Substituovaný methylendioxyfenetylamin - Substituted methylenedioxyphenethylamine

Nahrazeno methylenedioxy - fenethylaminy (MDxx) jsou velkou chemickou třídou deriváty z fenethylaminy, který zahrnuje mnoho psychoaktivní drogy které fungují jako entaktogeny, psychedelika a / nebo stimulanty, stejně jako entheogeny. Tyto prostředky se používají jako výzkum chemických látek, značkové léky a jako rekreační látky.^[1]

Základna sloučenina MDxx třída je 3,4-methylendioxyfenetylamin (MDPEA) a prototypem tohoto agenta je 3,4-methylendioxy-N-methylamfetamin (MDMA; „extáze“). Mezi další zmíněné patří 3,4-methylendioxyamfetamin (MDA), 3,4-methylendioxy-N-ethylamfetamin (MDEA; „Eva“), N-methyl-l, 3-benzodioxolylbutanamin (MBDB; „Eden“) a 3,4-methylendioxy-N-methylcathinon (βk-MDMA; „methylon“).

Seznam substituovaných methylendioxyfenetylaminů

Sloučeniny nejčastěji považované za obsahující rodinu MDxx deriváty zahrnují:

Chemický název	Zkratky	Ostatní jména	Číslo CAS
3,4-methylendioxyfenetylamin	MDPEA	Homopiperonylamin	1484-85-1
3,4-methylendioxy-N-methylfenetylamin	MDMPEA	Homarylamin	451-77-4
4,5-methylendioxy-3-methoxy-fenethylamin	MMDPEA	Lophophine, Homomyristicylamine	23693-38-1
4,5-methylendioxy-3-methoxy-N-methylfenetylamin	MMDMPEA
3,4-methylendioxy-N- (2-methoxybenzyl) fenethylamin	NBOMe-MDPEA
3,4-methylendioxyamfetamin	MDA	„Sally, Sass, Sass-a-frass nebo Mellow Drug of America“	4764-17-4
2,3-methylendioxyamfetamin	2,3-MDA	"Milovat"	23693-17-6
3,4-methylendioxy-N-methylamfetamin	MDMA, MDM	„Molly“, „Extáze“, „Adam“ atd.	42542-10-9
3,4-methylendioxy-N-ethylamfetamin	MDEA, MDE	"Předvečer"	82801-81-8
3,4-methylendioxy-N-propylamfetamin	MDPR, MDPA		74698-36-5
3,4-methylendioxy-N-isopropylamfetamin	MDIP, MDIPR, MDIPA		74698-37-6
3,4-methylendioxy-N-butylamfetamin	MDBU, MDBA		74698-38-7
3,4-methylendioxy-N-izobutylamfetamin	MDIB, MDIBA
3,4-methylendioxy-N-allylamphetamin	MDAL, MDAA		74698-45-6
3,4-methylendioxy-N-benzylamfetamin	MDBZ, MDBZA		65033-29-6
3,4-methylendioxy-N-cyklopropylmethylamfetamin	MDCPM, MDCPMA, MDCA		22698-08-4
3,4-methylendioxy-N-hydroxyamfetamin	MDOH, MDHA, MDH		74698-47-8
3,4-methylendioxy-N- (2-hydroxyethyl) amfetamin	MDHOET, MDHEA		74698-43-4
3,4-methylendioxy-N-methoxyamfetamin	MDMEO, MDMEOA		74698-48-9
3,4-methylendioxy-N- (2-methoxyethyl) amfetamin	MDMEOET, MDMEA		74698-44-5
3,4-methylendioxy-N-propargylamfetamin	MDPL, MDPLA		74698-46-7
3,4-methylendioxy-2-methylamfetamin	2-Methyl-MDA		691876-73-0
