Tellimagrandin I. - Tellimagrandin I - Wikipedia

Tellimagrandin I.
Chemická struktura Tellimagrandinu I
Jména
Název IUPAC
(11aR, 14R, 15S, 15aR) -2,3,4,5,6,7,13-heptahydroxy-9,17-dioxo-9,11,11a, 13,14,15,15a, 17-oktahydrodibenzo [ g, i] pyrano [3,2-b] [1,5] dioxacykloundecin-14,15-diylbis (3,4,5-trihydroxybenzoát)
Ostatní jména
1-desgalloyleugeniin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
Vlastnosti
C34H26Ó22
Molární hmotnost786,56 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Tellimagrandin I. je ellagitannin nacházející se v rostlinách, jako např Cornus canadensis, Eucalyptus globulus, Melaleuca styphelioides, Rosa rugosa, a vlašský ořech. Skládá se ze dvou galloyl a jeden hexahydroxydifenyl skupiny vázané na a glukóza zbytek. Liší se od Tellimagrandin II pouze hydroxylovou skupinou místo třetí galloylové skupiny. Je to také strukturálně podobné puniglukonin a pedunculagin, další dva monomery ellagitanninu.

Bylo prokázáno, že tellimagrandin I obnovuje aktivitu antioxidačního enzymu v buňkách potkana vystavených glukóze a oxalátu[1] a ovlivňuje přerušení řetězce DNA závislé na Cu (II) - a Fe (II).[2][3] Má hepatoprotektivní účinky na chlorid uhličitý - a d-galaktosamin -stresovaný HepG2 buňky[4][5] a vylepšuje peroxisomální mastné kyseliny beta-oxidace v játrech se zvyšuje mRNA výraz PPAR alfa, ACOX1, a CPT1A.[6] Zvyšuje to mezera křižovatka komunikace a snižuje fenotyp nádoru v HeLa buňky[7] a inhibuje invazi do HSV-1[8] a HCV podobný eugeniin a kazuarictin.[9]

Viz také

Reference

  1. ^ Ganesan D, Al-Sayed E, Albert A, Paul E, Singab AN, Govindan Sadasivam S, Saso L (21. června 2017). „Antioxidační aktivita fenolických sloučenin z extraktů z Eucalyptus globulus a Melaleuca styphelioides a jejich ochranná role při hyperglykemickém stresu vyvolaném D-glukózou a stresu při oxalátu v buňkách NRK-49F“. Nat Prod Res. 32 (11): 1274–1280. doi:10.1080/14786419.2017.1343324. PMID  28637361. S2CID  4705598.
  2. ^ Yi ZC, Liu YZ, Li HX, Wang Z (červen 2009). „Kyselina chebulinová a tellimagrandin I inhibují přerušení řetězce DNA hydrochinonem / Cu (II) a H (2) O (2) / Cu (II), ale potencují přerušení řetězce DNA pomocí H (2) O (2) / Fe (II ) ". Toxicol in Vitro. 23 (4): 667–673. doi:10.1016 / j.tiv.2009.03.009. PMID  19328845.
  3. ^ Yi ZC, Liu YZ, Li HX, Wang Z (duben 2009). „Prooxidační účinek kyseliny chebulinové a tellimagrandinu I: způsobující přerušení řetězců DNA závislých na mědi“. Toxikologie in vitro. 23 (3): 425–431. doi:10.1016 / j.tiv.2009.01.012. PMID  19344683.
  4. ^ Al-Sayed E, Esmat A (září 2016). „Hepatoprotektivní a antioxidační účinek ellagitanninů a galloylesterů izolovaných z Melaleuca styphelioides na hepatotoxicitu vyvolanou tetrachlormethanem v buňkách HepG2“. Pharm Biol. 54 (9): 1727–1735. doi:10.3109/13880209.2015.1125933. PMID  26731241.
  5. ^ Shimoda H, Tanaka J, Kikuchi M, Fukuda T, Ito H, Hatano T, Yoshida T (25. června 2008). „Polyfenoly vlašských ořechů zabraňují poškození jater vyvolanému tetrachlormethanem a d-galaktosaminem: hepatoprotektivní hydrolyzovatelné taniny v jádrových skořápkách vlašského ořechu“. J Agric Food Chem. 56 (12): 4444–4449. doi:10.1021 / jf8002174. PMID  18494495.
  6. ^ Shimoda H, Tanaka J, Kikuchi M, Fukuda T, Ito H, Hatano T, Yoshida T (11. března 2009). „Vliv extraktu z vlašských ořechů bohatého na polyfenoly na hypertriglyceridemii vyvolanou stravou u myší zvýšením oxidace mastných kyselin v játrech“. J Agric Food Chem. 57 (5): 1786–1792. doi:10.1021 / jf803441c. PMID  19256553.
  7. ^ Yi ZC, Liu YZ, Li HX, Yin Y, Zhuang FY, Fan YB, Wang Z (8. října 2006). „Tellimagrandin I zvyšuje mezerovou komunikaci a zeslabuje nádorový fenotyp HeLa buněk lidského cervikálního karcinomu in vitro“. Cancer Lett. 242 (1): 77–87. doi:10.1016 / j.canlet.2005.10.044. PMID  16338066.
  8. ^ Lavoie S, Côté I, Pichette A, Gauthier C, Ouellet M, Nagau-Lavoie F, Mshvildadze V, Legault J (22. února 2017). "Chemické složení a aktivita anti-herpes simplex viru typu 1 (HSV-1) extraktů z Cornus canadensis". BMC Complement Altern Med. 17 (1): 123. doi:10.1186 / s12906-017-1618-2. PMC  5322616. PMID  28228101.
  9. ^ Tamura S, Yang GM, Yasueda N, Matsuura Y, Komoda Y, Murakami N (2010). „Tellimagrandin I, inhibitor invaze HCV od Rosae Rugosae Flos“. Bioorg Med Chem Lett. 20 (5): 1598–1600. doi:10.1016 / j.bmcl.2010.01.084. PMID  20144544.