Tris (2-aminoethyl) amin - Tris(2-aminoethyl)amine

Tris (2-aminoethyl) amin
Skeletální vzorec tris (2-aminoethyl) amino
Jména
Název IUPAC
N,N-Bis (2-aminoethyl) -1,2-etandiamin
Ostatní jména
  • 2,2 ′, 2 ′ ′ - nitrilotriethylamin
  • 2,2 ′, 2 ′ ′ - triaminotriethylamin
  • TAEA
Identifikátory
3D model (JSmol )
1739626
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.021.689 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 223-857-4
27074
PletivoTris (2-aminoethyl) amin
Číslo RTECS
  • KH8587082
UN číslo2922
Vlastnosti
C6H18N4
Molární hmotnost146.238 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachIchtyal, amoniakální
Hustota0,976 g / ml (20 ° C)[1]
Bod tání -16 ° C (3 ° F; 257 K)
Bod varu 265 ° C (509 ° F; 538 K)
Mísitelný
log P−2.664
Tlak páry3 Pa (při 20 ° C)
1.497[1]
Termochemie
−74,3–−72,9 kJ mol−1
−4860,6–−4859,2 kJ mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní listfishersci.com
Piktogramy GHSGHS05: Žíravý GHS06: Toxický
Signální slovo GHSNebezpečí
H301, H310, H314
P280, P302 + 350, P305 + 351 + 338, P310
Bod vzplanutí 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
  • 117 mg kg−1 (dermální, králičí)
  • 246 mg kg−1 (orální, krysa)
Související sloučeniny
Související aminy
Související sloučeniny
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Tris (2-aminoethyl) amin je organická sloučenina s vzorec N (CH2CH2NH2)3. Tato bezbarvá kapalina je rozpustná ve vodě a je vysoce bazická, skládající se z a terciární amin centrum a tři přívěsek primární amin skupiny. Zkráceno tren, jedná se o typický trojnohý ligand, který nás zajímá koordinační chemie.

Tren je C3-symetrický, tetradentát chelátování ligand který tvoří stabilní komplexy s přechodnými kovy, zejména s těmi v oxidačních stavech 2+ a 3+. Tren komplexy existují s relativně malým počtem izomerů, což odráží omezenou konektivitu tohoto tetraminu. Proto pro [Co (tren) X existuje pouze jediný achirální stereoizomer2]+, kde X je halogenid nebo pseudohalogenid.[2] Naproti tomu pro [Co (trien) X2]+ je možných pět diastereomerů, z nichž čtyři jsou chirální. V několika případech slouží tren jako tridentátní ligand s jednou z primárních aminových skupin nekoordinovaných. Tren je běžná nečistota v běžnějších triethylenetetramin („trien“). Jako trifunkční amin tren tvoří triisokyanát při derivatizaci s COCl2.

Struktury trigonálních bipyramidových a oktaedrických komplexů vzorců M (tren) X (vlevo, C3proti symetrie) a M (tren) X2 (že jo, Cs symetrie).

N-methylované treny

Permethylovaný derivát tren má vzorec N (CH2CH2NMe2)3. "Mě6tren "tvoří různé komplexy, ale na rozdíl od tren nestabilizuje Co (III). Příbuzné amino-trifosfiny jsou také dobře vyvinuté, jako je N (CH2CH2PPh2)3 (t.t. 101-102 ° C). Tento druh se připravuje z dusíkaté hořčice N (CH2CH2Cl)3.[3]

N, N, N-trimethyltren, N (CH2CH2NHMe)3 je také k dispozici.[4]

Bezpečnostní hlediska

(H2NCH2CH2)3N, stejně jako jiné polyaminy, je korozivní.[5] Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, je škodlivý při vdechování v důsledku zničení dýchacích tkání, je toxický při požití a při kontaktu s pokožkou může způsobit smrt. Své střední smrtelná dávka je 246 mg / kg, orálně (potkan) a 117 mg / kg, dermálně (králík). Je také hořlavý.[6]

Reference

  1. ^ A b „Tris (2-aminoethyl) amin“. Sigma-Aldrich.
  2. ^ Donald A. House „Amoniak a ligand N-dárce“ v Encyclopedia of Anorganic Chemistry John Wiley & Sons, 2006. doi:10.1002 / 0470862106.ia009.
  3. ^ R. Morassi, L. Sacconi „Tetradentátové stativové ligandy obsahující dusík, síru, fosfor a arsen jako atomy dárce“ Anorganické syntézy 1976, roč. 16 s. 174-180. doi:10.1002 / 9780470132470.ch47
  4. ^ Schmidt, H .; Lensink, C .; Xi, S.K .; Verkade, J. G. (1989). “Nové prophosphatranes: Novel intermediates to five-coordinate phosphatranes”. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 578: 75–80. doi:10.1002 / zaac.19895780109.
  5. ^ Laboratoř fyzikální a teoretické chemie Oxford University MSDS
  6. ^ „Bezpečnostní list“. Sigma-Aldrich. 1. července 2014. Citováno 7. dubna 2019.