4,5-methylendioxy-3-methylamfetamin	5-Methyl-MDA		749191-14-8
4,5-methylendioxy-2-methylamfetamin	6-methyl-MDA		246861-21-2
4,5-methylendioxy-3-methoxyamfetamin	MMDA		13674-05-0
4,5-methylendioxy-3-methoxy-N-methylamfetamin	MMDMA		172518-52-4
3,4-methylendioxy-N,N-dimetylamfetamin	MDDM, MDDMA		74698-50-3
3,4-methylendioxy-N-methyl-N-hydroxyamfetamin	MDMOH, MDMHA, MDHMA	BLECHA	214414-88-7
3,4-methylendioxy-N-etyl-N-hydroxyamfetamin	MDEOH, MDEHA, MDHEA	TESS, „Nextasy“
3,4-methylendioxy-2,5-dimethoxyamfetamin	DMMDA		15183-13-8
4,5-methylendioxy-2,3-dimethoxyamfetamin	DMMDA-2		15183-26-3
3,4-methylendioxyfentermin	MDPH		39235-63-7
3,4-methylendioxy-N-methylfentermin	MDMP		81262-69-3
3,4-methylendioxykatinon	βk-MDA, MDC		80535-73-5
3,4-methylendioxy-N-methylcathinon	βk-MDMA	Methylon	186028-79-5
3,4-methylendioxy-N-ethylkatinon	βk-MDEA, MDEC	Ethylone	1112937-64-0
3,4-methylendioxy-5-methyl-N-ethylkatinon	5-Me-βk-MDEA	5-methylethylon	1364933-82-3
1,3-benzodioxolylbutanamin	BDB	J	42542-07-4
N-Metyl-1,3-benzodioxolylbutanamin	MBDB	Methyl-J; "Ráj"	135795-90-3
N-Ethyl-1,3-benzodioxolylbutanamin	EBDB	Ethyl-J	167394-39-0
p-Hydroxy-1,3-benzodioxolylbutanamin	HBDB, BOH		73304-06-0
β-keto-N-methyl-l, 3-benzodioxolylbutanamin	βk-MBDB	Butylon	802575-11-7
β-keto-N,N-dimethyl-l, 3-benzodioxolylbutanamin	βk-DMBDB	Dibutylon	802286-83-5
1,3-benzodioxolylpentanamin	BDP	K.
N-Metyl-1,3-benzodioxolylpentanamin	MBDP	Methyl-K.	952016-78-3
N-Ethyl-1,3-benzodioxolylpentanamin	EBDP	Ethyl-K.	952016-47-6
2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (propan-2-yl) -N-methylethanamin	α-iPr-MDMPEA	UWA-104
2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1-cyklopropyl-N-methylethanamin	α-cPr-MDMPEA	UWA-101	1350821-24-7
2- (1,3-benzodioxol-5-yl) -N-methyl-l-fenylethanamin	α-Ph-MDMPEA	UWA-001
β-keto-N-methyl-l, 3-benzodioxolylpentanamin	βk-MBDP, βk-methyl-K	Pentylone	698963-77-8
β-keto-N-ethyl-1,3-benzodioxolylpentanamin	βk-EBDP	Ephylone	727641-67-0

Související sloučeniny

Kromě toho existuje řada dalších sloučenin, které mají určité strukturní a farmakologické podobnosti s methylendioxyfenetylaminy a jsou užitečné pro srovnání. Mohou být široce rozděleny na (i) sloučeniny, kde je zachován methylenedioxyfenylový kruh, ale je modifikována fenethylová část, nebo (ii) sloučeniny, které si zachovávají 3,4-cyklizované amfetaminové jádro společné pro sloučeniny MDxx, ale mají 1,3 -benzodioxol kruh nahrazen příbuznými heterocykly.

