Retinyl palmitát - Retinyl palmitate

Retinyl palmitát
Retinyl palmitát.png
Retinyl palmitát spacefill.png
Retinylpalmitát2.png
Jména
Název IUPAC
[(2E,4E,6E,8E) -3,7-dimethyl-9- (2,6,6-trimethylcyklohex-l-en-l-yl) nona-2,4,6,8-tetraenyl] hexadekanoát
Ostatní jména
Retinol palmitát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.117 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C36H60Ó2
Molární hmotnost524,86 g / mol
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Retinyl palmitátnebo vitamin A palmitát, je ester z retinol (vitamin A. ) a kyselina palmitová, se vzorcem C.36H60Ó2. Je to nejhojnější forma ukládání vitaminu A u zvířat.[1]

Alternativní hláskování, retinol palmitát, což porušuje -yl konvence pro pojmenování organických chemikálií pro estery, je také často vidět.

Biologie

Zvířata používají jako formu skladování vitaminu A estery vitaminu A s dlouhým řetězcem, nejhojněji ve formě palmitátu. Skladovací reakce je katalyzována LRAT a inverze je katalyzována REH.[1] Estery jsou také meziprodukty v vizuální cyklus: RPE65 izomerizuje retinylovou část na 11-cis-retinal.[1]

Použití

Vitamin A palmitát je běžný vitaminový doplněk, k dispozici v ústní i injekční formuláře pro léčbu nedostatek vitaminu A. pod obchodními názvy Aquasol A, Palmitate A a mnoho dalších. Je složkou nitroočního ošetření suchých očí v koncentraci 138 μg / g (VitA-Pos) společnosti Ursapharm. Jedná se o předem vytvořenou verzi vitaminu A; příjem by proto neměl překročit doporučenou dietní dávku (RDA). Předávkování předem připravenými formami vitaminu A, jako je retinylpalmitát, vede k nežádoucím fyziologickým reakcím (hypervitaminóza A ).[2]

Retinylpalmitát se používá jako antioxidant a zdroj vitamin A. přidáno k nízkému obsahu tuku mléko a další mléčné výrobky, které mají nahradit obsah vitamínů ztracený odstraněním mléčného tuku. Palmitát se váže na alkoholovou formu vitaminu A, retinol, aby byl vitamin A stabilní v mléce.[Citace je zapotřebí ]

Retinylpalmitát je také součástí některých lokálně aplikovaných produktů péče o pleť. Po absorpci do kůže se retinylpalmitát převádí na retinol a nakonec na kyselina retinová (aktivní forma vitaminu A přítomná v retinu-A), i když ani jeho absorpce kůží [3] ani jeho přeměna [4] je velmi efektivní.

Diskuse o karcinogenitě

New York senátor Chuck Schumer upozornila na skutečnost, že vysoké dávky topického retinylpalmitátu urychlují rakovinu u laboratorních zvířat,[5] podněcující kontroverzní krémy v populárním tisku.[6] Jedna toxikologická analýza určila, že „neexistují přesvědčivé důkazy na podporu představy, že [retinylpalmitát] v krémech na opalování je karcinogenní“.[7] Technická zpráva vydaná poté Národní toxikologický program dospěl k závěru, že diisopropyladipát zvýšil výskyt kožních nádorů u myší a přidání obou těchto látek kyselina retinová nebo retinylpalmitát oba zvýšily rychlost a frekvenci nádorů.[8]

Teratogenita

Doporučení Světové zdravotnické organizace o doplňování mateřských přípravků během těhotenství uvádí, že „u matky a jejího vyvíjejícího se plodu se očekávají zdravotní přínosy s malým rizikem újmy pro oba, od denního doplňku nepřesahujícího 10 000 IU [předtvarovaného] vitaminu A (3000 μg RE ) kdykoli během těhotenství. “[9] Preformovaný vitamin A označuje retinylpalmitát a retinylacetát.

Viz také

Reference

  1. ^ A b C O'Byrne, SM; Blaner, WS (červenec 2013). "Retinol a retinylestery: biochemie a fyziologie". Journal of Lipid Research. 54 (7): 1731–43. doi:10.1194 / jlr.R037648. PMC  3679378. PMID  23625372.
  2. ^ Vitamin A, Institut Linuse Paulinga
  3. ^ E. A. Duell, S. Kang a J. J. Voorhees (1997). „Neobsazený retinol pronikne lidskou kůží in vivo účinněji než neobsazený retinylpalmitát nebo kyselina retinová“. The Journal of Investigative Dermatology. 109 (3): 301–305. doi:10.1111 / 1523-1747.ep12335788. PMID  9284094.
  4. ^ Boehnlein, James; Sakr, Adel; Lichtin, J. Leon; Bronaugh, Robert L. (1994). "Charakterizace aktivity esterázy a alkoholu dehydrogenázy v kůži. Metabolismus retinylpalmitátu na retinol (vitamin A) během perkutánní absorpce". Farmaceutický výzkum. 11 (8): 1155–1159. doi:10.1023 / A: 1018941016563. ISSN  0724-8741. PMID  7971717. S2CID  25458156.
  5. ^ „Možná souvislost mezi přísadami do krémů na opalování a rakovinou kůže: Schumer“. New York Daily News. 14. června 2010.
  6. ^ Wang, SQ; Dusza, SW; Lim, HW (2010). „Bezpečnost retinylpalmitátu v opalovacích krémech: kritická analýza“. Journal of the American Academy of Dermatology. 63 (5): 903–6. doi:10.1016 / j.jaad.2010.07.015. PMID  20692724.
  7. ^ Wang, SQ; Dusza, SW; Lim, HW (2010). „Bezpečnost retinylpalmitátu v opalovacích krémech: kritická analýza“. Journal of the American Academy of Dermatology. 63 (5): 903–6. doi:10.1016 / j.jaad.2010.07.015. PMID  20692724.
  8. ^ Národní toxikologický program. (2012). Technická zpráva NTP o studii fotokarcinogeneze kyseliny retinové a retinylpalmitátu [CAS č. 302-79-4 (kyselina all-trans-retinová) a 79-81-2 (All-trans-retinyl-palmitát)] u myší SKH-1 (Simulované sluneční světlo a studie aktuální aplikace). Dostupné v http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf. Zpřístupněno 19. září 2013.
  9. ^ Bezpečné dávkování vitaminu A během těhotenství a kojení (PDF), SZO, 1998.