Bis (chlorethyl) ether - Bis(chloroethyl) ether
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC L-Chlor-2- (2-chlorethoxy) ethan | |
| Ostatní jména Kyslíková hořčice; Bis (2-chlorethyl) ether; 2,2'-dichlorodiethylether; Chlorex; Khloreks; DCEE; 2-chlorethylether; 1,1'-oxybis [2-chlorethan] | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.519  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1916 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H8Cl2Ó | |
| Molární hmotnost | 143.01 g · mol−1 |
| Vzhled | Čistá tekutina[1] |
| Zápach | Chlorované, podobné rozpouštědlu[1] |
| Hustota | 1,22 g / ml[1] |
| Bod tání | -50 ° C; -58 ° F; 223 tis [1] |
| Bod varu | 178 ° C; 352 ° F; 451 K se rozloží |
| 10 200 mg / l | |
| Tlak páry | 0,7 mmHg (20 ° C)[1] |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Velmi toxický (T +) Nebezpečný pro životní prostředí (N) Vesicant |
| Piktogramy GHS |     |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P320 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 55 ° C; 131 ° F; 328 K. |
| Výbušné limity | 2.7%-?[1] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LC50 (střední koncentrace ) | 77 ppm (krysa, 4 hodiny) 152 ppm (myš, 2 hodiny) 500 ppm (morče, 1 hod)[2] |
LChle (nejnižší publikováno ) | 250 ppm (krysa, 4 hodiny) 500 ppm (morče, 5 hodin)[2] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 15 ppm (90 mg / m3) [kůže][1] |
REL (Doporučeno) | Ca TWA 5 ppm (30 mg / m3) ST 10 ppm (60 mg / m.)3) [kůže][1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | Ca [100 ppm][1] |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | sirná hořčice dusíkatá hořčice |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Bis (chlorethyl) ether je organická sloučenina se vzorcem O (CH2CH2Cl)2. Je to éter se dvěma 2-chlorethylovými substituenty. Je to bezbarvá kapalina se zápachem a chlorovaný solventní.[3]
Reakce a aplikace
Bis (chlorethyl) ether je méně reaktivní než odpovídající sirná hořčice S (CH2CH2Cl)2.[3] V přítomnosti báze reaguje s katechol tvořit dibenzo-18-koruna-6:[4]
Bis (chlorethyl) ether může být použit při syntéze látky potlačující kašel fedrilát. Je kombinován s benzylkyanid a dva molární ekvivalenty sodamid v reakci tvořící kruh. Při ošetření silnou základnou dává divinylether anestetikum:[5]
- O (CH2CH2Cl)2 + 2 KOH → O (CH = CH2)2 + 2 KCl + 2 H2Ó
Toxicita
The LD50 je 74 mg / kg (orálně, potkan).[3] Bis (chlorethyl) ether je považován za potenciální karcinogen.[6]
Viz také
Reference
- ^ A b C d E F G h i j k NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0196". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "Dichlorethylether". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C Wang, Q. Q .; Begum, R. A .; Day, V. W .; Bowman-James, K. (2012). „Síra, kyslík a dusíkaté yperity: Stabilita a reaktivita Wang, Qi-Qiang; Begum, Rowshan Ara; Day, Victor W .; Bowman-James, Kristin“. Organická a biomolekulární chemie. 10 (44): 8786–8793. doi:10.1039 / c2ob26482j. PMID 23070251. S2CID 9721325.
- ^ Pedersen, C. J. (1972). „Makrocyklické polyethery: Dibenzo-18-Crown-6 polyether a Dicyklohexyl-18-Crown-6 Polyether“. Organické syntézy. 52: 66.; Kolektivní objem, 6, str. 395
- ^ Wollweber, Hartmund (2000). „Anestetika, generále“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_289.
- ^ „CDC - Okamžitě nebezpečné pro život nebo zdraví (IDLH): Dichlorethylether - NIOSH Publications and Products“. www.cdc.gov. 2017-11-07. Citováno 2018-10-31.