Chemický název	Zkratky	Ostatní jména	Číslo CAS
3,4-methylendioxyfenyl-l-propen		Isosafrol	120-58-1
3,4-methylendioxyfenyl-2-propen		Safrole, Shikimol	94-59-7
4,5-methylendioxyfenyl-3-methoxy-2-propen		Myristicin	607-91-0
3,4-methylendioxyfenyl-l-propanon	MDP1P		28281-49-4
3,4-methylendioxyfenyl-2-propanon	MDP2P		4676-39-5
3,4-methylendioxybenzaldehyd		Piperonal	120-57-0
3,4-methylendioxyfenol		Sesamol	533-31-3
5- (3,4-methylendioxyfenyl) -2,4-pentadienoyl-2-piperidin		Piperin (také chavicin )	94-62-2
3,4-methylendioxycinnamylpiperidin		Ilepcimid	23434-86-8
trans-4- (4-fluorfenyl) -3 - [(3,4-methylendioxy) fenoxy] methylpiperidin		Paroxetin	61869-08-7
5,6-methylendioxy-2-aminoindan	5,6-MDAI, MDAI		132741-81-2
5,6-methylendioxy-N-methyl-2-aminoindan	5,6-MDMAI, MDMAI		132741-82-3
6,7-methylendioxy-2-aminotetralin	6,7-MDAT		101625-35-8
6,7-methylendioxy-2-methylaminotetralin	6,7-MDMAT		34620-52-5
3,4-methylendioxy-l-benzylpiperazin	MDBZP	Piperonylpiperazin	32231-06-4
3,4-methylendioxy-a-pyrrolidinopropiofenon	MDPPP		783241-66-7
3 ', 4'-methylendioxy-a-pyrrolidinobutiofenon	MDPBP		784985-33-7
3,4-methylendioxy-a-pyrrolidinopentiofenon	MDPV		687603-66-3
3,4-methylendioxy-a-pyrrolidinohexiofenon	MDPHP		776994-64-0
3-methyl-2- (3,4-methylendioxyfenyl) morfolin	MDPM	3,4-methylendioxyfenmetrazin^[2]
Methyl (1,3-benzodioxol-5-yl) (piperidin-2-yl) acetát	MDMPH	3,4-methylendioxymethylfenidát
4-Methyl-5- (l, 3-benzodioxol-5-yl) -4,5-dihydro-l, 3-oxazol-2-amin	MD-4-MAR	3 ', 4'-methylendioxy-4-methylaminorex	1445573-16-9
1- (4-aminofenyl) -4-methyl-7,8-methylendioxy-2,3-benzodiazepin	GYKI-52895		869360-93-0
3,4-Ethylidendioxyamfetamin	EIDA		125299-84-5
3,4-isopropylidendioxyamfetamin	IDA
L- (2,2-difluor-l, 3-benzodioxol-5-yl) propan-2-amin	DFMDA		910393-51-0
6- (2-aminopropyl) -5-methoxy-l, 3-benzoxathiol	4T-MMDA-2		133787-69-6
1- (2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) -N-methylpropan-2-amin	EDMA		133787-66-3
L- (2,3-dihydro-l-benzofuran-5-yl) propan-2-amin	5-APDB		152624-03-8
1- (1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl) -N-methylpropan-2-amin	IBF5MAP		201407-56-9
L- (2,3-dihydro-l-benzofuran-6-yl) propan-2-amin	6-APDB		152623-93-3
L- (l-benzofuran-5-yl) propan-2-amin	5-APB		286834-81-9
N-methyl-l- (l-benzofuran-5-yl) propan-2-amin	5-MAPB		1354631-77-8
N-ethyl-l- (l-benzofuran-5-yl) propan-2-amin	5-EAPB		1445566-01-7
N-methyl-l- (l-benzofuran-5-yl) butan-2-amin	5 MBPB
L- (l-benzofuran-6-yl) propan-2-amin	6-APB		286834-85-3
N-methyl-l- (l-benzofuran-6-yl) propan-2-amin	6-MAPB		1354631-79-0
1- (2,3-dihydro-1H-inden-5-yl) propan-2-amin	5-APDI	IAP	13396-94-6
1- (2,3-dihydro-1H-inden-5-yl) -N-methylpropan-2-amin	5-MAPDI	IMP	1310153-27-5
L- (5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl) propan-2-amin	6-APT	TAP	3160-20-1
L- (naftalen-2-yl) propan-2-amin	ZDŘÍMNUTÍ	PAL-287	18085-03-5
N-methyl-l- (naftalen-2-yl) propan-2-amin	MNAP	Metamnetamin
L- (l-benzothiofen-5-yl) propan-2-amin	5-APBT		1368128-53-3
1-(1H-indol-5-yl) propan-2-amin	5-API	5-IT	3784-30-3
1-(1H-1,3-benzodiazol-5-yl) propan-2-amin			752145-76-9
L- (l, 3-benzoxazol-5-yl) propan-2-amin			1368557-51-0
L- (1,3-benzothiazol-6-yl) propan-2-amin			1896565-11-9
L- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) propan-2-amin			910413-33-1
L- {imidazo [l, 2-a] pyridin-6-yl} propan-2-amin			1337128-11-6
L- (l, 2,3-benzothiadiazol-5-yl) propan-2-amin			1380044-39-2
L- (chinoxalin-6-yl) propan-2-amin			910407-54-4

