Acetylkyanid - Acetyl cyanide
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Acetylkyanid[1] | |
| Systematický název IUPAC Ethanoylkyanid | |
| Ostatní jména 2-oxopropannitril[1] Pyruvonitril Propanenitril, 2-oxo- a-oxopropionitril Oxopropionitril Oxypropionitril Nitril kyseliny pyrohroznové 2-oxopropionitril 2-oxopropiononitril | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1737633 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.010.146  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3NÓ | |
| Molární hmotnost | 69.063 g · mol−1 |
| Vzhled | Čirá, žlutá kapalina |
| Hustota | 0,9745 g / cm3 |
| Bod varu | 92,3 ° C (198,1 ° F; 365,4 K) |
| Tlak páry | 51,900003051758 mmHg |
Index lomu (nD) | 1.3764 |
| 40,86 Å2 | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412 | |
| P210 P261 P273 P301 + 310 P311 | |
| Požití nebezpečí | Toxický při požití. |
| Inhalace nebezpečí | Toxický při vdechování. Způsobuje podráždění dýchacích cest. |
| Oko nebezpečí | Způsobuje podráždění očí. |
| Kůže nebezpečí | Může být škodlivý, pokud je absorbován kůží. Způsobuje podráždění kůže. |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 14,44 ° C (57,99 ° F; 287,59 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Acetylkyanid je chemická sloučenina, která obsahuje jak a nitril a a karbonyl funkční skupina. Molekula proto spadá do kyanid také kvůli přítomnosti uhlíkového dusíku trojná vazba. Tato molekula je součástí acylkyanid rodina.
Tato sloučenina je také známá jako pyruvonitril nebo 2-oxopropionitril.
Vlastnosti
Acetylkyanid obvykle existuje jako čirá bezbarvá kapalina.
Struktura acetylkyanidu byla stanovena společným použitím sloučeniny elektronová difrakce intenzity a rotační konstanty. Tyto hodnoty pomohly určit, že průměrné vzdálenosti tepelné vazby jsou 1,116 ± 0,011 Á, 1,167 ± 0,010 Á, 1,208 ± 0,009 Á, 1,477 ± 0,008 Á a 1,518 ± 0,009 Á. Kromě toho jsou vazebné úhly ve struktuře 124,6 ± 0,7 °, 114,2 ± 0,9 °, 179,2 ± 2,2 ° a 109,2 ± 0,7 °. Toto umístí jednoduchou vazbu C-C na větší vzdálenost vazby než vazby uvnitř vinylacetylen, akrylonitril a propynal molekuly.[2]
Nebezpečí
Acetylkyanid je vysoce hořlavá sloučenina. Proto by tato sloučenina měla být chráněna před zdroji tepla, plameny a jiskrami.
Toxikologické vlastnosti acetylkyanidu nebyly důkladně prozkoumány. Je však známo, že molekula je při vdechování toxická a způsobila by podráždění dýchacích cest. Chemická látka může také způsobit podráždění pokožky, pokud je absorbována kůží. Toxické účinky sloučeniny by se zaměřily na periferní nervový systém, centrální nervový systém a krevní oběh.
I když u této chemické látky nebylo potvrzeno, že je karcinogenní, expozice této chemické látce způsobuje podráždění dýchacích cest a pokožky. Acetylkyanid je navíc toxický jak při vdechování, tak po požití. Kromě toho může být tato sloučenina toxická pro vodní organismy, což může způsobit dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí.[3]
Reakce
Vzhledem k hořlavým vlastnostem této molekuly může v molekule za extrémního tepla dojít k nebezpečnému rozkladu za vzniku chemikálií, jako jsou oxidy uhlíku a oxid dusíku. Proto by mělo být od této molekuly udržováno teplo, plamen a jiskry, aby se zabránilo tomuto rozkladu.
Kromě toho by tato molekula neměla interagovat se silnými kyselinami a silnými zásadami, aby se zajistilo zabránění nebezpečným reakcím.[4]
S acetylkyanidem jako reaktantem mohou nastat dva hlavní typy reakcí; kondenzace aldolu a substituce enolátu. Aldolová kondenzace může nastat, když acetylkyanid reaguje s (Z) -but-2-enalem za vzniku (2E, 4E) -hexa-2,4-dienoylkyanidu:
Substituace enolátu může nastat, když acetylkyanid reaguje s brommethanem za vzniku propanoylkyanidu.[5]
Bylo shromážděno relativně málo údajů o možných tepelných a fotochemických rozkladech a kinetických přeskupeních. Acetylkyanid je jedním z mála prototypů karbonylových sloučenin, pro které jsou důkladně studovány fotochemické a tepelné disociace zahrnující povrchy v půdě a excitovaném stavu. Jejich termální a fotofragmenační dynamika se považuje za odlišnou od často studovaných karbonylových sloučenin se substituenty z první řady substituentů.
Například, formylkyanid nepodléhá spontánně unimolekulárnímu rozkladu na HCN a CO. Acetylkyanid, který je rovněž členem této rodiny, se však při této teplotě rozpadá při 470 ° C. K této reakci dochází dekarbonylací. Bylo zjištěno, že toto rozdělení molekuly na keton a kyanovodík je za konkurenčních podmínek. To způsobilo studium tepelných unimolekulárních reakcí, které acetylkyanid prochází.
Bylo potvrzeno, že unimolekulární rozklady, kterými acetylkyanid prochází, jsou energeticky méně výhodné než molekuly podstupující izomeraci na acetylisokyanid. Prostřednictvím dalších fotolýzních experimentů však vedlo k tvorbě radikálu CN prostřednictvím rozkladu acetylkyanidu na CH3CO + CN nebo CH3COCN.[6]
Syntéza
Acetylkyanid je členem rodiny acylkyanidů. Tato molekula je katalyticky syntetizována při 350 ° C od keten a kyanovodík. Toto je termodynamicky nejstabilnější metoda syntetické produkce této molekuly.[7]
Kromě toho může být tato sloučenina vyrobena hydratací alkinu síran rtuťnatý katalýza. Níže uvedená reakce zobrazuje, že k tomu dochází z prop-2-ynenitrilu činidla.
K hydrataci alkyně se stejnou molekulou může dojít také hydroborací bez přítomnosti katalyzátoru.[8]
Reference
- ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. str. 796–797, 903. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molekulární struktura acetylkyanidu studovaná difrakcí elektronů plynu". Journal of Molecular Structure. 20 (3): 437–448. Bibcode:1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5.
- ^ [1]
- ^ [2]
- ^ http://www.chemsink.com/compound/69430/[úplná citace nutná ][trvalý mrtvý odkaz ]
- ^ [3]
- ^ [4]
- ^ http://www.chemsink.com/compound/69430/[úplná citace nutná ][trvalý mrtvý odkaz ]
Další čtení
- Lide, David R., W. M. Haynes a Thomas J. Bruno, eds. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. vydání Boca Raton, FL: CRC, 2012. Web. 17. října 2012.
- http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/24000/23535.html[trvalý mrtvý odkaz ]
- http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.62638.html