Styren oxid - Styrene oxide
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 2-fenyloxiran | |
| Ostatní jména Fenyloxiran; Epoxystyren; Styryl oxid; Fenyletylenoxid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.252  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H8Ó | |
| Molární hmotnost | 120.151 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá až světle žlutá kapalina |
| Hustota | 1,052 g / ml |
| Bod tání | -37 ° C (-35 ° F; 236 K) |
| Bod varu | 194 ° C (381 ° F; 467 K) |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Bezpečnostní list Oxfordské univerzity |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Škodlivé (XN); Žíravý (C) |
| R-věty (zastaralý) | R20 R22 R34 R36 R37 R38 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Styren oxid je epoxid odvozený od styren. Může být připraven epoxidací styren s kyselina peroxybenzoová, v Prilezhaevova reakce:[1]
Oxid styren je mírně rozpustný ve vodě. Stopové množství kyseliny ve vodě způsobuje hydrolýzu na racemický fenylethylenglykol pomocí arylového kationtu. Pokud množství vody není dostatečné, provede se pro kyselinu katalyzovaná izomerace fenylacetaldehyd objeví se.[2]
Oxid styren v těle se metabolizuje na kyselina mandlová, kyselina fenylglyoxylová, kyselina benzoová a kyselina hippurová.
Hydrogenace styrenoxidu poskytuje fenetylalkohol.[3]
Stereospecifická reakce
Vzhledem k tomu, že oxid styren má chirální centrum na benzylovém atomu uhlíku, existujeR) -styren-oxid a (S) -styren-oxid. Pokud se použije opticky čisté činidlo, získá se pouze jedna opticky čistá sloučenina.
Toxikologie
Styren oxid je hlavní metabolit styrenu u lidí nebo zvířat, který je výsledkem oxidace působením cytochrom P450. Považuje se to za možné karcinogenní od dávkování významného množství do myší a potkanů.[4] Oxid styren se následně hydrolyzuje in vivo na styren glykol podle epoxid hydroláza.[5]
Styren oxid má a chirální centrum a tedy dva enantiomery. Uvádí se, že oba enantiomery se lišily toxikokinetika a toxicita[Citace je zapotřebí ]. Bylo oznámeno, že (R) -styren-oxid se přednostně tvořil u myší, zejména v plicích, zatímco (S) -styrenoxid byl přednostně generován u potkanů. U lidských dobrovolníků je kumulativní vylučování (S) -enantiomer styrenglykolu a kyseliny mendelové byl vyšší než R forma po vystavení styrenu. V lidských jaterních mikrozomech oxidace styrenu zprostředkovaná cytochromem P450 ukázala produkci více S enantiomer vzhledem k R enantiomer. Bylo také zjištěno, že (S) -styrenoxid byl přednostně hydrolyzován než R enantiomer v lidských jaterních mikrozomech. Studie na zvířatech ukázaly, že (R) -enantiomer styrenoxidu byl toxičtější než (S) -enantiomer u myší.
Reference
- ^ Harold Hibbert a Pauline Burt (1941). "Styren Oxide". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 494
- ^ Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyde, patent BASF DE3546372A1 vom 2. července 1987
- ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). „Chutě a vůně“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Hodnocení oxidu styrenového EPA
- ^ Kenneth C. Liebman (1975). "Metabolismus a toxicita styrenu" (PDF). Perspektivy zdraví a životního prostředí. 11: 115–119. doi:10.2307/3428333. JSTOR 3428333. PMC 1475194. PMID 809262.[trvalý mrtvý odkaz ]