Trifenylmethan - Triphenylmethane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1,1 ', 1' '- methanetriyltribenzen | |
| Ostatní jména Trifenylmethan 1,1 ′, 1 ′ ′ - methylidynetrisbenzen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.524  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C19H16 | |
| Molární hmotnost | 244.337 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá pevná látka |
| Hustota | 1.014 g / cm3 |
| Bod tání | 92 až 94 ° C (198 až 201 ° F; 365 až 367 K) |
| Bod varu | 359 ° C (678 ° F; 632 K) |
| Nerozpustný | |
| Rozpustnost | Rozpustný v dioxan[1] a hexan |
| Kyselost (strK.A) | 33.3 |
| −165.6×10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| R-věty (zastaralý) | R36 R37 R38 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Trifenylmethannebo trifenylmethan, je uhlovodík s vzorec (C6H5)3CH. Tato bezbarvá pevná látka je rozpustná v nepolárních organických rozpouštědlech, nikoli ve vodě. Trifenylmethan je základní kostrou mnoha syntetických látek barviva volala triarylmethanová barviva, mnoho z nich je Ukazatele pH a některé displeje fluorescence. A trityl skupina v organické chemii je trifenylmethylová skupina Ph3C, např. trifenylmethylchlorid (tritylchlorid) a trifenylmethylový radikál (tritylový radikál).
Příprava
Trifenylmethan byl poprvé syntetizován v roce 1872 německým chemikem August Kekulé a jeho belgický student Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844–1919) vytápěním difenyl rtuť (Hg (C.6H5)2, Quecksilberdifenyl) s benzalchlorid (C6H5CHCI2, Benzylenchlorid).[2]
Trifenylmethan lze syntetizovat pomocí Friedel – Craftsova reakce z benzen a chloroform s chlorid hlinitý katalyzátor:
- 3 C.6H6 + CHCI3 → Ph3CH + 3 HCl
Alternativně může benzen reagovat s chlorid uhličitý použitím stejného katalyzátoru k získání trifenylmethylchlorid –chlorid hlinitý adukt, který je hydrolyzován zředěnou kyselinou:[3]
- 3 C.6H6 + CCl4 + AlCl3 → Ph3CCl · AlCl3
- Ph3CCl · AlCl3 + HCl → Ph3CH
Syntéza z benzylidenchlorid, připravené z benzaldehyd a chlorid fosforečný se také používá.
Kyselost
The pK.A je 33,3.[4] Trifenylmethan je podstatně kyselější než většina ostatních uhlovodíků, protože je obsažen přemístěn přes tři fenylové kruhy. Sterické účinky však zabraňují tomu, aby všechny tři fenylové kruhy dosáhly souběžnosti současně. tudíž difenylmethan je ještě kyselější, protože v jeho aniontu je náboj rozložen na dva fenylové kruhy současně. The tritylový anion je červený. Tuto barvu lze použít jako indikátor v acidobazické titrace.
Sodnou sůl lze připravit také z chlorid:[5]
- (C6H5)3CCl + 2 Na → (C.6H5)3CNa + NaCl
Použití tritylsodného jako silné, nenukleofilní báze byl zastíněn popularizací butyllithium a související silné základy.
Triarylmethanová barviva
Příklady barviv triarylmethanu jsou bromkrezolová zelená:
A dusík -ložisko malachitová zeleň:
Viz také
- Tetrafenylmethan
- Trifenylmetanol
- Trifenylmethylchlorid
- Trifenylmethylhexafluorfosfát
- Trifenylmethylový radikál
Reference
- ^ "Trifenylmethan | 519-73-3".
- ^ Aug. Kekulé a A. Franchimont (1872) „Ueber das Triphenylmethan“ (Na trifenylmethanu), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 5 : 906–908.
- ^ J. F. Norris (1925). "Trifenylmethan". Organické syntézy. 4: 81. doi:10.15227 / orgsyn.004.0081.
- ^ Ronald Breslow a William Chu (1969). „Elektrochemická stanovení pK.Aje. Trifenylmethany a cykloheptatrien ". Journal of the American Chemical Society. 92 (7): 2165. doi:10.1021 / ja00710a077.
- ^ W. B. Renfrow Jr a C. R. Hauser (1943). „Triphenylmethylsodium“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 607