Diethanolamin - Diethanolamine

Diethanolamin
Jména
	Název IUPAC 2,2'-aminodietanol
	Ostatní jména Bis (hydroxyethyl) amin; N,N-Bis (2-hydroxyethyl) amin; 2,2'-dihydroxydiethylamin; β, β'-dihydroxydiethylamin; Diolamin; 2 - [(2-Hydroxyethyl) amino] ethanol; 2,2'-iminobisethanol; Iminodietanol; Di (2-hydroxyethyl) amin; bis (2-hydroxyethyl) amin; 2,2'-iminodietanol;
Identifikátory
Číslo CAS	111-42-2 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
3DMet	B01050;
Beilstein Reference	605315
ChEBI	CHEBI: 28123 ;
ChEMBL	ChEMBL 119604 ;
ChemSpider	13835604 ;
Informační karta ECHA	100.003.517
Číslo ES	203-868-0;
KEGG	D02337 ;
Pletivo	diethanolamin
PubChem CID	8113;
Číslo RTECS	KL2975000;
UNII	AZE05TDV2V ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3021932 ;
	InChI InChI = 1S / C4H11NO2 / c6-3-1-5-2-4-7 / h5-7H, 1-4H2 Klíč: ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY OCCNCCO;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H11NÓ2
Molární hmotnost	105.137 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvé krystaly
Zápach	Zápach amoniaku
Hustota	1.097 g · ml−1
Bod tání	28,00 ° C; 82,40 ° F; 301,15 K.
Bod varu	271,1 ° C; 519,9 ° F; 544,2 K.
Rozpustnost ve vodě	Mísitelný
log P	-1.761
Tlak páry	<1 Pa (při 20 ° C)
UV-vis (λmax)	260 nm
Index lomu (nD)	1.477
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	137 J · K−1· Mol−1
Std entalpie of; formace (ΔFH⦵298)	−496.4 – −491.2 kJ · mol−1
Std entalpie of; spalování (ΔCH⦵298)	−26.548 – −26.498 MJ · kmol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní list	sciencelab.com
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H315, H318, H373
Bezpečnostní pokyny GHS	P280, P305 + 351 + 338
Bod vzplanutí	138 ° C (280 ° F; 411 K)
Samovznícení; teplota	365 ° C (689 ° F; 638 K)
Výbušné limity	1.6–9.8%
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	120 mg · kg−1 (intraperitoneální, krysa); 710 mg · kg−1 (orální, krysa); 778 mg · kg−1 (intravenózně, krysa); 12.2 g · kg−1 (dermální, králičí);
	NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)	Žádný
REL (Doporučeno)	TWA: 3 ppm (15 mg / m3)
IDLH (Okamžité nebezpečí)	N.D.
Související sloučeniny
Související alkanoly	N-Metylethanolamin; Dimethylethanolamin; Diethylethanolamin; N,N-Diisopropylaminoethanol; Methyl diethanolamin; Triethanolamin; Bis-tris metan; Meglumin;
Související sloučeniny	Diethylhydroxylamin
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Diethanolamin, často zkráceně jako DEA nebo DEOA, je organická sloučenina se vzorcem HN (CH₂CH₂ACH)₂. Čistý diethanolamin je bílá pevná látka v pokojová teplota, ale jeho tendence k absorbovat vodu a do super Boží^[2] Znamená to, že se často vyskytuje jako bezbarvá viskózní kapalina. Diethanolamin je polyfunkční a je sekundární amin a a diol. Stejně jako ostatní organické aminy působí diethanolamin jako a slabá základna. Vzhledem k hydrofilnímu charakteru sekundárních aminových a hydroxylových skupin je DEA rozpustný ve vodě. Amidy připravené z DEA jsou často také hydrofilní. V roce 2013 byla chemická látka klasifikována Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny jako „možná karcinogenní pro člověka“ (Skupina 2B ).

Výroba

Reakce ethylenoxid s vodným amoniak nejprve produkuje ethanolamin:

C₂H₄O + NH₃ → H₂NCH₂CH₂ACH

který reaguje s druhým a třetím ekvivalentem ethylenoxidu za vzniku DEA a triethanolamin:

C₂H₄O + H₂NCH₂CH₂OH → HN (CH₂CH₂ACH)₂

C₂H₄O + HN (CH₂CH₂ACH)₂ → N (CH₂CH₂ACH)₃

Tímto způsobem se ročně vyrobí asi 300 milionů kg.^[3] Poměr produktů lze regulovat změnou stechiometrie reaktantů.^[4]

Použití

DEA se používá jako povrchově aktivní látka a inhibitor koroze. Používá se k odstranění sirovodík a oxid uhličitý ze zemního plynu.

