Benzilylcholinová hořčice - Benzilylcholine mustard

Benzilylcholinová hořčice
Benzilylcholine mustard.svg
Jména
Název IUPAC
2- (2-chlorethylmethylamino) ethyl 2-hydroxy-2,2-difenyl-acetát
Ostatní jména
N-2-chlorethyl-N-methyl-2-aminoethylbenzilát, 2 - [(2-chlorethyl) methylamino] ethylester kyseliny a-hydroxy-a-fenylbenzen-octové
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C19H22ClNO3
Molární hmotnost347 836 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Benzilylcholinová hořčice (N-2-chlorethyl-N-methyl 2-aminoethylbenzilát) je upravená verze acetylcholin, tak pojmenovaný, protože po cyklizaci v roztoku tvoří iminium derivát, který je strukturně podobný benzilylcholinu. Je dobře známo, že je ireverzibilní antagonista z muskarinový acetylcholinový receptor.[1] Bylo použito v farmakologické experimenty vyšetřování vztahu mezi receptor obsazenost a reakce. Byl to také jeden z nástrojů při charakterizaci muskarinového acetylcholinového receptoru.[2]

Mechanismus

Na muskarinovém acetylcholinovém receptoru působí benzilylcholinová hořčice jako alkylační činidlo na dvou místech, z nichž jedno je samotné rozpoznávací místo acetylcholinu a druhé místo, které stabilizuje receptor v jeho neaktivním stavu.[3] Skupiny které lze tímto způsobem alkylovat, zahrnují thioly, alkoholy, iminy a karboxylové kyseliny.[4]

Reference

  1. ^ Gill, E.W .; Rang, H.P. (Červenec 1966) „Alkylační derivát benzilylcholinu se specifickou a dlouhotrvající parasympatolytickou aktivitou“, Molekulární farmakologie, sv. 2 č. 4 284-297
  2. ^ Gupta, Surendra K .; Moran, John F .; Triggle, David F. (listopad 1976) „Mechanismus působení benzilylcholinové hořčice u muskarinového receptoru“, Molekulární farmakologie, sv. 12 č. 6 1019-1026
  3. ^ Gupta, Moran, Triggle (1974)
  4. ^ John C. Foreman, Torben Johansen, Alasdair J. Gibb (2009) Učebnice farmakologie receptorů, třetí vydání, CRC Press, strana 51