Β-methylfenetylamin - Β-Methylphenethylamine

β-methylfenetylamin
Beta-methylfenetylamin.png
Molekula beta-methylfenetylaminu ball.png
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • Obecně: nekontrolované
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Informační karta ECHA100.008.619 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC9H13N
Molární hmotnost135.210 g · mol−1
3D model (JSmol )
Hustota0,93 g / cm3
Bod varu80 ° C (176 ° F) (při 10 mm Hg)
  (ověřit)

β-methylfenetylamin (p-Me-PEA, BMPEAnebo 1-amino-2-fenylpropan) je organická sloučenina z fenethylamin třída a poziční izomer drogy amfetamin, se kterou sdílí některé vlastnosti. Zejména amfetamin a β-methylfenetylamin jsou lidské TAAR1 agonisté.[1] Na pohled je to bezbarvá nebo nažloutlá kapalina.

O této látce bylo zveřejněno relativně málo informací. Hartung a Munch hlásili, že to bylo dobré antihypotenzní (presorická) aktivita u experimentálních zvířat a to, že byla orálně aktivní. MLD (minimální smrtelná dávka) pro HC1 sůl byla uvedena jako 500 mg / kg (potkan, s.c.) a 50 mg / kg (králík, i.v.).[2]

Studie Grahama a spolupracovníků společnosti Upjohn Co., která porovnávala mnoho β-methylfenetylaminů substituovaných na benzenovém kruhu, ukázala, že samotný β-methylfenetylamin měl 1/700násobek presorové aktivity epinefrin, což odpovídá ~ 1/3 účinnosti amfetaminu. P-methylová sloučenina měla také ~ 2násobek broncho-dilatační síly amfetaminu (měřeno pomocí izolované králičí plíce) a LD50 50 mg / kg (potkan, i.v.).[3]

Syntéza

β-Methylfenetylamin lze vyrobit pomocí katalytické hydrogenace 2-fenylpropionitrilu s Pd / C v čistém bezvodém ethanolu obsahujícím tři ekvivalenty HC1; hotový produkt se extrahuje jako HC1 sůl, t.t. 123-124 °.[2]

Přítomnost

V roce 2015 bylo 52% doplňků označeno jako obsahující Acacia rigidula bylo zjištěno, že obsahují BMPEA.[4][5] Spotřebitelé, kteří dodržují doporučené maximální denní dávky, by konzumovali maximálně 94 mg BMPEA denně.[4] V roce 2012 však FDA zjistila, že BMPEA nebyl přirozeně přítomen v Acacia rigidula listy.[6] Tato otázka byla sporná během studie Hi Tech Pharmaceuticals Inc vs. Cohen.[7][8] Navzdory varovným dopisům amerického Úřadu pro kontrolu potravin a léčiv zůstává BMPEA přítomen v doplňcích stravy.[9]

Bezpečnost

β-Methylfenetylamin byl spojen s případem mozkového krvácení u švédského sportovce a prvního uživatele. Ženská oběť bez anamnézy užívala před zahájením obvyklých cvičení švédský doplněk stravy s 290 mg β-methylfenetylaminu na porci. Asi po 30 minutách se objevily první příznaky. Přítomnost účinné látky nebyla na etiketě uvedena.[10] Použití β-methylfenetylaminu je také zakázáno ve sportu.[11]

Viz také

Reference

  1. ^ Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (2007). "Farmakologická charakterizace klonovaného lidského stopového aminu asociovaného receptoru 1 (TAAR1) a důkazy o rozdílech mezi druhy s potkaní TAAR1". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 320 (1): 475–85. doi:10.1124 / jpet.106.112532. PMID  17038507. S2CID  10829497. Byl také zkoumán účinek substituce β-uhlíkem na fenylethylaminový postranní řetězec (tabulka 3). P-methylový substituent byl dobře tolerován ve srovnání s p-PEA. Ve skutečnosti byl S - (-) - β-methyl-β-PEA stejně silný jako β-PEA v lidském TAAR1.
  2. ^ A b Hartung WH, Munch JC (1931). "Aminoalkoholy. VI. Příprava a farmakodynamická aktivita čtyř izomerních fenylpropylaminů". J. Am. Chem. Soc. 53 (5): 1875–9. doi:10.1021 / ja01356a036.
  3. ^ Graham BE, Cartland GF, Woodruff EH (1945). "Fenyl propyl a fenyl isopropylaminy. Změny farmakologických účinků na substituci fenylového jádra a aminoskupiny." Ind. Eng. Chem. 37 (2): 149–51. doi:10.1021 / ie50422a010.
  4. ^ A b Cohen, Pieter A .; Bloszies, Clayton; Yee, Caleb; Gerona, Roy (2016). „Amfetaminový izomer, jehož účinnost a bezpečnost u lidí nebyla nikdy studována, β-methylfenylethylamin (BMPEA), se nachází v mnoha doplňcích stravy“. Testování a analýza drog. 8 (3–4): 328–333. doi:10.1002 / dta.1793. PMID  25847603.
  5. ^ „Konflikt zájmů na F.D.A.“ The New York Times. 13. dubna 2015. Citováno 13. dubna 2015. identifikovali BMPEA v 11 z 21 značek doplňků s akátovou rigidula uvedenou jako přísada.
  6. ^ Brenda Goodman (7. dubna 2015). „Nevyzkoušený stimulant stále v doplňcích stravy“. WebMD.
  7. ^ Bagley, Nicolas; Carroll, Aaron E .; Cohen, Pieter A. (1. ledna 2018). „Vědecké studie - v laboratořích, ne u soudů“. Interní lékařství JAMA. 178 (1): 7–8. doi:10.1001 / jamainternmed.2017.5730. PMID  29114742.
  8. ^ „BMPEA a Acacia Rigidula: Hi-Tech Pharmaceuticals Bráni zpět“. Cena pluhu. 26. října 2015. Citováno 27. října 2015.
  9. ^ Cohen, Pieter A .; Wen, Anita; Gerona, Roy (1. prosince 2018). „Zakázané stimulanty v doplňcích stravy po prosazování americkým úřadem pro kontrolu potravin a léčiv“. Interní lékařství JAMA. 178 (12): 1721–1723. doi:10.1001 / jamainternmed.2018.4846. PMC  6583602. PMID  30422217.
  10. ^ Cohen PA, Zeijlon R, Nardin R, Keizers PH, Venhuis BJ (2015). „Hemoragická mozková příhoda pravděpodobně způsobená cvičením v kombinaci se sportovním doplňkem obsahujícím β-methylfenyl-ethylamin (BMPEA): kazuistika“. Ann. Internovat. Med. 162 (16): 879–80. doi:10,7326 / L15-5101. PMID  26075771.
  11. ^ Cholbiński P, Wicka M, Kowalczyk K, Jarek A, Kaliszewski P, Pokrywka A, Bulska E, Kwiatkowska D (2014). „Detekce β-methylfenetylaminu, nové dopingové látky, pomocí UPLC / MS / MS“. Anal Bioanal Chem. 406 (15): 3681–8. doi:10.1007 / s00216-014-7728-5. PMC  4026626. PMID  24633566.