanou jako dimethyl safranin). K dispozici je také trimethyl safranin, který má přidané methylová skupina v orto- pozice (viz Arene_substitution_pattern ) spodního kroužku. Obě sloučeniny se chovají v podstatě identicky v aplikacích biologického barvení a většina výrobců safraninu mezi nimi nerozlišuje. Komerční safraninové přípravky často obsahují směs obou typů.

Safranin se také používá jako indikátor redox v analytická chemie.

Safraniny

Safraniny jsou azonium sloučeniny z symetrický 2,8-dimethyl-3,7-diaminofenazin. Získávají se kloubem oxidace jednoho molekula a odst-diamin se dvěma molekulami a primární amin; kondenzací odst-aminoazo sloučeniny s primárními aminy a působením odst-nitrosodialkylaniliny se sekundárními základny jako je difenylmetafenylendiamin. Oni jsou krystalický pevné látky vykazující charakteristickou zelenou metalízu lesk; jsou snadno rozpustné ve vodě a barvivo modrá nebo fialová. Jsou to silné báze a tvoří stabilní monokyselinu soli. Jejich alkoholik roztok vykazuje žluto-červenou barvu fluorescence. Fenosafranin není ve volném stavu příliš stabilní; své chlorid tvoří zelené desky. Může být snadno diazotován a diazoniová sůl při varu s alkoholem poskytuje aposafranin nebo benzen indulin, C18H12N3. F. Kehrmann ukázal, že aposafranin lze diazotovat v přítomnosti koncentrovaného chladu kyselina sírová a diazoniová sůl po varu s alkoholem poskytla fenylfenazoniové soli. Aposafranon, C.18H12N2O se tvoří zahříváním aposafraninu koncentrovaným kyselina chlorovodíková. Tyto tři sloučeniny je třeba představovat jako ortho- nebo jako odst-chinony. „Safranin“ obchodu je ortho-tolusafranin. První anilin barviva připravovaná ve výrobním měřítku byla mauveine, který získal Sir William Henry Perkin zahříváním surového anilinu s dichroman draselný a kyselina sírová. Mauveine byl přeměněn na parasafranin (1,8-dimethylsafranin) od Perkina v roce 1878 oxidační /redukční ztráta 7N-odst-tolylová skupina.[3]Dalším dobře známým safraninem je fenosafranin (C.I. 50200, 3,7-diamino-5-fenylfenaziniumchlorid) široce používaný jako histologické barvivo, fotosenzibilizátor a redoxní sonda.[4]

Reference

  1. ^ A b C d "Bezpečnostní list: Safranin O" (PDF). LabChem. Citováno 10. března 2016.
  2. ^ Rosenberg L (1971). „Chemický základ pro histologické použití safraninu O při studiu kloubní chrupavky“. J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. doi:10.2106/00004623-197153010-00007. PMID  4250366. Archivovány od originál (abstraktní) dne 2008-04-17.
  3. ^ W. H. Perkin F.R.S. (1879). „LXXIV. - Na barvách mauveine a spojencích“. J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039 / CT8793500717.
  4. ^ Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (14. dubna 2010). „Je bělení fenosafraninu oxidací peroxidu vodíku katalyzované oxidem křemičitým 5,10,15,20-tetrakis- (sulfonatophenyl) porphine-Mn (III) skutečně biomimetické?“. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 321 (1–2): 27–33. doi:10.1016 / j.molcata.2010.01.015.