Diethanolamin je široce používán při přípravě diethanolamidů a diethanolaminových solí mastných kyselin s dlouhým řetězcem, které jsou formulovány do mýdel a povrchově aktivních látek používaných v tekutých pracích a mycích prostředcích, kosmetice, šamponech a vlasových kondicionérech.^[5]V ropných rafinériích se k odstraňování obvykle používá roztok DEA ve vodě sirovodík z kyselý plyn. Má výhodu oproti podobnému aminu, ethanolamin, protože pro stejný korozní potenciál lze použít vyšší koncentraci. To umožňuje rafineriím drhnout sirovodík při nižší rychlosti cirkulujícího aminu s menší celkovou spotřebou energie.

DEA je chemická surovina používaná při výrobě morfolin.^[3]^[4]

Amidy odvozené od DEA a mastné kyseliny, známý jako diethanolamidy, jsou amfifilní.

Reakce 2-chlor-4,5-difenyloxazolu s DEA vedla k Ditazol. Reakce DEA a Isobutyraldehyd s odstraněnou vodou vytváří Oxazolidin.

Běžně používané přísady, které mohou obsahovat DEA

DEA se používá při výrobě diethanolamidy, což jsou běžné přísady v kosmetika a šampony přidáno pro udělení krémové textury a pěnící akce V důsledku toho obsahuje některá kosmetika, která jako přísady obsahuje diethanolamidy, DEA. ^[6]Mezi nejčastěji používané diethanolamidy patří:

Bezpečnost

DEA je potenciálně dráždivý pro pokožku u pracovníků senzibilizovaných expozicí kapalinám pro zpracování kovů na bázi vody.^[7] Jedna studie ukázala, že DEA inhibuje u dětských myší absorpci cholin, což je nezbytné pro vývoj a údržbu mozku;^[8] studie u lidí však zjistila, že dermální léčba po dobu 1 měsíce komerčně dostupným pleťovým mlékem obsahujícím DEA vedla k hladinám DEA, které byly „hluboko pod koncentracemi spojenými s narušeným vývojem mozku u myši“.^[9] Ve studii na myších s chronickou expozicí inhalačnímu DEA při vysokých koncentracích (nad 150 mg / m³), Bylo zjištěno, že DEA vyvolává změny tělesné a orgánové hmotnosti, klinické a histopatologické změny, což svědčí o mírné systémové toxicitě pro krev, játra, ledviny a varlat.^[10] Studie z roku 2009 zjistila, že DEA má potenciální vlastnosti akutní, chronické a subchronické toxicity pro vodní druhy.^[11]

Reference

^ ^A ^b ^C ^d NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0208". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ „Datový list Akzo-Nobel“ (PDF). Citováno 2013-08-14.
^ ^A ^b Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Ethanolamines and Propanolamines“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 od Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002 / 14356007.a10_001
^ ^A ^b Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Kapitola 7. Oxidační produkty ethylenu“. Průmyslová organická chemie. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 978-3-527-30578-0.
^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK373177/#:~:text=2.-,Use,cosmetics%2C%20shampoos%20and%20hair%20conditioners.
^ https://cosmeticsinfo.org/ingredient/lauramide-dea
^ Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). "Vlastnosti senzibilizující kůži ethanolaminů mono-, di- a triethanolaminu. Analýza dat multicentrické monitorovací sítě (IVDK *) a přehled literatury". Kontaktujte dermatitidu. 60 (5): 243–255. doi:10.1111 / j.1600-0536.2009.01506.x. PMID 19397616.
^ Studie ukazuje, že přísada běžně se vyskytující v šamponech může bránit rozvoji mozku
^ Craciunescu, CN; Niculescu, MD; Guo, Z; Johnson, AR; Fischer, L; Zeisel, SH (2009). „Účinky dermálně aplikovaného diethanolaminu na neurogenezi v hipokampu myší plodu a potenciální expozice člověka“. Toxikologické vědy. 107 (1): 220–6. doi:10.1093 / toxsci / kfn227. PMC 2638646. PMID 18948303.
^ Gamer AO, Rossbacher R, Kaufmann W, van Ravenzwaay B (2008). „Inhalační toxicita di- a triethanolaminu při opakované expozici“. Food Chem Toxicol. 46 (6): 2173–83. doi:10.1016 / j.fct.2008.02.020. PMID 18420328.
^ Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F (2009). „Ekotoxicita monoethanolaminu, diethanolaminu a triethanolaminu v mořské vodě“. J Hazard Mater. 176 (1–3): 535–9. doi:10.1016 / j.jhazmat.2009.11.062. PMID 20022426.

externí odkazy

[PGCH-1] A ^b ^C ^d NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0208". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[2] „Datový list Akzo-Nobel“ (PDF). Citováno 2013-08-14.

[Ullmann-3] A ^b Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Ethanolamines and Propanolamines“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 od Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002 / 14356007.a10_001

[weissermel-4] A ^b Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Kapitola 7. Oxidační produkty ethylenu“. Průmyslová organická chemie. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 978-3-527-30578-0.

