Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová - Propane-1,2,3-tricarboxylic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina propan-l, 2,3-trikarboxylová | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.485  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H8Ó6 | |
| Molární hmotnost | 176.124 g · mol−1 |
| Bod tání | 156-161 |
| Rozpustný | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | kyselina citronová |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina propan-l, 2,3-trikarboxylová, také známý jako kyselina trikarballylová, karballylová kyselina, a kyselina β-karboxyglutarová, je trikarboxylová kyselina. Sloučenina je inhibitorem enzymu akonitáza a proto zasahuje do Krebsův cyklus.[1]
Estery kyseliny propan-l, 2,3-trikarboxylové se nacházejí v přírodní produkty tak jako mykotoxiny fumonisiny B1 a B2 a AAL toxin T.A a v makrocyklických inhibitorech Ras farnesyl-protein transferáza (FPTase), jako je kyselina aktinoplanová.
Kyselinu propan-1,2,3-trikarboxylovou lze syntetizovat ve dvou krocích od kyselina fumarová.[2]
Mechanismus inhibice akonitázy
Aconitáza normálně katalyzuje prostřednictvím meziproduktu kyselina aconitová, interkonverze kyselina citronová do kyselina isocitrová. Kyselina propan-l, 2,3-trikarboxylová je vhodná pro vazbu na akonitázu, protože ve srovnání s kyselinou citronovou postrádá pouze hydroxidovou skupinu. Hydroxidová skupina je však nezbytná pro postup z kyseliny citronové na kyselinu akonitovou, proto enzym není schopen dokončit reakci s kyselinou propan-1,2,3-trikarboxylovou.
Reference
- ^ Russell, James B .; Forsberg, Neil (2007). „Produkce kyseliny trikarballylové kyselinou v bachoru a její potenciální toxicita v metabolismu přežvýkavců“. British Journal of Nutrition. 56 (1): 153–62. doi:10.1079 / BJN19860095. PMID 3676191.
- ^ H. T. Clarke; T. F. Murray (1941). "Kyselina trikarballylová". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 523