Viz také

Reference

^ Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Fenethylamin Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
^ Świst M, Wilamowski J, Zuba D, Kochana J, Parczewski A (květen 2005). „Stanovení způsobu syntézy 1- (3,4-methylendioxyfenyl) -2-propanonu (MDP-2-P) na základě profilů nečistot MDMA.“. Forensic Science International. 149 (2–3): 181–92. doi:10.1016 / j.forsciint.2004.06.016. PMID 15749360.

externí odkazy

PiHKAL („Fenethylaminy, které jsem znal a miloval“) podle Alexander "Sasha" Shulgin (1991)
Psychotomimetické léky: vztahy mezi strukturou a aktivitou podle Alexander "Sasha" Shulgin (1978)
Meskalin: Chemie a farmakologie jeho analogů podle Alexander "Sasha" Shulgin (1972)

[1] Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Fenethylamin Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.

[pmid15749360-2] Świst M, Wilamowski J, Zuba D, Kochana J, Parczewski A (květen 2005). „Stanovení způsobu syntézy 1- (3,4-methylendioxyfenyl) -2-propanonu (MDP-2-P) na základě profilů nečistot MDMA.“. Forensic Science International. 149 (2–3): 181–92. doi:10.1016 / j.forsciint.2004.06.016. PMID 15749360.

[1]

[2]

Empatogeny / entaktogeny
Fenylalkyl- aminy (jiný než katinony)	Nespojený benzenový kruh: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadne Metaskalin MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxin: EDMA Benzodioxoly: Fenethylamin: {Lophophine } Amfetaminy: {2-Methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamin) 5-Methyl-MDA 6-methyl-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamin) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-Fenylbutan-2-aminy: {BDB EBDB MBDB } Fenterminy: {MDMP MDPH } Benzofurany a dihydrobenzofurany: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5 MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indany: 5-APDI 5-MAPDI Indolové: 5-IT 6-API Naftaleny: Metamnetamin Naftylaminopropan Tetralin: 6-APT
Cyklizované fenyl- alkylaminy	Aminoindany: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetraliny: 6-KAT MDAT MDMAT
Katinony	3-MMC 4-EMC Brephedrone Butylon Ethylone Eutylone Flephedrone Mefedron Methedron Methylon TH-PVP
Tryptaminy	4-Methyl-aET αET αMT
Chemické třídy	Substituovaný amfetamin Sub. benzofuran Sub. katinon Sub. MDPEA Sub. HRÁŠEK Sub. tryptamin

