Nifurchinazol - Nifurquinazol
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Trasy z správa | ? |
| ATC kód |
|
| Právní status | |
| Právní status |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C16H16N4Ó5 |
| Molární hmotnost | 344.327 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
Nifurchinazol (NF-1088) je antibakteriální činidlo z nitrofuran třída.[1] Nikdy nebyl uveden na trh.[1]
Syntéza
Zpracování amidu z 5-nitrofurové kyseliny oxychloridem fosforečným vede k odpovídajícímu nitrilu (2). Tento meziprodukt se poté převede na iminoether (3) ethanolickým chlorovodíkem. Kondenzace kyseliny anthranilové s iminoetherem v přítomnosti methoxidu sodného představuje další způsob přípravy chinazolonů. Reakci lze vizualizovat tak, že probíhá tvorbou amidinu adiční eliminací kyseliny anthranilové; cyklizace pak poskytuje pozorovaný produkt (4). Amidová funkce se poté převede na iminochlorid s oxychloridem fosforečným. Vytěsnění nově zavedeného halogenu pomocí diethanolaminu poskytuje nifurchinazol chlor s diethanolaminem a vede k tvorbě nifurchinazolu (5), jednoho z antibakteriálních nitrofuranů.
Reference
- ^ A b Slovník organických sloučenin. London: Chapman & Hall. 1996. ISBN 0-412-54090-8.
- ^ Sherman WR, Von Esch A (1965). "Syntézy s 5-nitro-2-furonitrilem". Journal of Medicinal Chemistry. 8 (1): 25–28. doi:10.1021 / jm00325a006.
- ^ Burch HA (květen 1966). "Nitrofuryl heterocykly. IV. 4-amino-2- (5-nitro-2-furyl) chinazolinové deriváty". Journal of Medicinal Chemistry. 9 (3): 408–10. doi:10.1021 / jm00321a034. PMID 5960915.
 | Tento antiinfekční lék článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |