Chloroformát - Chloroformate

Obecná chemická struktura chlorformiátových esterů

Chloroformáty jsou třídou organické sloučeniny se vzorcem ROC (O) Cl. Jsou formálně estery z kyselina chloroformová. Většinou jde o bezbarvé těkavé kapaliny, které se ve vlhkém vzduchu rozkládají. Jednoduchý příklad je methylchlorformiát, který je komerčně dostupný.

Chloroformáty se používají jako činidla v organické chemii. Například, benzylchlorformiát se používá k zavedení Cbz (karboxybenzyl) chránící skupina a fluorenylmethyloxykarbonylchlorid se používá k zavedení chránící skupiny FMOC. Chloroformáty jsou populární v oblasti chromatografie jako derivatizační činidla. Převádějí polární sloučeniny na méně polární těkavější deriváty. Tímto způsobem umožňují chloroformáty relativně jednoduchou transformaci velkého množství metabolitů (aminokyseliny, aminy, karboxylové kyseliny, fenoly) pro analýzu plynovou chromatografií / hmotnostní spektrometrií.^[1]

Reakce

Reaktivita chlorformiátů a acylchloridy jsou podobní. Reprezentativní reakce jsou:

Reakce s aminy tvořit karbamáty:

ROC (O) Cl + H₂NR '→ ROC (O) -N (H) R' + HCI

Reakce s alkoholy tvořit uhličitanové estery:

ROC (O) Cl + HOR '→ ROC (O) -OR' + HCl

Reakce s karboxylové kyseliny tvořit smíšené anhydridy:

ROC (O) Cl + HO₂CR '→ ROC (O) -OC (O) R' + HCl

Typicky by se tyto reakce prováděly v přítomnosti báze, která slouží k absorpci HCl.

Reference

^ Hušsek, Petr; Šimek, Petr (2006). „Alkylchloroformáty ve strategiích derivatizace vzorků pro analýzu GC. Recenze deseti let používání reagencií jako esterifikačních činidel“. Aktuální farmaceutická analýza. 2: 23-43. doi:10.2174/157341206775474007.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

Tento organická chemie článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] Hušsek, Petr; Šimek, Petr (2006). „Alkylchloroformáty ve strategiích derivatizace vzorků pro analýzu GC. Recenze deseti let používání reagencií jako esterifikačních činidel“. Aktuální farmaceutická analýza. 2: 23-43. doi:10.2174/157341206775474007.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1]