[5] ttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK373177/#:~:text=2.-,Use,cosmetics%2C%20shampoos%20and%20hair%20conditioners.

[6] ttps://cosmeticsinfo.org/ingredient/lauramide-dea

[7] Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). "Vlastnosti senzibilizující kůži ethanolaminů mono-, di- a triethanolaminu. Analýza dat multicentrické monitorovací sítě (IVDK *) a přehled literatury". Kontaktujte dermatitidu. 60 (5): 243–255. doi:10.1111 / j.1600-0536.2009.01506.x. PMID 19397616.

[8] Studie ukazuje, že přísada běžně se vyskytující v šamponech může bránit rozvoji mozku

[9] Craciunescu, CN; Niculescu, MD; Guo, Z; Johnson, AR; Fischer, L; Zeisel, SH (2009). „Účinky dermálně aplikovaného diethanolaminu na neurogenezi v hipokampu myší plodu a potenciální expozice člověka“. Toxikologické vědy. 107 (1): 220–6. doi:10.1093 / toxsci / kfn227. PMC 2638646. PMID 18948303.

[10] Gamer AO, Rossbacher R, Kaufmann W, van Ravenzwaay B (2008). „Inhalační toxicita di- a triethanolaminu při opakované expozici“. Food Chem Toxicol. 46 (6): 2173–83. doi:10.1016 / j.fct.2008.02.020. PMID 18420328.

[11] Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F (2009). „Ekotoxicita monoethanolaminu, diethanolaminu a triethanolaminu v mořské vodě“. J Hazard Mater. 176 (1–3): 535–9. doi:10.1016 / j.jhazmat.2009.11.062. PMID 20022426.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Jména


Název IUPAC 2,2'-aminodietanol
Ostatní jména Bis (hydroxyethyl) amin N,N-Bis (2-hydroxyethyl) amin 2,2'-dihydroxydiethylamin β, β'-dihydroxydiethylamin Diolamin 2 - [(2-Hydroxyethyl) amino] ethanol 2,2'-iminobisethanol Iminodietanol Di (2-hydroxyethyl) amin bis (2-hydroxyethyl) amin 2,2'-iminodietanol
Identifikátory
Číslo CAS	111-42-2^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
3DMet	B01050
Beilstein Reference	605315
ChEBI	CHEBI: 28123^Y
ChEMBL	ChEMBL 119604^Y
ChemSpider	13835604^Y
Informační karta ECHA	100.003.517
Číslo ES	203-868-0
KEGG	D02337^Y
Pletivo	diethanolamin
PubChem CID	8113
Číslo RTECS	KL2975000
UNII	AZE05TDV2V^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3021932
InChI InChI = 1S / C4H11NO2 / c6-3-1-5-2-4-7 / h5-7H, 1-4H2^Y Klíč: ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N^Y
ÚSMĚVY OCCNCCO
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄H₁₁NÓ₂
Molární hmotnost	105.137 g · mol⁻¹
Vzhled	Bezbarvé krystaly
Zápach	Zápach amoniaku
Hustota	1.097 g · ml⁻¹
Bod tání	28,00 ° C; 82,40 ° F; 301,15 K.
Bod varu	271,1 ° C; 519,9 ° F; 544,2 K.
Rozpustnost ve vodě	Mísitelný
log P	-1.761
Tlak páry	<1 Pa (při 20 ° C)
UV-vis (λ_max)	260 nm
Index lomu (n_D)	1.477
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	137 J · K⁻¹· Mol⁻¹
Std entalpie of formace (Δ_FH^⦵₂₉₈)	−496.4 – −491.2 kJ · mol⁻¹
Std entalpie of spalování (Δ_CH^⦵₂₉₈)	−26.548 – −26.498 MJ · kmol⁻¹
Nebezpečí
Bezpečnostní list	sciencelab.com
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H315, H318, H373
Bezpečnostní pokyny GHS	P280, P305 + 351 + 338
Bod vzplanutí	138 ° C (280 ° F; 411 K)
Samovznícení teplota	365 ° C (689 ° F; 638 K)
Výbušné limity	1.6–9.8%^[1]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD₅₀ (střední dávka )	120 mg · kg⁻¹ (intraperitoneální, krysa) 710 mg · kg⁻¹ (orální, krysa) 778 mg · kg⁻¹ (intravenózně, krysa) 12.2 g · kg⁻¹ (dermální, králičí)
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)	Žádný^[1]
REL (Doporučeno)	TWA: 3 ppm (15 mg / m³)^[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)	N.D.^[1]
Související sloučeniny
Související alkanoly	N-Metylethanolamin Dimethylethanolamin Diethylethanolamin N,N-Diisopropylaminoethanol Methyl diethanolamin Triethanolamin Bis-tris metan Meglumin
Související sloučeniny	Diethylhydroxylamin
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu