Rhodamin B. - Rhodamine B

Rhodamin B.
Rhodamin B.svg
Jména
Název IUPAC
[9- (2-karboxyfenyl) -6-diethylamino-3-xanthenyliden] -diethylamoniumchlorid
Ostatní jména
Rhodamin 610, C.I. Pigment Violet 1, Basic Violet 10, C.I. 45170
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.259 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C28H31ClN2Ó3
Molární hmotnost479.02
Vzhledčervený až fialový prášek
Bod tání 210 až 211 ° C (410 až 412 ° F; 483 až 484 K) (rozkládá se)
8 až 15 g / l (20 ° C)[1][č. 1]
Nebezpečí
Bezpečnostní listBL
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Rhodamin B. /ˈroʊdəmiːn/ je chemická sloučenina a barvivo. Často se používá jako stopovací barvivo ve vodě k určení rychlosti a směru toku a dopravy. Rhodaminová barviva fluoreskují a lze je tedy snadno a levně zjistit fluorometry.

Rhodamin B se v biologii používá jako a barvení fluorescenční barvivo, někdy v kombinaci s auramin O jako barvivo auramin-rhodamin předvést kyselinově rychlé organismy, zejména Mycobacterium. Rhodaminová barviva se také hojně používají v biotechnologických aplikacích, jako je např fluorescenční mikroskopie, průtoková cytometrie, fluorescenční korelační spektroskopie a ELISA. Používá se také v růžovém mléce, oblíbeném indickém nápoji.[Citace je zapotřebí ]

Jiná použití

Roztok rhodaminu B ve vodě

Rhodamin B se často mísí s herbicidy, aby ukázal, kde byly použity.[2]

Rovněž se testuje na použití jako biomarker ústně vzteklina vakcíny pro divoká zvěř, jako mývalové, k identifikaci zvířat, která požila vakcínu návnada. Rhodamin je zabudován do zvířete vousky a zuby.[3]

Rhodamin B (BV10) je smíchán s chinakridon purpurový (PR122), aby se vytvořil jasně růžový akvarel známý jako Opera Rose.[4]

Vlastnosti

A je „otevřená“ forma a B je „uzavřená“ forma
Rhodamin B uzavřená forma (A) a otevřená forma (B)

Rhodamin B může existovat v rovnováze mezi dvěma formami: „otevřenou“ / fluorescenční formou a „uzavřenou“ / nefluorescenční formou spirolaktamu. „Otevřená“ forma dominuje v kyselém stavu, zatímco „uzavřená“ forma je v základním stavu bezbarvá.[5]

S rostoucí teplotou se intenzita fluorescence rhodaminu B sníží.[6]

Rozpustnost rhodaminu B ve vodě se liší podle výrobce a uvádí se jako 8 g / la ~ 15 g / l,[1] zatímco rozpustnost v alkoholu (pravděpodobně ethanol ) byla označena jako 15 g / l.[č. 1] Chlorovaná voda z vodovodu rozkládá rhodamin B. Roztoky rhodaminu B se adsorbují na plasty a měly by být uchovávány ve skle.[7]Rhodamin B je laditelný kolem 610 nm, pokud je použit jako a laserové barvivo.[8] Jeho luminiscence kvantový výnos v základu je 0,65 ethanol,[9] 0,49 v ethanolu,[10] 1.0,[11] a 0,68 v 94% ethanolu.[12] Výtěžek fluorescence závisí na teplotě;[13] sloučenina je fluxional v tom, že je jeho vzrušivost tepelná rovnováha pokojová teplota.[14]

Syntéza

Syntéza rhodaminu B.

Bezpečnost a ochrana zdraví

V Kalifornii existuje podezření, že rhodamin B je karcinogenní, a proto musí výrobky, které jej obsahují, obsahovat na štítku varování.[15] Případy ekonomicky motivované falšování, kde bylo neoprávněně použito k udělení červené barvy chilli prášek, si všimli regulačních orgánů bezpečnosti potravin.[16]

Viz také

Reference

  1. ^ A b "Bezpečnostní list" (PDF). Roth. 2013.
  2. ^ Cai SS, Stark JD (listopad 1997). "Hodnocení pěti fluorescenčních barviv a triethylfosfátu jako atmosférických stopovacích látek zemědělských postřiků". Journal of Environmental Science & Health Part B. 32 (6): 969–83. doi:10.1080/03601239709373123.
  3. ^ Slate D, Algeo TP, Nelson KM, Chipman RB, Donovan D, Blanton JD a kol. (Prosinec 2009). Bethony JM (ed.). „Očkování proti vzteklině v severní Americe: příležitosti, složitosti a výzvy“. PLoS zanedbávané tropické nemoci. 3 (12): e549. doi:10.1371 / journal.pntd.0000549. PMC  2791170. PMID  20027214.
  4. ^ MacEvoy B. "Handprint: atributy tvorby barev". www.handprint.com.
  5. ^ Birtalan E, Rudat B, Kölmel DK, Fritz D, Vollrath SB, Schepers U, Bräse S (2011). "Vyšetřování rhodaminu B-značených peptoidů: rozsah a omezení jeho aplikací". Biopolymery. 96 (5): 694–701. doi:10,1002 / bip.21617. PMID  22180914.
  6. ^ Chauhan VM, Hopper RH, Ali SZ, King EM, Udrea F, Oxley CH, Aylott JW (březen 2014). „Termooptická charakterizace teplotně citlivých nanosenzorů založených na rhodaminu B pomocí mikrovárny CMOS MEMS“. Senzory a akční členy. B, Chemikálie. 192: 126–133. doi:10.1016 / j.snb.2013.10.042. PMC  4376176. PMID  25844025.
  7. ^ Bedmar AP, Araguás LA (2002). Detekce a prevence úniků z přehrad. Taylor & Francis. ISBN  90-5809-355-7.
  8. ^ Prahl S. "Rhodamin B". OMLC.
  9. ^ Kubin R (1982). „Fluorescenční kvantové výtěžky některých rodaminových barviv“ (PDF). Journal of Luminescence. 27 (4): 455–462. Bibcode:1982JLum ... 27..455K. doi:10.1016 / 0022-2313 (82) 90045-X.
  10. ^ Casey KG, Quitevis EL (1988). "Vliv polarity rozpouštědla na neradiační procesy v xanthenových barvivech: Rhodamin B v normálních alkoholech". The Journal of Physical Chemistry. 92 (23): 6590–6594. doi:10.1021 / j100334a023.
  11. ^ Kellogg RE, Bennett RG (1964). „Přenos mezimolekulární energie bez záření. III. Stanovení účinnosti fosforescence“. The Journal of Chemical Physics. 41 (10): 3042–3045. Bibcode:1964JChPh..41.3042K. doi:10.1063/1.1725672.
  12. ^ Snare M (1982). „Fotofyzika rhodaminu B“. Journal of Photochemistry. 18 (4): 335–346. doi:10.1016/0047-2670(82)87023-8.
  13. ^ Karstens T, Kobs K (1980). „Rhodamin B a rhodamin 101 jako referenční látky pro měření kvantového výtěžku fluorescence“. The Journal of Physical Chemistry. 84 (14): 1871–1872. doi:10.1021 / j100451a030.
  14. ^ Strack R (květen 2019). „Obcházení bělení fluxionálními fluorofory“. Přírodní metody (Papír). 16 (5): 357. doi:10.1038 / s41592-019-0402-2. PMID  31040423.(vyžadováno předplatné)
  15. ^ „Naval Jelly MSDS with Rhodamine B“ (PDF). Locite Corporation. 20. října 1998. Archivovány od originál (PDF) dne 2010-04-15.
  16. ^ Lin S (2015). „Rychlá a citlivá metoda SERS pro stanovení rhodaminu B v chilli prášku s papírovými substráty“. Analytické metody. 7 (12): 5289. doi:10.1039 / c5ay00028a. Citováno 1. února 2018.

Poznámky

  1. ^ A b Ellis RC (16. listopadu 2015). „Tabulka rozpustnosti reagencií a barviv“. IHCWorld. Citováno 9. února 2020. Toto slouží pouze jako vodítko, protože údaje o rozpustnosti se u různých produktů u stejného produktu liší, zejména u barviv. Všimněte si, že většina zdrojů jednoduše naznačuje, že sloučenina je rozpustná ve vodě, aniž by poskytla hodnotu g / l.