Fenetylaminy
Fenetylaminy	Psychedelika: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allyleskalin DESOXY Escaline Isoproskalin Jimscaline Makromerin MEPEA Meskalin Metaskalin Methallyleskalin Proscalin Psi-2C-T-4 TCB-2 Venlafaxin Stimulanty: Fenylethanolamin Hordenine Fenetylamin α-methylfenetylamin (amfetamin) β-methylfenetylamin m-Metylfenetylamin N-Metylfenetylamin Ó-Metylfenetylamin p-Metylfenetylamin Methylfenidát Entactogeny: Lophophine MDPEA MDMPEA Ostatní: BOH DMPEA
Amfetaminy	Psychedelika: 3C-BZ 3C-E 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganéša MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA Stimulanty: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamin Amfecloral Amfepentorex Amfetamin (Dextroamfetamin, Levoamfetamin ) Amfetaminil Benfluorex Benzfetamin Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamin Efedrin Etilamfetamin Fencamfamin Fencamin Fenethyllin Fenfluramin (Dexfenfluramin, Levofenfluramin ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrin 4-hydroxyamfetamin Iofetamin Isopropylamfetamin Lefetamin Lisdexamfetamin Mefenorex Metaraminol Metamfetamin (Dextrometamfetamin, Levometamfetamin ) Methoxyfenamin MMA Morforex Norfenfluramin L -Norpseudoefedrin N, alfa-diethylfenylethylamin Oxifentorex Oxilofrin Ortetamin PBA PCA Fenpromethamin PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenylpropanolamin Pholedrine Prenylamin Propylamfetamin Pseudoefedrin Sibutramin Tiflorex Tranylcypromin Xylopropamin Zylofuramin Entactogeny: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-chlor-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamin) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamin) MDOH Metamnetamin MMDMA Naftylaminopropan TAP Ostatní: 3,4-DCA Amiflamin DiFMDA Selegilin (taky D -Deprenyl )
Fenterminy	Stimulanty: Chlorfentermin Cloforex Clortermin Etolorex Mefentermin Pentorex Fentermin Entactogeny: MDPH MDMPH Ostatní: Cericlamin
Katinony	Stimulanty: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4 MPD Amfepramon Benzedron Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinon Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinon Methedron NEB N-ethylhexedron N-ethylpentedron Pentedrone Pentylone Radafaxin Entactogeny: 3,4-DMMC 3-MMC Butylon Ethylone Methylon Methylendioxykatinon Mefedron
Fenylisobutylaminy	Entactogeny: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylon EBDB Eutylone MBDB Stimulanty: Fenylisobutylamin
Fenylalkylpyrrolidiny	Stimulanty: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafyron ŘÍZ Prolintan Pyrovaleron
Katecholaminy (a blízcí příbuzní)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrom Ciladopa D -DOPA (Dextrodopa) Dimetofrin Dopamin Adrenalin Epinin Etilefrin Ethylnorepinefrin Fenclonin Ibopamin Isoprenalin Isoetarin L -DOPA (Levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L -Fenylalanin L -Tyrosin m-Tyramin Metanefrin Metaraminol Metaterol Metirosin Methyldopa N, N-dimethyldopamin Nordefrin (Levonordefrin ) Noradrenalinu Norfenefrin (m-Octopamin) Normetanefrin Orciprenalin p-Octopamin p-Tyramin Fenylefrin Synefrin
Smíšený	AL-LAD Amidephrine Arbutamin Kavedrin Denopamin Desvenlafaxin Difenidin Dizocilpin Dobutamin Dopexamin Efenidin Etafedrin ETH-LAD Famprofazon Fluorolintan Hexapradol IP-LAD Amid kyseliny lysergové 2-Butylamid kyseliny lysergové 2,4-dimethylazetidid kyseliny lysergové diethylamid kyseliny lysergové Methoxamin Methoxfenidin MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol ) Solriamfetol Theodrenalin Thiamfenikol UWA-101