Idoxuridin - Idoxuridine

Idoxuridin
Klinické údaje
Ostatní jména	Jododeoxyuridin; IUdR
AHFS /Drugs.com	Micromedex Podrobné informace pro spotřebitele
MedlinePlus	a601062
Těhotenství; kategorie	NÁS: C (riziko není vyloučeno); B1 (aktuální), B3 (oftalmologické) [AU];
Trasy z; správa	místně
ATC kód	D06BB01 (SZO) J05AB02 (SZO), S01AD01 (SZO);
Právní status
Právní status	AU: S4 (Pouze na předpis) ; Obecně: ℞ (pouze na předpis);
Identifikátory
	Název IUPAC 1-[(2R,4S,5R) -4-hydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] -5-jod-l, 2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion;
Číslo CAS	54-42-2 ;
PubChem CID	5905;
DrugBank	DB00249 ;
ChemSpider	10481938 ;
UNII	LGP81V5245;
KEGG	D00342 ;
ChEMBL	ChEMBL788 ;
NIAID ChemDB	001857;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2045238 ;
Informační karta ECHA	100.000.189
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C9H11JáN2Ó5
Molární hmotnost	354.100 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY IC1 = CN (C (= O) NC1 = O) C2C [C @ H] (O) [C @ H] (CO) O2;
	InChI InChI = 1S / C9H11IN2O5 / c10-4-2-12 (9 (16) 11-8 (4) 15) 7-1-5 (14) 6 (3-13) 17-7 / h2,5-7, 13-14H, 1,3H2, (H, 11,15,16) / t5-, 6 +, 7? / M0 / s1 ; Klíč: XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N ;
	(co to je?) (ověřit)

Idoxuridin je anti-herpesvirus antivirotikum.

Je to nukleosidový analog, upravená forma deoxyuridin, dostatečně podobné, aby mohly být začleněny do virové replikace DNA, ale jód atom přidán do uracil komponentní bloky párování bází. Používá se pouze lokálně kvůli kardiotoxicitě. To bylo syntetizováno William Prusoff na konci 50. let.^[1] Idoxuridin, který byl původně vyvinut jako protinádorový lék, se v roce 1962 stal prvním antivirotikem.^[2]

Klinické použití

Idoxuridin se k léčbě používá hlavně lokálně herpes simplex keratitida.^[3] Léčba epitelu, zejména počáteční ataky s dendritickým vředem, reagují nejvíce na terapii, zatímco infekce se stromálním postižením reaguje méně.^[4] Idoxuridin je neúčinný proti viru herpes simplex typu 2 a varicella-zoster.^[3]

Vedlejší efekty

Mezi časté nežádoucí účinky očních kapek patří podráždění, rozmazané vidění a fotofobie.^[5] Rohovka Může také dojít k zakalení a poškození rohovkového epitelu.^{[Citace je zapotřebí ]}

Formulace a dávkování

Idoxuridin je dostupný buď jako 0,5% oftalmický přípravek mast nebo jako 0,1% oftalmikum řešení.^[3] Dávka masti je každé 4 hodiny během dne a jednou před spaním.^[3] Dávka roztoku je 1 kapka do spojivkový vak hodinově během dne a každé 2 hodiny v noci až do konečného zlepšení, poté 1 kapka každé 2 hodiny během dne a každé 4 hodiny v noci.^[3] Terapie pokračuje 3–4 dny po ukončení hojení, jak dokazuje fluorescein barvení.^[3]

Syntéza

Syntéza idoxuridinu: FR 1336866 GB 1024156 ^[1]^[6]^[7]

Viz také

Reference

^ ^A ^b Prusoff, W. H. (1959). "Syntéza a biologické aktivity jododeoxyuridinu, analogu thymidinu". Biochimica et Biophysica Acta. 32 (1): 295–6. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. PMID 13628760.
^ Wilhelmus KR (2015). „Antivirová léčba a další terapeutické intervence proti epiteliální keratitidě způsobené virem herpes simplex“. Cochrane Database Syst Rev. 1: CD002898. doi:10.1002 / 14651858.CD002898.pub5. PMC 4443501. PMID 25879115.
^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F Goodman a Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Editoval Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8. vydání 1990.
^ Maxwell, E (1963). „Léčba herpetické keratitidy 5-jod-2-deoxyuridinem (IDU): klinické hodnocení 1 500 případů“. Dopoledne. J. Ophthalmol. 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0. PMID 14070708.
^ Drugs.com: Idoxuridin oční
^ Cheong, L .; Rich, M. A .; Eidinoff, M. L. (1960). „Zavedení 5-halogenované uracilové skupiny do deoxyribonukleové kyseliny savčích buněk v kultuře“. J. Biol. Chem. 235: 1441–1447. PMID 13809628.
^ Chang, P. K .; Welch, A. D. (1963). „Jodace 2'-deoxycytidinu a příbuzných látek1“. Journal of Medicinal Chemistry. 6 (4): 428–430. doi:10.1021 / jm00340a019. PMID 14184899.

Další čtení

Seth A, Misra A, Umrigar D (2004). „Topický lipozomální gel idoxuridinu pro léčbu herpes simplex: farmaceutické a klinické důsledky“. Pharm Dev Technol. 9 (3): 277–289. doi:10.1081 / PDT-200031432. PMID 15458233. S2CID 33864681.
Otto S (1998). "Radiofarmaka (Strontium 89) a radiosensitizéry (idoxuridin)". J Intraven Nurs. 21 (6): 335–7. PMID 10392098.
Fauth E, Zankl H (1999). "Srovnání spontánních a idoxuridinu vyvolaných mikrojader pomocí chromozomálního barvení". Mutat Res. 440 (2): 147–56. doi:10.1016 / s1383-5718 (99) 00021-2. PMID 10209337.

[Prusoff-1] A ^b Prusoff, W. H. (1959). "Syntéza a biologické aktivity jododeoxyuridinu, analogu thymidinu". Biochimica et Biophysica Acta. 32 (1): 295–6. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. PMID 13628760.

[Wilhelmus-2] Wilhelmus KR (2015). „Antivirová léčba a další terapeutické intervence proti epiteliální keratitidě způsobené virem herpes simplex“. Cochrane Database Syst Rev. 1: CD002898. doi:10.1002 / 14651858.CD002898.pub5. PMC 4443501. PMID 25879115.

[Goodman-3] A ^b ^C ^d ^E ^F Goodman a Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Editoval Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8. vydání 1990.

[4] Maxwell, E (1963). „Léčba herpetické keratitidy 5-jod-2-deoxyuridinem (IDU): klinické hodnocení 1 500 případů“. Dopoledne. J. Ophthalmol. 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0. PMID 14070708.

[5] Drugs.com: Idoxuridin oční

[6] Cheong, L .; Rich, M. A .; Eidinoff, M. L. (1960). „Zavedení 5-halogenované uracilové skupiny do deoxyribonukleové kyseliny savčích buněk v kultuře“. J. Biol. Chem. 235: 1441–1447. PMID 13809628.

[7] Chang, P. K .; Welch, A. D. (1963). „Jodace 2'-deoxycytidinu a příbuzných látek1“. Journal of Medicinal Chemistry. 6 (4): 428–430. doi:10.1021 / jm00340a019. PMID 14184899.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]